Effect of chlorin structure on theoretical electronic absorption spectra and on the energy released by porphyrin-based photosensitizers

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 51, 2008, Pages 13574-13583

  Palma, Marcela ^a   Cárdenas Jirón, Gloria I ^a   Rodríguez, M Isabel Menéndez ^b  

^a UNIVERSIDAD DE SANTIAGO DE CHILE   (Chile)

^b UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; EMISSION SPECTROSCOPY; GAS ABSORPTION; LEAKAGE (FLUID); METHANOL; PHOTODYNAMIC THERAPY; PORPHYRINS;

CHLORIN; CHLORINS; ELECTRONIC ABSORPTIONS; ENERGY EMISSIONS; GAS PHASE; GEOMETRY DISTORTIONS; METHANOL SOLUTIONS; Q-BANDS; TRIPLET STATES;

PHOTOSENSITIZERS;

EID: 58149164892     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp804350n     Document Type: Article

References (72)

1. Senge, M. O.; Fazekas, M.; Notaras, E. G. A.; Blau, W. J.; Zawadzka, M.; Locos, O. B.; Ni Mhuircheartaigh, E. M. Adv. Mater. 2007, 19, 2737-2774.
2. Gupta, V. K.; Chauhan. D. K.; Saini, V. K.; Agarwal, S.; Antonijevic, M. M.; Lang, H. Sensors 2003, 3. 223-235.
3. Lei, J.; Ju, H.; Ikeda, O. Sensors 2005, 5, 171-184.
4. Castano, A. P.; Demidova, T. N.; Hamblin, M. R. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2004, 1. 279-293.
5. Castano. A. P.; Demidova. T. N.; Hamblin. M. R. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2005, 2, 1-23.
6. Castano, A. P.; Demidova, T. N.; Hamblin, M. R. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2005, 2, 91-106 (review).
7. Sternberg, E. D.; Dolphin, D. Tetrahedron 1998, 54, 4151-4202.
8. Osterloh, J.; Vicente. M. G. J. Porphyrins Phthlocyanines 2002, 6, 305-324.
9. Hilmey, D. G.; Abe, M.; Nelen, M. I.; Stilts, C. E.; Baker. G. A.; Baker, S. N.; Bright. F. V.; Davies, S. R.; Gollnick. S. O.; Oseroff, A. R.; Gibson, S. L.; Hilf, R.; Detty, M. R. J. Med. Chem. 2002, 45, 449-461.
10. Pushpan, S. K.; Venkatraman, S.; Anand, V. G.; Sankar, J.; Parmeswaran, D.; Ganesan, S.; Chandrashekar, T. K. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2002, 2, 187-207.
11. Allison, R. R.; Downie, G. H.; Cuenca, R.; Hu, X.-H.; Childs, C. J. H.; Sibata, C. H. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2004, 1, 27-42.
12. Parmeswaran, D.; Pushpan. S. K.; Srinivasan. A.; Ravi Kumar, M.; Chandrashekar. T. K.; Ganesan, S. Photochem. Photobiol. 2003, 78, 487-495.
13. Bonnet, R.; Martinez, G. Tetrahedron 2001, 57, 9513-9547.
14. Nowis, D.; Makowski, M.; Stokłosa, T.; Legat, M.; Issat. T.; Gołb, J. Acta Biochim. Pol. 2005, 52, 339-352.
15. Arad, O.; Gavaldá, A.; Rey, O.; Rubio, N.; Sánchez- García, D.; Borrell, J. I.; Teixidó, J.; Nonell. S.; Cañete, M.; Juarranz, A.; Villanueva, A.; Stockert, J. C; Díaz Jiménez, P. J. Afinidad 2002, 59 (500), 343-356.
16. Calzavara-Pinton, P. G.; Venturini, M.; Sala, R. J. Eur. Acad. Dermatol. Venereal. 2007, 21, 293-302.
17. Hasn. T.; Ortel, B.; Moor. A. C. E.; Pogue, B. W. Photodynamic Therapy of Cancer. In Cancer Medicine; Erei, H., Ed.: Dekker: Hamilton. Ontario, Canada, 2003; Chapt. 40.
18. Friberg, E. G.; Cunderlkova, B.; Pettersen. E. O.; Moan. J. Cancer Lett. 2003, 195, 73-80.
19. Banfi, S.; Caruso, E.; Caprioli, S.; Mazzagatti, L.; Canti, G.; Ravizza. R.; Gariboldia. M.: Montia, E. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4853-4860.
20. Nyman, E. S.; Hynninen, P. H. J. Photochem. Photobiol., B 2004, 73, 1-28.
21. Bruckner, C.; McCarthy, J. R.; Daniell, H. W.; Pendon, Z. D.; Ilagan, R. P.; Francis, T. M.; Ren, L.; Birge. R. R.; Frank. H. A. Chem. Phys. 2003, 294, 285-303.
22. Quartarolo. A. D.; Russo, N.; Sicilia, E.; Lelj, F. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 860-869.
23. Cárdenas-Jirón, G. 1.; Venegas, C.; López. R.; Menéndez, M. I. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8100-8106.
24. Andzelm. J.; Rawlett, A. M.; Orlicki, J. A.; Snyder. J. F. J. Chem. Theory Comput 2007, 3, 870-877.
25. Petit. L.; Quartarolo, A.; Adamo, C.; Russo, N. J. Phys. Chem. B 2006, 110. 2398-2404.
26. Quartarolo, A. D.; Russo, N.: Sicilia, E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6797-6803.
27. Fukuda, H.; Casas, A.; Batlle, A. Int. J. Biochem. Cell Biol 2005, 37, 272-276.
28. Ichikawaa, K.; Takeuchia, Y.; Yonezawaa. S.; Hikitaa, T.; Kurohanea, K.; Nambab, Y.; Oku, N. Cancer Lett. 2004, 205, 39-48.
29. Sailer, R.; Strauss, W. S. L.: Emmert. H.; Stock, K.; Steiner, R.: Schneckenburger, H. Photochem. Photobiol. 2000, 71, 460-465.
30. Sasnouskia, S.; Zorinb, V.; Khludeyevb, I.; D'Hallewina, M. A.; Guillemina, F.; Bezdetnaya, L. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1725, 394-402.
