Regioselective monoiodination of carba-closo-dodecaborates: M[7-I-12-X-closo-CB11H10] (M = Cs+, [Et 4N]+; X = F, Cl, Br, OH)

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2009, Pages 501-507

  Finze, Maik ^a  

^a HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Borates; Boron; Carba closo dodecarborates; Density functional calculations; Iodination

Indexed keywords

BORON; BROMINE COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SALTS; X RAY DIFFRACTION;

BORON ATOM; CARBA-CLOSO-DODECARBORATE; CS +; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; HALOGEN ATOMS; IODINATION; NMR-SPECTROSCOPY; REGIO-SELECTIVE; SOLID-STATE STRUCTURES; X- RAY DIFFRACTIONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 60149106561     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200801046     Document Type: Article

References (61)

1. S. Körbe, P. J. Schreiber, J. Michl, Chem. Rev. 2006, 106, 5208-5249.
2. M. F. Hawthorne, Angew. Chem. 1993, 105, 997-1033;
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 950-984;
4. M. F. Hawthorne, A. Maderna, Chem. Rev. 1999, 99, 3421-3434;
5. I. B. Sivaev, V. I. Bregadze, N. T. Kuznetsov, Russ. Chem. Bull. 2002, 51, 1362-1374;
6. J. F. Valliant, K. J. Guenther, A. S. King, P. Morel, P. Schaffer, O. O. Sogbein, K. A. Stephenson, Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173-230;
7. V. Tolmachev, S. Sjöberg, Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 913-935;
8. D. S. Wilbur, D. K. Hamlin, R. R. Srivastava, M. K. Chyan, Nuclear Medicine Biology 2004, 31, 523-530.
9. R. R. Srivastava, D. K. Hamlin, D. S. Wilbur, J. Org. Chem. 1996, 61, 9041-9044.
10. A. G. Douglass, Z. Janousek, P. Kaszynski, Inorg. Chem. 1998, 37, 6361-6365;
11. P. Kaszynski, Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 895-926;
12. A. S. Larsen, J. D. Holbrey, F. S. Tham, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264-7272;
13. Y. H. Zhu, C. B. Ching, K. Carpenter, R. Xu, S. Selvaratnam, N. S. Hosmane, J. A. Maguire, Appl. Organomet. Chem. 2003, 17, 346-350;
14. M. J. Hardie, J. Chem. Crystallogr. 2006, 37, 69-80;
15. J. Dymon, R. Wibby, J. Kleingardner, J. M. Tanski, I. A. Guzei, J. D. Holbrey, A. S. Larsen, Dalton Trans. 2008, 2999-3006.
16. B. Grüner, Z. Janoušek, B. T. King, J. N. Woodford, C. H. Wang, V. Všetečka, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3122-3126.
17. T. Küppers, E. Bernhardt, H. Willner, Angew. Chem. 2007, 119, 6462-6465;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6346-6349.
19. K. Vyakaranam, J. B. Barbour, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5610-5611.
20. A. Franken, C. A. Kilner, M. Thornton-Pett, J. D. Kennedy, J. Organomet. Chem. 2002, 657, 176-179.
21. N. J. Bullen, A. Franken, C. A. Kilner, J. D. Kennedy, Chem. Commun. 2003, 1684-1685;
22. J. H. Morris, K. W. Henderson, V. A. Ol'shevskaya, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1951-1959;
23. A. Franken, C. A. Kilner, M. Thornton-Pett, J. D. Kennedy, Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 869-912.
24. T. Jelínek, J. Plešek, S. Heřmánek, B. Štíbr, Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 819-829.
25. C.-W. Tsang, Q. Yang, E. T.-P. Sze, T. C. W. Mak, D. T. W. Chan, Z. Xie, Inorg. Chem. 2000, 39, 5851-5858.
26. Z. Xie, C.-W. Tsang, E. T.-P. Sze, Q. Yang, D. T. W. Chan, T. C. W. Mak, Inorg. Chem. 1998, 37, 6444-6451;
27. Z. Xie, J. Manning, R. W. Reed, R. Mathur, P. D. W. Boyd, A. Benesi, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2922-2928.
28. C. A. Reed, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 133-139;
29. I. Krossing, I. Raabe, Angew. Chem. 2004, 116, 2116;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2066.
31. S. V. Ivanov, A. J. Lupinetti, S. M. Miller, O. P. Anderson, K. A. Solntsev, S. H. Strauss, Inorg. Chem. 1995, 34, 6419-6420.
32. T. Jelínek, P. Baldwin, W. R. Scheidt, C. A. Reed, Inorg. Chem. 1993, 32, 1982-1990.
33. B. Grüner, I. Císařova, J. Čá slavský, B. Bonnetot, D. Cornu, Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 953-964.
34. D. C. Finster, W. C. Hutton, R. N. Grimes, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 400-401;
35. I. J. Colquhoun, W. McFarlane, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 2014-2016.
36. T. L. Venable, W. C. Hutton, R. N. Grimes, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4716-4717;
37. T. L. Venable, W. C. Hutton, R. N. Grimes, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 29-37.
38. D. J. Stasko, K. J. Perzynski, M. A. Wasil, Chem. Commun. 2004, 708-709.
39. F. S. Mair, J. H. Morris, D. F. Gaines, D. Powell, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 135-141.
40. T. Peymann, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Inorg. Chem. 2000, 39, 1163-1170;
41. A. S. Antsyshkina, G. G. Sadikov, L. B. Gorobinskii, A. S. Chernyavskii, K. A. Solntsev, V. S. Sergienko, N. T. Kuznetsov, Russ. J. Inorg. Chem. 2001, 46, 1323-1332.
42. E. S. Stoyanov, K. C. Kim, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8500-8508.
43. N. J. Patmore, C. Hague, J. H. Cotgreave, M. F. Mahon, C. G. Frost, A. S. Weller, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2088-2098.
44. M. Finze, Inorg. Chem. 2008, 47, 11857-11867.
45. E. Justus, K. Rischka, J. F. Wishart, K. Werner, D. Gabel, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1918-1923.
46. G. B. Dunks, K. Barker, E. Hedaya, C. Hefner, K. Palmerordonez, P. Remec, Inorg. Chem. 1981, 20, 1692-1697.
47. A. Franken, B. T. King, J. Rudolph, P. Rao, B. C. Noll, J. Michl, Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 1238-1249.
48. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, 1997.
49. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement, 1997.
50. K. Brandenburg, Diamond, Crystal Impact GbR, 2006.
51. W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. A 1965, 140, 1133.
52. A. D. Becke, Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 38, 3098;
53. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
54. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 41, 785.
55. J. C. Rienstra-Kiracofe, G. S. Tschumper, H. F. Schaefer III, S. Nandi, G. B. Ellison, Chem. Rev. 2002, 102, 231.
56. H. Stoll, B. Metz, M. Dolg, J. Comput. Chem. 2002, 23, 767-778.
57. M. N. Glukhovtsev, A. Pross, M. P. McGrath, L. Radom, J. Chem. Phys. 1995, 103, 1878-1885.
58. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. V. K. N. Kudin Jr., J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., 2004.
59. K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
60. J. D. Kennedy, in Multinuclear NMR (Ed.: J. Mason), Plenum Press, New York, 1987, p. 221.
61. S. Berger, S. Braun, H.-O. Kalinowski, NMR-Spektroskopie von Nichtmetallen - 19F-NMR-Spektroskopie, vol. 4, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1994.