Phenalenyl-based highly conductive molecular systems with hydrogen-bonded networks: Synthesis, physical properties, and crystal structures of 1,3- and 1,6-diazaphenalenes, and their protonated salts and charge-transfer complexes with TCNQ

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 79, Issue 6, 2006, Pages 894-913

  Murata, Tsuyoshi ^a   Morita, Yasushi ^a,b   Fukui, Kozo ^b   Tamaki, Koichi ^c   Yamochi, Hideki ^d   Saito, Gunzi ^d   Nakasuji, Kazuhiro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c GRADUATE UNIVERSITY FOR ADVANCED STUDIES   (Japan)

^d KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER COMPLEXES; CONDUCTIVE MOLECULAR SYSTEMS; HYDROGEN BONDED NETWORKS; TETRAMERS;

ACTIVATION ENERGY; CHARGE TRANSFER; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIC VOLTAMMETRY; HYDROGEN BONDS; INFRARED SPECTROGRAPHS; PHYSICAL PROPERTIES; SALTS; X RAY ANALYSIS;

AROMATIC COMPOUNDS;

1,3 DIAZAPHENALENE; 1,6 DIAZAPHENALENE; 2 PHENYL 1,3 DIAZAPHENALENE; 2 TERT BUTYL 1,3 DIAZAPHENALENE; 7,7,8,8 TETRACYANOQUINODIMETHANE; 7,9 DICHLORO 2 METHYL 5 PHENYL 1,6 DIAZAPHENALENE; 7,9 DICHLORO 2,5 DIMETHYL 1,6 DIAZAPHENALENE; BROMINE; HYDROGEN; HYDROQUINONE; METHANE; PHENALENE DERIVATIVE; SODIUM CHLORIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONDUCTANCE; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTRON; HYDROGEN BOND; MOLECULAR SYSTEMATICS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 33750621716     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.79.894     Document Type: Article

References (104)

