Strategies for the stereocontrolled formation of oxygen analogues of penicillins and cephalosporins

Current Medicinal Chemistry

Volumn 11, Issue 14, 2004, Pages 1813-1835

  Łysek, Robert ^a   Borsuk, Katarzyna ^a   Furman, Bartłomiej ^a   Kałuza, Zbigniew ^a   Kazimierski, Arkadiusz ^a   Chmielewski, Marek ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 ALKOXYALLENE DERIVATIVE; 4 OXAPENAM; 5 OXACEPHALOSPORIN; 5 OXACEPHAMYCIN; 5 OXACEPHEM; 7 [2 (2 AMINO 4 THIAZOLYL) 2 (1 CARBOXY 1 METHYLETHOXYIMINO)ACETAMIDO] 2BETA METHYL 3 [(1 METHYL 4 PYRIDINIO)THIOMETHYL] 1 OXACEPH 3 EM 4 CARBOXYLIC ACID; ALLENE DERIVATIVE; ANTIBIOTIC AGENT; ANTIFUNGAL AGENT; BETA LACTAM ANTIBIOTIC; BETA LACTAMASE INHIBITOR; CARBAPENEM DERIVATIVE; CEPHALOSPORIN DERIVATIVE; CLAVALANINE; CLAVULANIC ACID; EPICLAVALANINE; FLOMOXEF; ISOCYANIC ACID DERIVATIVE; LATAMOXEF; OXACEPHALOTIN; OXACEPHAMANDOL; OXAPENEM DERIVATIVE; PENICILLIN DERIVATIVE; PENICILLIN V; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; CYCLOADDITION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MECHANICS; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 3042673283     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867043364883     Document Type: Review

References (133)

1. Łysek, R.; Furman, B.; Borsuk, K.; Chmielewski, M. Wiadomości Chemiczne, 2003, 57, 391.
2. Cama, L.D.; Christensen, B.G. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 7582.
3. Firestone, R.A.; Fahey, J.L.; Maciejewicz, N.S.; Patel, G.S.; Christensen, B.G. J. Med. Chem., 1977, 20, 551.
4. Brown, A.G.; Butlerworth, D.; Cole, M.; Hanscomb, G.; Hood, J.D.; Reading, C.; Rolinson, G.N. J. Antibiot., 1976, 29, 668;
5. Brown, A.G.; Corbett, D.F. ; Goodacre, J.; Harbridge, J.B.; Howarth, T.T.; Ponsford, R.J.; Stirling, I.; King, T.I. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1984, 635.
6. Nagata, W.; Narisada, M.; Yoshida T. in Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics; R.B. Morin, M. Gorman Ed.; Academic Press: New York, 1982; Vol. 2, pp. 1-98;
7. Nagata, W.; Yoshioka, M.; Tsuji, T.; Aoki, T.; Nishitani, Y.; Yamamoto, S.; Narisada, M.; Yoshida, T.; Matsuura, S.; Komatsu, Y. in Frontiers of Antibiotic Research; H. Umezawa, Ed.; Academic Press: Tokyo, 1987; pp. 193-209;
8. Narisada, M.; Tsuji T. in Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics; G. Lukacs, M. Ohno, Ed.; Springer-Verlag: Berlin, New York, 1990; pp. 705-725.