31. Chen, J. Y.; Mak, N. K.; Yow, C. M. N.; Fung. M. C.; Chiu. L. C.; Leung. W. N.; Cheung, N. H. Photochem. Photobiol. 2000, 72 (4), 541-547.
32. Kobayashi, W.; Liu, Q.; Nakagawa, H.; Sakaki, H.; Teh, B. W.; Matsumiva, T.; Yoshida, H.; Imaizumi, T.; Satoh, K.; Kimura. H. Oral Oncol. 2006, 42, 46-50.
33. Dube. A.; Sharma. S.; Gupta. P. K. Oral Oncol. 2006, 42, 77-82.
34. (a) Lee. C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
35. (b) Miehlich, B.; Savin. A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
36. (c) Becke. A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
37. Jaguar, version 7.5; Schrodinger, LLC, New York, 2008.
38. (a) Tannor, D. J.; Marten, B.; Murphy, R.; Friesner, R. A.; Sitkoff, D.; Nicholls. A.; Ringnalda, M.; Goddard, W. A.. III; Honig. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875-11882. (b) Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner. R. A.; Murphy, R.; Ringnalda, M.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775-11788.
39. Stratmann. R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224.
40. Bauernschmitt. R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464.
41. Casida, M. E.; Jamorski. C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449.
42. Frisch. M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida. M.; Nakajima. T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador. P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe. M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
43. (a) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
44. (b) Cossi. M.; Rega, N.; Scalmani. G.; Barone. V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
45. Sundholm, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2275-2281.
46. Parusel, A. B. J.; Grimme, S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 225-232.
47. Parusel, A. B. J.; Ghosh, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2504-2507.
48. Grimme, S.; Waletzke, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5645-5655.
49. van Gisbergen, S. J. A.; Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2499-2506.
50. Kitao, O.; Ushiyama, H.; Miura, N. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2936-2946.
51. Serrano-Andrés, L.; Merchán. M.; Rubio. M.; Roos, B. O. Chem. Phys. Lett. 1998, 295, 195-203.
52. Tokita, Y.; Hasegawa. J.; Nakatsuji. N. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1843-1849.
53. Gwaltney, S. R.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1998, 108, 6790-6798.
54. Hasegawa, J.; Ozeki, Y.; Ohkawa, K.; Hada, M.; Nakatsuji, H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1320-1326.
55. Nooijen. M.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6449-6455.
56. Nakatsuji, H.; Hasegawa, J.; Hada, M. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2321-2329.
57. Roos, B. O.; Fülscher, M. P.; Malmqvist, P.-A.; Merchán, M.; Serrano-Andrés, L. Theoretical studies of electronic spectra of organic molecules. In Quantum Mechanical Electronic Structure Calculations with Chemical Accuracy; Langhoff, S. R., Ed.; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 1995; p 357.
58. Baraldi, I.: Carnevali. A.; Ponterini. G.; Vanossi. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 333, 121-133.
59. Merchán, M.; Ortí, E.; Roos. B. O. Chem. Phys. Lett. 1994, 226, 27-36.
60. Yamamoto, Y.; Noro, T.; Ohno. K. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 1563-1575.
61. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135-149.
62. Baker, J. D.; Zerner, M. C. Chem. Phys. Lett. 1990, 175, 192-196.
63. Nagashima, U.; Takada, T.; Ohno, K. J. Chem. Phys. 1986, 85, 4524-4529.
64. Hasegawa, J.; Kimura, T.; Nakatsuji, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 305-315.
65. Hashimoto, T.; Choe, Y.-K.; Nakano, H.; Hirao, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1894-1904.
66. Edwards, L.; Dolphin, D. H.; Gouterman, M.; Adler. A. D. J. Mol. Spectrosc. 1971, 38, 16-32.
67. (a) Smith, K. M. Porphyrins and Metalloporphyrins; Elsevier: Amsterdam. 1975.
68. (b) Jarrett, S. G.; Boulton, M. E. Photochem. Photobiol., B 2001, 64, 144-161.
69. (c) Sagun, E. I.; Zenkevich, E. I.; Knvukshto. V. N.; Shulga. A. M.; Starukhin. D. A.; von Borczyskowski. C. Chem. Phys. 2002, 275, 211-237.
70. Gouterman, M. In The Porphyrins, Vol. III, Part A: Physical Chemistry; Dolphin. D., Ed.; Academic Press: New York. 1978.
71. Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138-163.
72. Gouterman. M.: Wagnière, G. H.; Snyder, L. C. J. Mol. Spectrosc. 1963, 11, 108-127.