1. Preliminary accounts of a part of this work: a) K. Tamaki, Y. Morita, J. Toyoda, H. Yamochi, G. Saito, K. Nakasuji, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4583.
2. b) Y. Morita, T. Murata, K. Tamaki, H. Yamochi, G. Saito, K. Nakasuji, Synth. Met. 2003, 135-136, 657.
3. a) D. H. Reid, Chem. Ind. 1956, 1504.
4. b) P. B. Sogo, M. Nakazaki, M. Calvin, J. Chem. Phys. 1957, 26, 1343.
5. For recent overview, see: a) Molecular Magnetism, ed. by K. Itoh, M. Kinoshita, Kodansha and Gordon and Breach Science Publishers, 2000, pp. 1-347.
6. b) Magnetic Properties of Organic Materials, ed. by P. M. Lahti, Marcel Dekker, New York, 1999, pp. 1-728.
7. For recent overview, see: a) J. M. Williams, J. R. Ferraro, R. J. Thorn, K. D. Carlson, U. Geiser, H. H. Wang, A. M. Kini, M.-H. Whangbo, Organic Superconductors (Including Fullerenes), Prentice Hall, New Jersey, 1992.
8. b) T. Ishiguro, K. Yamaji, G. Saito, Organic Superconductors, 2nd ed., Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 1998.
9. c) TTF Chemistry: Fundamental and Applications of Tetrathiafulvalene, ed. by J. Yamada, T. Sugimoto, Kodansha and Springer, Tokyo, 2004.
10. a) R. C. Haddon, Nature 1975, 256, 394.
11. b) R. C. Haddon, Aust. J. Chem. 1975, 28, 2343.
12. R. C. Haddon, F. Wudl, M. L. Kaplan, J. H. Marshall, R. E. Cais, F. B. Bramwell, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7629.
13. a) X. Chi, M. E. Itkis, B. O. Patrick, T. M. Barclay, R. W. Reed, R. T. Oakley, A. W. Cordes, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10395.
14. b) X. Chi, M. E. Itkis, K. Kirschbaum, A. A. Pinkerton, R. T. Oakley, A. W. Cordes, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4041.
15. c) M. E. Itkis, X. Chi, A. W. Cordes, R. C. Haddon, Science 2002, 296, 1443.
16. d) S. K. Pal, M. E. Itkis, R. W. Reed, R. T. Oakley, A. W. Cordes, F. S. Tham, T. Siegrist, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1478.
17. e) S. K. Pal, M. E. Itkis, F. S. Tham, R. W. Reed, R. T. Oakley, R. C. Haddon, Science 2005, 309, 281.
18. a) T. Kubo, K. Yamamoto, K. Nakasuji, T. Takui, I. Murata, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 439.
19. b) T. Kubo, K. Yamamoto, K. Nakasuji, T. Takui, I. Murata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1999.
20. c) K. Nakasuji, T. Kubo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1791.
21. d) T. Kubo, M. Sakamoto, M. Akabane, Y. Fujiwara, K. Yamamoto, M. Akita, K. Inoue, T. Takui, K. Nakasuji, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6474.
22. Highly conductive delocalized singlet biradical hydrocarbon based on the phenalenyl system, see: e) T. Kubo, A. Shimizu, M. Sakamoto, M. Uruichi, K. Yakushi, M. Nakano, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, Y. Morita, K. Nakasuji, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6564.
23. -1).
24. a) K. Goto, T. Kubo, K. Yamamoto, K. Nakasuji, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, M. Kubota, T. Kobayashi, K. Yakushi, J. Ouyang, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1619.
25. b) K. Fukui, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Ito, K. Goto, T. Kubo, K. Yamamoto, K. Nakasuji, A. Naito, Synth. Met. 1999, 103, 2257.
26. c) Y. Takano, T. Taniguchi, H. Isobe, T. Kubo, Y. Morita, K. Yamamoto, K. Nakasuji, T. Takui, K. Yamaguchi, Chem. Phys. Lett. 2002, 358, 17.
27. d) Y. Takano, T. Taniguchi, H. Isobe, T. Kubo, Y. Morita, K. Yamamoto, K. Nakasuji, T. Takui, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11122.
28. e) S. Suzuki, Y. Morita, K. Fukui, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2530.
29. 3-Oxophenalenoxyl: a) K. Hatanaka, Y. Morita, T. Ohba, K. Yamaguchi, T. Takui, M. Kinoshita, K. Nakasuji, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 873.
30. b) Y. Morita, S. Nishida, J. Kawai, K. Fukui, S. Nakazawa, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Polyhedron 2003, 22, 2209.
31. Topological effect on spin distribution: c) Y. Morita, J. Kawai, K. Fukui, S. Nakazawa, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Org. Lett. 2003, 5, 3289.
32. 6-Oxophenalenoxyl: d) K. Hatanaka, Y. Morita, T. Ohba, K. Yamaguchi, T. Takui, M. Kinoshita, K. Nakasuji, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 877.
33. e) Y. Morita, T. Ohba, N. Haneda, S. Maki, J. Kawai, K. Hatanaka, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4825.