9. Brown, D.B.; Evans, J.R. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 282.
10. Wanning, M.; Zahner, H.; Krone, B.; Zeeck, A. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 2539.
11. Pruess, D.J.; Kellett, M. J. Antibiot., 1983, 36, 208;
12. Evans, Jr., R.H.; Ax, H.; Jacoby, A.; Williams, T.H.; Jenkis, E.; Scanneli, J.P. J. Antibiot., 1983, 36, 213;
13. Evans, Jr, R.; Ax, H.; Jacoby, A.; Williams, T.H.; Jenkins, E.; Scannel, J.P. J. Antibiot., 1982, 36, 213.
14. King, H.D.; Langharig, J.; Sanglier, J.J. J. Antibiot., 1986, 39, 510;
15. Naegeri, H.V.; Loosli, H.-R.; Nussbaumer, A. J. Antibiot., 1986, 39, 516.
16. Eglington, A.J. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 720.
17. Pfaendler, H.R.; Neumann, T.; Bartsch, R. Synthesis, 1992, 1179.
18. Wild, H.; Metzger, K.-G. Bioorg. & Med. Chem. Lett., 1993, 3, 2205.
19. Pfaendler, H.R.; Weisner, F.; Metzger, K. Bioorg. & Med. Chem. Lett., 1993, 3, 2211.
20. Nagata, W. Pure Appl. Chem., 1989, 61, 325;
21. Nagata, W. in Current Trends in Organic Synthesis; H. Nozaki, Ed.; Pergamon Press: New York, 1983; pp. 83-100.
22. Shibahara, S.; Okonogi, T.; Murai, Y.; Kudo, K.; Yoshida, T.; Kondo, S.; Christensen, B.G. J. Antibiot., 1988, 41, 1154.
23. Wolfe, S.; Ducep, J.-B.; Tin, K.-C.; Lee, S.-L. Can. J. Chem., 1974, 52, 3996.
24. Wolfe, S. in Current Trends in Organic Synthesis; H. Nozaki, Ed.; Pergamon Press: New York, 1983; pp. 101-114.
25. Wolfe, S.; Lee, W.S.; Kannengiesser, G.; Ducep, J.-B. Can. J. Chem., 1972, 50, 2894.
26. Japanese Kokai Tokyo Koho, C.A. 84, 180239.
27. Kim, C.U.; Gregor, D.N. Tetrahedron Lett., 1978, 409.
28. Branch, C.L.; Pearson, M.J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1979, 2268.
29. Narisada, M.; Yoshida, T.; Onoue, H.; Ohtani, M.; Okada, T.; Tsuji, T.; Kikkawa, I.; Haga, N.; Satoh, H.; Itani, H.; Nagata, W. J. Med. Chem., 1979, 22, 757.
30. Uyeo, S.; Kikkawa, I.; Hamashima, Y.; Ona, H.; Nishitami, Y.; Okada, K.; Okada, T.; Kubota, T.; Ishikura, K.; Ide, Y.; Nakano, K.; Nagata, W. J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4403.
31. Yoshioka, M.; Kikkawa, I.; Tsuji, T.; Nishitani, Y.; Mori, S.; Okada, K.; Murakami, M.; Matsubura, F.; Yamagucchi, M.; Nagata, W. Tetrahedron Lett., 1979, 4287.
32. Ratcliffe, R.W.; Salzmann, T.; Christensen, B.G. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 31.
33. US Pat. 3, 948, 927.
34. Alexander, R.G.; Southgate, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 405.
35. Cama, L.D.; Christensen, B.G. Tetrahedron Lett., 1978, 4233.
36. Ratcliffe, R.W.; Albers-Schönberg G. in Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics; R.B. Morin, M. Gorman, Ed.; Academic Press: New York, 1982; Vol. 2, pp. 227-313;
37. Perrone, E.; Franceschi, G. in Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotic; G. Lukacs, M. Ohno, Ed.; Springer-Verlag: Berlin, New York, 1990; pp. 613-703;
38. Kant, J.; Walker, D.G. in The Organic Chemistry of β-Lactams; G.I. Georg, Ed.; VCH, 1993, pp. 121-196.
39. Ernest, I. in Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics; R.B. Morin, M. Gorman, Ed.; Academic Press: New York, 1982; Vol. 2, pp. 315-360;
40. Woodward, R.B. in Recent Advances in the Chemistry of β-Lactam Antibiotics; J. Elks, Ed.; Chem. Soc., Spec. publ. No. 28, 167.
