2,5,8-Tri-tert-butyl-1,3,4,6,7,9-hexaazaphenalene: Synthesis, crystal structure and calculation of homolytic N-H bond dissociation enthalpies

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 63, Issue 12, 2008, Pages 1425-1430

  Jiang, Yuqin ^a   Zhang, Huaqiang ^a   Wan, Xiangjian ^a   Xue, Xiaosong ^a   Liu, Yuanhai ^a   Song, Haibin ^a   Yu, Ao ^a   Chen, Yongsheng ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Bond dissociation enthalpy; Crystal structure; Hexaazaphenalene; Phenalenyl

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; DISSOCIATION; ENTHALPY; SINGLE CRYSTALS;

BOND DISSOCIATION ENTHALPIES; H-BONDS; HEXAAZAPHENALENE; HOMOLYTIC BONDS; MALONATES; PHENALENYL; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 58049157594     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-2008-1214     Document Type: Article

References (43)

1. D. H. Reid, Tetrahedron 1958, 3, 339 - 352.
2. P. B. Sogo, M. Nakazaki, M. Calvin, J. Chem. Phys. 1957, 26, 1343-1345.
3. D. H. Reid, Quart. Rev. 1965, 19, 274 - 284.
4. R. Pettit, J. Am. Chem. Soc: 1960, 82, 1972 - 1975.
5. V. Boekelheide, C. E. Larrabee, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1245-1249.
6. R. C. Haddon, Nature 1975, 256, 394 - 396.
7. R. C. Haddon, Aust. J. Chem. 1975, 28, 2343 - 2351.
8. X. Chi, M. E. Itkis, B. O. Patrick, T. M. Barclay, R. W. Reed, R. T. Oakley, A. W. Cordes, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10395-10402.
9. M. E. Itkis, X. Chi, A. W. Cordes, R. C. Haddon, Science 2002, 296, 1443-1445.
10. Y. Morita, T. Aoki, K. Fukui, S. Nakazawa, K. Tamaki, S. Suzuki, A. Fuyuhiro, K. Yamamoto, K. Sato, D. Shiomi, A. Naito, T. Takui, K. Nakasuji, Angew. Chem. 2002, 114, 1871 - 1874;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1793 - 1796.
12. S. J. Zheng, J. Lan, S. I. Khan, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5786 - 5791.
13. S. J. Zheng, J. D. Thompson, A. Tontcheva, S. I. Khan, Y. Rubin, Org. Lett. 2005, 7, 1861 -1863.
14. Y. Morita, K. Fukui, S. Suzuki, T. Aoli, S. Nakazawa, K. Tamaki, A. Fuyuhiro, K. Yamamoto, K. Sato, D. Shiomi, A. Naito, T. Takui, K. Nakasuji, Polyhedron 2003, 22, 2199-2204.
15. Y. Morita, S. Suzuki, K. Fukui, S. Nakazawa, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Polyhedron 2003, 22, 2215 - 2218.
16. Y. Morita, S. Suzuki, K. Fukui, S. Nakazawa, H. Kitagawa, H. Kishida, H. Okamoto, A. Naito, A. Sekine, Y. Ohashi, M. Shiro, K. Sasaki, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, K. Nakasuji, Nat. Mater. 2008, 7, 48 - 51.
17. C. D. S. Tomlin, The Synthesis and Properties of s-Hexuazuphenulene. Ph. D. Thesis, Princeton University, Princeton, NJ, 1964;
18. Chem. Abstr. 1965, 63, 16354g.
19. S. Suzuki, Y. Morita, K. Fukui, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Inorg. Chem. 2005, 44, 8197-8199.
20. K. Goto, T. Kubo, K. Yamamoto, K. Nakasuji, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, M. Kubota, T. Kobayashi, K. Yakushi, J. Ouyang, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1619 - 1620.
21. K. D. Kampe, Angew. Chem. 1982, 94, 543-544;
22. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 540-541;
23. Angew. Chem. Suppl. 1982, 1213-1222.
24. Y. Tominaga, Y. Matsuda, J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 937 - 949.
25. R. K. Dieter, Tetrahedron 1986, 42, 3029 - 3096.
26. S. Kohra, Y. Tominaga, A. Hosomi, J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 959-968.
27. Y. Tominaga, S. Kohra, H. Honkawa, A. Hosomi, Heterocycles 1989, 29, 1409 - 1429.
28. Y. Tominaga, T. Michioka, K. Moriyama, A. Hosomi, J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1217-1225.
29. G. B. Barlin, W. V. Brown, J. Chem. Soc. B 1969, 333 - 336.
30. R. Andre, P. Nickolas, J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 1081 - 1084.
31. O. D. Jurchescu, A. Meetsma, T. M. Palstra, Acta. Crystallogr. 2006, B62, 330-334.
32. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441 - 451.
33. T. Murata, Y. Morita, K. Fukui, K. Tamaki, H. Yamochi, G. Saito, K. Nakasuji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 6, 894 - 913.
34. Y. Morita, J. Kawai, K. Fukui, S. Nakazawa, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Org. Lett. 2003, 5, 3289 - 3291.
35. J. M. Farrar, M. K. Patel, P. Kaszynski, J. Org. Chem. 2000, 65, 931-940.
36. T. M. Barclay, A. W. Cordes, R. C. Haddon, M. E. Itkis, R. T. Oakley, R. W. Reed, H. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 969-976.
37. P. Kaszynski, Molecules 2004, 9, 716-724.
38. J. A. Wiles, A. Hashimoto, J. A. Thanassi, J. J. Cheng, C. D. Incarvito, M. Deshpande, M. J. Pucci, B. J. Bradbury, J. Med. Chem. 2006, 49, 39-42.
39. J. F. Bagli, J. W. Ellingboe, T. R. Alessi, US 4786640 1988.
40. S. Kohra, Y. Tominaga, A. Hosomi, J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 959-968.
41. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for the Solution of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen (Germany) 1997.
42. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen (Germany) 1997.
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Atstin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, C. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. Al-Laham, C. Y. Peng, M. C. Nanayakkara, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (revision C.01), GAUSSIAN, Inc., Wallingford CT, 2004.