An enantioselective synthesis of 3,4-benzo-5-oxacephams

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2009, Pages 338-341

  Kozioł, Anna ^a   Frelek, Jadwiga ^a   Woźnica, Magdalena ^a   Furman, Bartłomiej ^a   Chmielewski, Marek ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Chiral Lewis acids; Cyclization; Lactams

Indexed keywords

EID: 58649113013     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800985     Document Type: Article

References (38)

1. B. E. Maryanoff, H. C. Zhang, J. H. Cohen, I. J. Turchi, C. A. Maryanoff, Chem. Rev. 2004, 104, 1431-1628.
2. J. Royer, M. Bonin, L. Micouin, Chem. Rev. 2004, 104, 2311-2352.
3. H. Wild in The Organic Chemistry of β-Lactams (Ed.: G. I. Georg), VCH Publishers, Weinheim, 1993, p. 49.
4. a) L. D. Cama, B. G. Christensen, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7582-7584;
5. b) R. A. Firestone, J. L. Maciejewicz, N. S. Patel, G. S. Christensen, J. Med. Chem. 1977, 20, 551-556;
6. c) W. Nagata, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 325-336;
7. d) W. Nagata, M. Narisada, T. Yoshida in Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics (Ed.: R. B. M. Morin), Gorman, Academic Press, New York, 1982. p. 1 and references cited therein;
8. e) W. Nagata, M. Yoshika, T. Tsuji, T. Aoki, Y. Nishitani, S. Yamamoto, M. Narisada, T. Toshida, S. Matsuura, Y. Komatasu in Frontiers of Antibiotics Research (Ed.: H. Umezwa), Academic Press, Tokio, 1987, p. 193;
9. f) M. Narisada, T. Tsuji in Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics (Eds.: G. Lukacs, M. Ohno), Springer, Berlin, 1990, p. 705;
10. g) R. Łysek, K. Borsuk, B. Furman, Z. Kałuża, A. Kazimierski, M. Chmielewski, Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1813-1835.
11. a) Z. Kałuża, B. Furman, M. Patel, M. Chmielewski, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2719-2720;
12. b) Z. Kałuża, B. Furman, M. Chmielewski, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 7, 1719-1730;
13. c) M. Chmielewski, Z. Kałuża, W. Abramski, C. Bełżecki, J. Grodner, D. Mostowicz, R. Urbański, Synlett 1994, 539-541;
14. d) Z. Kałuża, B. Furman, M. Chmielewski, J. Org. Chem 1997, 62, 3135-3139;
15. e) Z. Kałuża, R. Łysek, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2553-2560;
16. f) Z. Kałuża, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8349-8352;
17. g) Z. Kałuża, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1025-1026;
18. h) B. Furman, R. Thürmer, Z. Kałuża, R. Łysek, W. Voelter, M. Chmielewski, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1121-1123.
19. a) M. M. Campbell, K. H. Nelson, A. F. Cameron, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 532-533;
20. b) A. Arnoldi, L. Merlini, L. Scaglioni, J. Heterocycl. Chem. 1987, 75-77.
21. Z. Kałuża, S.-H. Park, Synlett 1996, 895-896.
22. a) H. Yamada, T. Kawate, M. Matsumizu, A. Nishda, K. Yamaguchi, M. Nagakawa, J. Org. Chem. 1998, 63, 6348-6354;
23. b) M. J. Wanner, R. N. S. van der Haas, K. R. de Cuba, J. H. van Maarseveen, H. Hiemstra, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7485-7487;
24. c) I. T. Raheem, P. S. Thiara, E. A. Peterson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13404-13405;
25. d) I. T. Raheem, P. S. Thiara, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2008, 10, 1577-1580.
26. a) D. Uraguchi, M. Terada, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356-5357;
27. b) T. Akiyama, Y. Saitoh, H. Morita, K. Fuchibe, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1523-1526;
28. c) M. Rueping, E. Sugiono, C. Azap, T. Theissmann, M. Bolte, Org. Lett. 2005, 7, 3781-3783.
29. 2] and various ligands (box-type, salen ligands) were tested. In all cases, the expected 3,4-benzo-5-oxacephams were formed in very low yields, as racemic mixtures.
30. a) H. Ishibashi, K. Ishihara, H. Yamamoto, Chem. Recueil 2002, 2, 177-188;
31. b) K. Ishihara, M. Kaneeda, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11179-11180;
32. c) K. Ishihara, S. Nakamura, M. Kaneeda, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12854-12855;
33. d) S. Nakamura, M. Kaneeda, K. Ishihara, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8120-8130;
34. e) K. Ishihara, D. Nakashima, Y. Hiraiwa, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 24-25;
35. f) K. Ishihara, S. Nakamura, H. Nakamura, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 1998, 63, 6444-6445;
36. g) K. Ishihara, H. Ishibashi, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3647-3655;
37. h) K. Ishihara, H. Ishibashi, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1505-1506.
38. N. Berova, L. Di Bari, L. G. Pescitelli, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 914-931.