41. Murakami, M.; Aoki, T.; Matsuura, M.; Nagata, W. J. Antibiot., 1990, 43, 1141.
42. Clauss, K.; Grimm, D.; Prossel, G. Liebigs Ann. Chem., 1974, 539.
43. De Bernardo, S.; Tengi, J.P.; Sasso, G.J.; Weigele, M. J. Org. Chem., 1985, 50, 3457.
44. Müller, J.C.; Toome, V.; Pruess, D.L.; Blount, J.F.; Weigele, M. J. Antibiot., 1983, 36, 217.
45. Hoppe, D.; Hilpert, T. Tetrahedron, 1987, 43, 2467.
46. Buynak, J.D.; Pajouhesh, H.; Lively, D.L.; Pramalakshimi, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 984.
47. Kałuza, Z.; Park, H.-S Synlett., 1996, 895.
48. Kałuza, Z. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8349.
49. Kałuza, Z.; Łysek, R. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 2553.
50. Kałuza, Z. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1025.
51. Kałuza, Z.; Kazimierski, A.; Lewandowski, K.; Suwińska, K.; Szczesna, B.; Chmielewski M. Tetrahedron, 2003, 59, 6893.
52. Furman, B.; Thürmer, R.; Kałuza, Z.; Łysek, R.; Voelter, W.; Chmielewski, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1999, 38, 1121.
53. Furman, B.; Thürmer, R.; Kałuza, Z.; Voelter, W.; Chmielewski, M. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5909.
54. van Maarseveen, J.H. Combinatorial Chemistry & High Throughput Screening, 1998, 1, 185.
55. Borsuk, K.; Suwińska, K.; Chmielewski, M. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 979.
56. Borsuk, K.; Kazimierski, A.; Solecka, J.; Urbańczyk-Lipkowska, Z.; Chmielewski, M. Carbohydr. Res., 2002, 337, 2005.
57. Holey, A.D.; Holey, R.W. J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 3172;
58. Bachi, M.D.; Rothfield, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1972, 2326;
59. Manhas, M.S.; Amin, S.G.; Chawla, H.P.S.; Bose, A.K. J. Heterocyclic Chem., 1978, 15, 601;
60. Hoppe, D.; Raude, E. Liebigs Ann. Chem., 1976, 2076;
61. Bose, A.K.; Lal, B.; Dayal, B.; Manhas, M.S. Tetrahedron Lett., 1974, 2633;
62. Bachi, M.D.; Sasson, S.; Vaya, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1980, 2228;
63. Bachi, M.D.; Goldberg, O.; Gross, A.; Vaya, J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1477;
64. Hoppe, D.; Kloft, M. Liebigs Ann. Chem., 1980, 1512;
65. Sheehan, J.C.; Ryan, J.J. J. Am. Chem. Soc.; 1951, 4367;
66. Manhas, M.S.; Amin, S.G.; Ram, B.; Chawla, H.P.S.; Bose, A.K. J. Heterocyclic Chem., 1978, 15, 601;
67. Fahey, J.L.; Lange, B.C.; van der Veen, J.M.; Young, G.R.; Bose, A.K. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1977, 1117;
68. Miyake, M.; Takutake, N.; Kirisawa, M. Synthesis, 1983, 833;
69. Sharma, S.D.; Mehra, U.; Kapur, S. Indian J. Chem., 1984, 23B, 857;
70. Tuloup, R.; Banion-Bougot, R.; Danion, D.; Pradere, J.-P.; Toupet, L. Can. J. Chem., 1989, 67, 1125.
71. Cardellini, M.; Claudi, F.; Micheletti Moracci, F. Synthesis, 1984, 1070.
72. Antonini, I.; Cardellini, M.; Claudi, F.; Micheletti Moracci, F. Synthesis, 1986, 379.
73. Hegedus, L.S.; Imwinkelried, R.; Alarid-Sargent, M.; Dvorak, D.; Satoh, Y. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1109.