34. f) Y. Morita, S. Maki, K. Fukui, T. Ohba, J. Kawai, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Org. Lett. 2001, 3, 3099.
35. g) Y. Morita, J. Kawai, N. Haneda, S. Nishida, K. Fukui, S. Nakazawa, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, T. Kawakami, K. Yamaguchi, K. Nakasuji, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7991.
36. h) S. Nishida, Y. Morita, K. Fukui, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7277.
37. Redox-based spin diversity: i) Y. Morita, S. Nishida, J. Kawai, K. Fukui, S. Nakazawa, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Org. Lett. 2002, 4, 1985.
38. j) Y. Morita, S. Nishida, N. Oguchi, J. Kawai, K. Fukui, S. Nakazawa, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Synth. Met. 2003, 137, 1207.
39. k) Y. Morita, J. Kawai, S. Nishida, N. Haneda, K. Fukui, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Synth. Met. 2003, 137, 1217.
40. J. Inoue, K. Fukui, T. Kubo, S. Nakazawa, K. Sato, D. Shiomi, Y. Morita, K. Yamamoto, T. Takui, K. Nakasuji, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12702.
41. a) K. Fukui, T. Aoki, Y. Morita, S. Nakazawa, K. Tamaki, K. Yamamoto, K. Sato, D. Shiomi, A. Naito, T. Takui, K. Nakasuji, Synth. Met. 2001, 121, 1770.
42. b) Y. Morita, T. Aoki, K. Fukui, S. Nakazawa, K. Tamaki, S. Suzuki, A. Fuyuhiro, K. Yamamoto, K. Sato, D. Shiomi, A. Naito, T. Takui, K. Nakasuji, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1793.
43. c) Y. Morita, S. Suzuki, J. Kawai, S. Nishida, K. Fukui, S. Nakazawa, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Synth. Met. 2003, 137, 1209.
44. d) Y. Morita, S. Suzuki, K. Fukui, S. Nakazawa, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Polyhedron 2003, 22, 2215.
45. e) Y. Morita, K. Fukui, S. Suzuki, T. Aoki, S. Nakazawa, K. Tamaki, A. Fuyuhiro, K. Yamamoto, K. Sato, D. Shiomi, A. Naito, T. Takui, K. Nakasuji, Polyhedron 2003, 22, 2199.
46. F. Sachs, Liebigs Ann. Chem. 1909, 365, 53.
47. A. F. Pozharskii, I. S. Kashparov, P. J. Holls, V. G. Zaletov, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1971, 543.
48. a) A. F. Pozharskii, V. V. Dal'nikovskaya, Russ. Chem. Rev. 1981, 50, 816, and the references cited there in.
49. b) L. Nyulászi, T. Pasinszki, J. Réffy, T. Veszprémi, J. Fabian, W. Thiel, Struct. Chem. 1990, 1, 367.
50. a) M. I. El-Sheikh, J.-C. Chang, J. M. Cook, Heterocycles 1978, 9, 1561.
51. b) J.-C. Chang, M. I. El-Sheikh, J. M. Cook, Heterocycles 1979, 12, 903.
52. c) J. C. Chang, M. El-Sheikh, A. Harmon, K. Avasthi, J. M. Cook, J. Org. Chem. 1981, 46, 4188.
53. d) S.-J. Lee, J. M. Cook, Heterocycles 1981, 16, 2125.
54. e) R. W. Weber, S.-J. Lee, S. Milosevich, W. B. England, J. M. Cook, Can. J. Chem. 1982, 60, 3049.
55. f) L. A. Ezhova, L. S. Éfros, É. R. Zakhs, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1972, 205.
56. g) É. R. Zakhs, L. A. Ezhova, N. A. Kuznetsova, L. S. Éfros, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1972, 1391.
57. Crystal structures of nine kinds of 1,3-DAP derivatives with H-bonding interactions have been reported, see: a) R. M. Claramunt, J. Dotor, D. Sanz, C. Foces-Foces, A. L. Llamas-Saiz, J. Elguero, R. Flammang, J. P. Morizur, E. Chapon, J. Tortajada, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 121.
58. b) C. Foces-Foces, A. L. Llamas-Saiz, R. M. Claramunt, D. Sanz, J. Dotor, J. Elguero, J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1993, 23, 305.
59. c) A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, D. Sanz, R. M. Claramunt, J. Dotor, J. Elguero, J. Catalan, J. C. del Valle, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1389.
60. d) T. Yokoyama, T. Masuo, H. Akashi, M. Zenki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1331.
61. e) S. M. Baker, R. G. Baughman, C. E. Meloan, P. Mumba, Acta Crystallogr., Sect. C 1996, 52, 998.
62. f) S. Patnaik, K. Vishnumurthy, M. Sridhar, S. Chandrasekhar, K. Usha, T. N. G. Row, Acta Crystallogr., Sect. C 1997, 53, 130.
63. a) Only one example of crystal structure analysis for 1,6-DAP derivative has been performed, but its H-bonding nature was not discussed, see: Q. Ding, J. W. Lown, Heterocycl. Commun. 1998, 4, 125.
64. b) Crystal structures of 1,3,4,6,7,9-hexaazaphenalenyl system are also recently investigated, see: S. Suzuki, Y. Morita, K. Fukui, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Inorg. Chem. 2005, 44, 8197.
