Theoretical insight into pyrrole inversion and planarity in 5,10,15,20-tetraphenylsapphyrin and 5,10,15,20-tetraphenyl-26,28- diheterosapphyrins with two o, s, or Se atoms

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 35, 2008, Pages 8100-8106

  Cárdenas Jirón, Gloria Inés ^a   Venegas, Carlos ^a   López, Ramón ^b   Menéndez, M Isabel ^b  

^a UNIVERSIDAD DE SANTIAGO DE CHILE   (Chile)

^b UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC PHYSICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EQUATIONS OF STATE; HEAT SHIELDING; KETONES; LIGHT WEIGHT ROLLING STOCK; NITROGEN COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

AIM ANALYSIS; AROMATICITY; BOND CRITICAL POINTS; C ATOMS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; HETERO ATOMS; MACROCYCLE; PHENYL RINGS; PLANARITY; RELATIVE STABILITIES; STERIC REPULSIONS; TOTAL ENERGIES;

ATOMS;

EID: 52349088354     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp801368c     Document Type: Article

References (39)

1. Sessler, J. L.; Davis, J. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 989.
2. Sessler, J. L.; Seidel, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5134.
3. Steiner, E.; Fowler, P. W. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 34.
4. Sessler, J. L.; Cho, D. G.; Stepiens, M.; Lynch, V.; Waluk, J.; Yoon, Z. S.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12640.
5. Rezler, E. M.; Seenisamy, J.; Bashyam, S.; Kim, M. Y.; White, E.; Wilson, W. D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9439.
6. Panda, P. K.; Kang, Y. J.; Lee, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4053.
7. Dolphin, D. Can. J. Chem. 1994, 72, 1005.
8. Wang, Z.; Lecane, P. S.; Thiemann, P.; Fan, Q.; Cortez, C.; Ma, X.; Tonev, D.; Miles, D.; Naumovski, L.; Miller, R. A.; Magda, D.; Cho, D. G.; Sessler, J. L.; Pike, B. L.; Yeligar, S. M.; Karaman, M. W.; Hacia, J. G. Mol. Cancer 2007, 6, 9.
9. Boul, P. J.; Cho, D. G.; Rahman, G. M. A.; Marquez, M.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Guldi, D. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5683.
10. Pushpan, S. K.; Chandrashekar, T. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 2045.
11. Chmielewski, P. J.; Latos-Grazynski, L.; Rachlewicz, K. Chem. Eur. J. 1995, 1, 68.
12. Brückner, C.; Sternberg, E. D.; Boyle, R. W.; Dolphin, D. Chem. Commun. 1997, 1689.
13. Rachlewicz, K.; Sprutta, N.; Chmielewski, P. J.; Latos-Grazynski, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 969.
14. Narayanan, S. J.; Sridevi, B.; Chandrashekar, T. K.; Vij, A.; Roy, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3394.
15. Pushpan, S. K.; Narayanan, S. J.; Srinivasan, A.; Mahajan, S.; Chandrashekar, T. K.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9249.
16. Szterenberg, L.; Latos-Grazynski, L. J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 490, 33.
17. Szterenberg, L.; Latos-Grazynski, L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3302.
18. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
19. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
20. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
21. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
22. Hehre, W. J.; Radom, L.; Pople, J. A.; Schleyer, P. v. R. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
23. Jaguar, 5.5, Schrödinger Inc.: Portland, OR, 2004.
24. Schleye, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H. J.; Hommes, N. J. R. V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
26. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; University Press: Oxford, 1990.
27. Bader, R. F. W.; Popelier, P. L. A.; Keith, T. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 620.
28. Biegler-Konig, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
29. Lament, B.; Rachlewicz, K.; Latos-Grazynski, L.; Waluck, J. ChemPhysChem 2002, 5, 317.
30. Yoon, Z. S.; Noh, S. B.; Cho, D. G.; Sessler, J. L.; Kim, D. Chem. Commun. 2007, 2378.
31. Liu, X. J.; Pan, Q. J.; Meng, J.; Feng, J. K. J. Mol. Struct. (Theochem) 2007, 765, 61.
32. Campomanes, P.; Menéndez, M. I.; Cárdenas-Jirón, G. I.; Sordo, T. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5644.
33. Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4222.
34. Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 8563.
35. Matta, C. F.; Hernández-Trujillo, J.; Tang, T. H.; Bader, R. F. W. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1940.
36. Poater, J.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 2889.
37. Bader, R. F. W. Chem. Eur. J. 2006, 12, 2896.
38. Poater, J.; Sol, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 2902.
39. Poater, J.; Bickelhaupt, F. M.; Solà, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5063.