74. Hegedus, L.S.; Montgomery, J.; Narukawa, Y.; Snustad, D.S. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5784.
75. Brady, W.T.; Gu, Y.Q. J. Org. Chem., 1989, 54, 2838.
76. Effenberger, F.; Gleiter, R. Chem. Ber., 1964, 97, 1576.
77. Chmielewski, M.; Kałuza, Z.; Bełzecki, C.; Sał ański, P.; Jurczak, J.; Adamowicz, M. Tetrahedron, 1985, 41, 2441.
78. Chmielewski, M.; Kałuza, Z.; Sałański, P.; Jurczak, J. High Pressure Res., 1992, 11, 171.
79. Effenberger, F.; Fischer, P.; Prossel, G.; Kiefer, G. Chem. Ber., 1971, 104, 1987;
80. Effenberger, F.; Fischer, P.; Prossel, G. Chem. Ber., 1971, 104, 2002.
81. Moriconi, E.J.; Kelly, J.F. J. Org. Chem., 1968, 33, 3036.
82. Durst, T.; O'Sullivan, M.J. J. Org. Chem., 1970, 35, 2043.
83. Graf, R. Org. Synth., 1966, 46, 51;
84. Moriconi, E.J.; Crawford, W.C. J. Org. Chem., 1968, 33, 370.
85. Chitwood, J.L.; Gott, P.G.; Martin, J.C. J. Org. Chem., 1971, 36, 2228.
86. Barrett, A.G.M.; Fenwick, A.; Betts, M.J. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 299.
87. Chmielewski, M.; Kałuza, Z.; Grodner, J.; Urbański, R. in Cycloaddition Reaction in Carbohydrate Chemistry, RM. Giuliano, Ed.; ACS Symposium Series 1992, 494, pp. 50.
88. Chmielewski, M.; Kałuza, Z.; Furman, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 2689;
89. Furman, B.; Kałuza, Z.; Łysek, R.; Chmielewski, M. Polish. J. Chem, 1999, 73, 43.
90. Chmielewski, M.; Kałuza, Z.; Sałański, P.; Jurczak, J. Chem. Ber., 1993, 126, 165.
91. Furman, B.; Kałuza, Z.; Chmielewski, M. Tetrahedron, 1996, 52, 6019;
92. Łysek, R.; Furman, B.; Kałuza, Z.; Chmielewski, M. Polish J. Chem., 2000, 74, 51.
93. Ohashi, T.; Kan, K.; Sada, I.; Miyama, A.; Watanabe, K. Eur. Pat. Apll., 1986, 167155;
94. Hungerbühler, E.; Bioloz, M.; Ernest, F.; Kalwoda, J.; Langa, M.; Schneider, P. in New Aspects of Organic Chemistry I, Z. Yoshida, T. Shiba, Y. Ohshiro, Ed.; VCh, New York, 1989, pp. 419-451.
95. Kałuza, Z.; Wang Fudong, Bełzecki, C.; Chmielewski, M. Tetrahedron Lett., 1990, 30, 5171.
96. Kałuza, Z.; Abramski, W.; Bełzecki, C.; Grodner, J.; Mostowicz, D.; Urbański, R.; Chmielewski, M. Synlett, 1994, 539.
97. Bełzecki, C.; Urbański, R.; Urbańczyk-Lipkowska, Z.; Chmielewski, M. Tetrahedron, 1997, 53, 14153.
98. Abramski, W.; Badowska-Rosłonek, K.; Chmielewski, M. Biomed. Chem. Lett., 1993, 3, 2403;
99. Abramski, W.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Chmielewski, M. Polish J. Chem., 1994, 68, 2289.
100. Chmielewski, M.; Grodner, J. J. Carbohydr. Chem., 1992, 11, 691.
101. Grodner, J.; Chmielewski, M. Tetrahedron, 1995, 51, 829.
102. Furman, B.; Kałuza, Z.; Chmielewski, M. J. Org. Chem., 1997, 62, 3135.
103. Furman, B.; Krajewski, P.; Urbańczyk-Lipkowska, Z.; Frelek, J.; Kałuza, Z.; Kozerski, L.; Chmielewski, M J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1998, 1737.
104. Łysek, R.; Borsuk, K.; Chmielewski, M.; Kałuza, Z.; Urbańczyk-Lipkowska, Z.; Klimek, A.; Frelek, J. J. Org. Chem., 2002, 67, 1472.
105. Furman, B.; Krajewski, P.; Kałuza, Z.; Thürmer, R.; Voelter, W.; Kozerski, L.; Wiliamson, M.P.; Chmielewski, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1999, 217.
