CD and FTIR spectroscopic studies of carbohydrate-modified opioid peptides

Croatica Chemica Acta

Volumn 81, Issue 4, 2008, Pages 647-656

  Vass, Elemér ^a   Hollósi, Miklós ^a   Horvat, Štefica ^b   Roščić, Maja ^b  

^a EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

^b RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

Author keywords

Amadori; Circular dichroism; Conformational analysis; Glycopeptides; Imidazolidinone; IR spectroscopy

Indexed keywords

EID: 60649109839     PISSN: 00111643     EISSN: 1334417X     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (39)

1. R. J. Bodnar and G. E. Klein, Peptides 26 (2005) 2629-2711.
2. J. Hughes, Brain Res. 88 (1975) 295-308.
3. J. Hughes, T. W. Smith, H. W. Kosterlitz, L. A. Fothergill, B. A. Morgan, and H. R. Morris, Nature 258 (1975) 577-579.
4. J. Z. Yang, K. C. Bastian, R. D. Moore, J. F. Stobaugh, and R. T. Borchardt, J. Chromatogr., B 780 (2002) 269-281.
5. R. T. Borchardt, J. Controlled Release 62 (1999) 231-238.
6. M. Rinnová, A. Nefzi, and R. A. Houghten, Tetrahedron Lett. 43 (2002) 2343-2346.
7. L. Lund, A. Bak, G. J. Friis, L. Hovgaard, and L. L. Christrup, Int. J. Pharm. 172 (1998) 97-101.
8. A. Varki, Glycobiology 3 (1993) 97-130.
9. H. Lis and N. Sharon, Eur. J. Biochem. 218 (1993) 1-27.
10. R. A. Dwek, Chem. Rev. 96 (1996) 683-720.
11. B. Imperiali, Acc. Chem. Res. 30 (1997) 452-459.
12. A. H. Andreotti and D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 115 (1993) 3352-3353.
13. E. E. Simanek, D.-H. Huang, L. Pasternack, T. D. Machajewski, O. Seitz, D. S. Millar, H. J. Dyson, and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 120 (1998) 11567-11575.
14. G. Mer, H. Hietter, and J.-F. Lefevre, Nat. Struct. Biol. 3 (1996) 45-53.
15. D. F. Wyss, J. S. Choi, J. Li, M. H. Knoppers, andK. J. Willis, Science 269 (1995) 1273-1277.
16. H. Kessler, M. Matter, G. Gemmecker, M. Kottenhahn, and J. W. Bats, J. Am. Chem. Soc. 114 (1992) 4805-4818.
17. H. Otvos, Jr., J. Thurin, E. Kollat, L. Urge, H. H. Mantsch, and M. Hollosi, Int. J. Pept. Protein Res. 38 (1991) 476-482.
18. M. Tagashira, H. Iijima, and K. Toma, Glycoconjugate J. 19 (2002) 43-52.
19. Š. Horvat, M. Roščić, L. Varga- Defterdarović, and J. Horvat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (1998) 909-913.
20. Š. Horvat, M. Roščić, and J. Horvat, Glycoconjugate J. 16 (1999) 391-398.
21. M. Roščić and Š. Horvat, Bioorg. Med. Chem, 4 (2006) 4933-4943.
22. Š. Horvat, A. Jakas, E. Vass, J. Samu, and M. Hollósi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (1997) 1523-1528.
23. Š. Horvat, L. Otvos, Jr., L. Urge, J. Horvat, M. Čudić, and L. Varga-Defterdarović, Spectrochim. Acta, Part A 55 (1999) 2347-2352.
24. E. Vass, M. Hollósi, F. Besson, and R. Buchet, Chem, Rev. 103(2003) 1917-1954.
25. T. Polonski, Tetrahedron 41 (1985) 611-616.
26. E. Vass, M. Hollósi, M. Kveder, B. Kojič-Prodič, M. Čudić, and Š. Horvat, Spectrochim, Acta, Part A 56 (2000) 2479-2489.
27. V. A. Yaylayan and A. A. Ismail, Carbohydr. Res. 276 (1995) 253-265.
28. V. A. Yaylayan, A. A. Ismail, and S. Mandeville, Carbohydr. Res. 248 (1993) 355-360.
29. M. Jackson and H. H. Mantsch, Biochim. Biophys. Acta 1118 (1992) 139-143.
30. D. W. Urry, L. Masotti, and J. R. Krivacic, Biochim. Biophys. Acta 241 (1971) 600-612.
31. S. M. Kelly and N. C. Price, Curr. Protein Pept. Sci. 1 (2000) 349-384.
32. N. Sreerama, M. C. Manning, M. E. Powers, J. X. Zhang, D. P. Goldenberg, and R. W. Woody, Biochemistry 38 (1999) 10814-10822.
33. J.W. Snow and T.M. Hooker, J. Am. Chem. Soc. 97 (1975) 3506-3511,
34. T. Polonski, Tetrahedron 41 (1985) 603-609.
35. B. Galabov, D. Simov, and K. Krustev, J. Mol. Struct. 34 (1976) 235-244.
36. R. A. Nyquist, C. L. Putzig, and T. D. Clark, Vib. Spectrosc. 12 (1996) 81-91.
37. D. F. Mierke, M. Kurz, and H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 116 (1994) 1042-1049.
38. E. Vass, M. Kurz, R. K. Konat, and M. Hollósi, Spectrochim. Acta, Part A 54 (1998) 773-786.
39. I. Laczko, M. Hollósi, L. Urge, K. E. Ugen, D. B. Weiner, H. H. Manisch, J. Thurin, and L. Otvos, Jr., Biochemistry 31 (1992) 4282-4288.