65. K. Nakasuji, K. Sugiura, T. Kitagawa, J. Toyoda, H. Okamoto, K. Okaniwa, T. Mitani, H. Yamamoto, I. Murata, A. Kawamoto, J. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1862.
66. Organic conductors with H-bonds, see: a) M. R. Bryce, Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 355.
67. b) M. R. Bryce, J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481.
68. c) P. Batail, K. Boubekeur, M. Fourmigué, J.-C. P. Gabriel, Chem. Mater. 1998, 10, 3005.
69. d) M. Fourmigué, P. Batail, Chem. Rev. 2004, 104, 5379.
70. a) Y. Morita, T. Murata, H. Yamochi, G. Saito, K. Nakasuji, Synth. Met. 2003, 135-136, 579.
71. b) T. Murata, Y. Morita, K. Fukui, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, M. Maesato, H. Yamochi, G. Saito, K. Nakasuji, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6343.
72. Y. Morita, E. Miyazaki, K. Fukui, S. Maki, K. Nakasuji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 2014.
73. a) Y. Morita, S. Maki, M. Ohmoto, H. Kitagawa, T. Okubo, T. Mitani, K. Nakasuji, Org. Lett. 2002, 4, 2185.
74. b) M. Ohmoto, S. Maki, Y. Morita, H. Kitagawa, T. Okubo, T. Mitani, K. Nakasuji, Synth. Met. 2003, 133-134, 337.
75. c) Y. Morita, S. Maki, M. Ohmoto, H. Kitagawa, T. Okubo, T. Mitani, K. Nakasuji, Synth. Met. 2003, 135-136, 541.
76. d) E. Miyazaki, Y. Morita, Y. Umemoto, S. Maki, K. Nakasuji, Chem. Lett. 2005, 34, 1326.
77. Y. Morita, S. Maki, M. Hori, M. Ohmoto, E. Mochizuki, Y. Kai, H. Kitagawa, T. Mitani, K. Nakasuji, Synth. Met. 2003, 135-136, 537.
78. Y. Morita, E. Miyazaki, T. Yokoyama, T. Kubo, E. Mochizuki, Y. Kai, K. Nakasuji, Synth. Met. 2003, 135-136, 617.
79. a) Y. Morita, T. Murata, S. Yamada, M. Tadokoro, A. Ichimura, K. Nakasuji, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2598.
80. b) Y. Morita, T. Murata, K. Fukui, M. Tadokoro, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Chem. Lett. 2004, 33, 188.
81. c) T. Murata, Y. Morita, Y. Nishimura, K. Nakasuji, Polyhedron 2005, 24, 2625.
82. d) T. Murata, Y. Morita, K. Nakasuji, Tetrahedron 2005, 61, 6056.
83. e) Y. Morita, T. Murata, K. Fukui, S. Yamada, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, H. Kitagawa, H. Yamochi, G. Saito, K. Nakasuji, J. Org. Chem. 2005, 70, 2739.
84. V. Paragamian, M. B. Baker, B. M. Puma, J. Reale, Jr., J. Heterocycl. Chem. 1968, 5, 591.
85. W. A. Mosher, T. E. Banks, J. Org. Chem. 1971, 36, 1477.
86. E. Roberts, E. E. Turner, J. Chem. Soc. 1927, 1832.
87. C. P. Brock, J. D. Dunitz, Acta Crystallogr., Sect. B 1982, 38, 2218.
88. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
89. a) J. B. Torrance, B. A. Scott, B. Welber, F. B. Kaufman, P. E. Seiden, Phys. Rev. B 1979, 19, 730.
90. b) E. M. Conwell, I. A. Howard, J. P. Pouget, C. S. Jacobsen, J. C. Scott, L. Zuppiroli, Semiconductors and Semimetals, ed. by E. M. Conwell, Academic Press, Inc., New York, 1988, Vol. 27.
91. c) J. Tanaka, M. Tanaka, T. Kawai, T. Takabe, O. Maki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2358.
92. d) J. B. Torrance, B. A. Scott, F. B. Kaufman, Solid State Commun. 1975, 17, 1369.
93. J. S. Chappell, A. N. Bloch, W. A. Bryden, M. Maxfield, T. O. Poehler, D. O. Cowan, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2442.
94. a) C. J. Fritchie, P. Arthur, Acta Crystallogr. 1966, 21, 139.
95. b) K. D. Cummings, D. B. Tanner, J. S. Miller, Phys. Rev. B 1981, 24, 4142.
96. a) P. S. Flandrois, D. Chasseau, Acta Crystallogr., Sect. B 1977, 33, 2744.
97. b) T. J. Kistenmacher, T. J. Emge, A. N. Bloch, D. O. Cowan, Acta Crystallogr., Sect. B 1982, 38, 1193.
98. a) G. Saito, S. Hirate, K. Nishimura, H. Yamochi, J. Mater. Chem. 2001, 11, 723.
99. b) S.-S. Pac, G. Saito, J. Solid State Chem. 2002, 168, 486.
100. G. M. Sheldrick, Crystallographic Computing 3, ed. by G. M. Sheldrick, C. Kruger, R. Goddard, Oxford University Press, 1985, pp. 175-189.
101. G. M. Sheldrick, Program for the Solution of Crystal Structuers, University of Göettingen, Germany, 1997.
102. P. T. Beurskens, G. Admiraal, G. Beurskens, W. P. Bosman, R. de Gelder, R. Israel, J. M. M. Smits, The DIRDIF-94 Program System: Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, The Netherlands, 1994.
103. G. M. Sheldrick, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göettingen, Germany, 1997.
104. teXsan: Crystal Structure Analysis Package, Molecular Structure Corporation, 1985 and 1999.