106. Kałuza, Z.; Furman, B.; Patel, M.; Chmielewski, M. Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 2179.
107. Furman, B.; Molotov, S.; Thürmer, R.; Kałuza, Z.; Voelter, W.; Chmielewski, M. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 53, 5883.
108. Cossio, F.P.; Lecea, B.; Lopez, X.; Roa, G.; Arrieta, A.; Ugalde, J.M. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1450;
109. Cossio, F.P.; Roa, G.; Lecea, B.; Ugalde, J.M. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12306.
110. Łysek, R.; Kałuza, Z.; Furman, B.; Chmielewski, M. Tetrahedron, 1998, 54, 14065.
111. Kałuza, Z.; Furman, B.; Chmielewski, M. Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 1719.
112. Neuß, O.; Furman, B.; Kałuza, Z.; Chmielewski, M. Heterocycles, 1997, 45, 265.
113. Kałuza, Z.; Furman, B.; Krajewski, P.; Chmielewski, M. Tetrahedron, 2000, 56, 5553.
114. Prosser, T.J. J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 1701.
115. Wild, H. in The Organic Chemistry of β-Lactams; G.I. Georg, Ed.; VCH, 1993; pp. 49-119.
116. Buynak, J.D.; Rao, M.N.; Pajouhesh, H.; Chandrasekaran, R.Y.; Finn, K.; de Meester, P.; Chu, S.C. J. Org. Chem., 1985, 50, 4245.
117. Buynak, J.D.; Rao, M.N. J. Org. Chem., 1986, 51, 1571.
118. Kawamura, Y.; Yasuda, Y.; Mayama, M.; Tanaka, K. J. Antibiot., 1982, 35, 10;
119. Shoji, J.; Hinoo, K.; Sakazaki, R.; Tsuji, N.; Nagashima, K.; Matsumoto, K.; Takahashi, Y.; Kozuki, S.; Hattori, T.; Kondo, E.; Tanaka, K. J. Antibiot., 1982, 35, 15;
120. Tsuji, N.; Nagashima, K.; Kobayashi, M.; Shoji, J.; Kato, T.; Terui, Y.; Nakai, H.; Shiro, M. J. Antibiot., 1982, 35, 24;
121. Murakami, K.; Doi, M.; Yoshida, T. J. Antibiot., 1982, 35, 39.
122. Arisawa, M.; Then, R.L. J. Antibiot., 1982, 35, 1578.
123. Brenner, D.G. J. Org. Chem., 1985, 50, 18.
124. Buynak, J.D.; Wu, K.; Bachmann, B.; Khasnis, D.; Hua, L.; Nguyen, H.K.; Carver, Ch. C. J. Med. Chem., 1995, 38, 1022;
125. Buynak, J.D.; Doppalapudi, V.R.; Frotan, M.; Kumar, R. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1281.
126. Łysek, R.; Furman, B.; Kałuza, Z.; Frelek, J.; Suwińska, K.; Urbańczyk-Lipkowska, Z.; Chmielewski, M. Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 3131.
127. Łysek, R.; Krajewski, P.; Urbańczyk-Lipkowska, Z.; Furman, B.; Kałuza, Z.; Kozerski, L.; Chmielewski, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 2000, 61.
128. Łysek, R.; Urbańczyk-Lipkowska, Z.; Chmielewski, M. Tetrahedron, 2001, 57, 1301.
129. Mata, E. Current Pharm. Design, 1999, 5, 955 and references cited therein.
130. Łysek, R.; Furman, B.; Cierpucha, M.; Grzeszczyk, B.; Matyjasek, Ł.; Chmielewski, M. Eur. J. Org. Chem., 2002, 2377.
131. Furman, B.; Łysek, R.; Matyjasek, Ł.; Wojtkielewicz, W.; Chmielewski, M. Synth. Commun., 2001, 31, 2795.
132. Musicki, B.; Widlanski, T.S. J. Org. Chem., 1990, 55, 4231.
133. Łysek, R.; Grzeszczyk, B.; Furman, B.; Cierpucha, M.; Chmielewski, M. unpublished results.