Three-dimensional database mining identifies a unique chemotype that unites structurally diverse botulinum neurotoxin serotype a inhibitors in a three-zone pharmacophore

ChemMedChem

Volumn 3, Issue 12, 2008, Pages 1905-1912

  Hermone, Ann R ^a   Burnett, James C ^a   Nuss, Jonathan E ^b   Tressler, Lyal E ^b   Nguyen, Tam L ^a   Šolaja, Bogdan A ^c   Vennerstrom, Jonathan L ^d   Schmidt, James J ^b   Wipf, Peter ^e   Bavari, Sina ^b   Gussio, Rick ^f  

^a SAIC FREDERICK INC   (United States)

^b UNITED STATES ARMY MEDICAL RESEARCH INSTITUTE OF INFECTIOUS DISEASES   (United States)

^c UNIVERSITY OF BELGRADE   (Serbia)

^d NEBRASKA MEDICAL CENTER   (United States)

^e UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

^f NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Biologically active compounds; Botulinum neurotoxin; Drug discovery; Molecular modeling; Screening

Indexed keywords

BOTULINUM TOXIN A; CHRYSENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; DRUG ANTAGONISM; DRUG DESIGN; FACTUAL DATABASE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THREE DIMENSIONAL IMAGING;

BOTULINUM TOXIN TYPE A; CHRYSENES; COMPUTER SIMULATION; DATABASES, FACTUAL; DRUG DESIGN; IMAGING, THREE-DIMENSIONAL; MODELS, MOLECULAR; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 57549112239     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200800241     Document Type: Article

References (49)

1. K. Turton, J. A. Chaddock, K. R. Acharya, Trends Biochem. Sci. 2002, 27, 552.
2. D. B. Lacy, W. Tepp, A. C. Cohen, B. R. DasGupta, R. C. Stevens, Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 898.
3. B. R. Singh, Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 617.
4. T. Binz, J. Blasi, S. Yamasaki, A. Baumeister, E. Link, T. C. Südhof, R. Jahn, H. Niemann, J. Biol. Chem. 1994, 269, 1617.
5. G. Schiavo, F. Benfenati, B. Poulain, O. Rossetto, P. Polverino de Laureto, B. R. DasGupta, C. Montecucco, Nature 1992, 359, 832.
6. G. Schiavo, C. Malizio, W. S. Trimble, P. Polverino de Laureto, G. Milan, H. Sugiyama, E. A. Johnson, C. Montecucco, J. Biol. Chem. 1994, 269, 20213.
7. G. Schiavo, O. Rossetto, S. Catsicas, P. Polverino de Laureto, B. R. Das-Gupta, F. Benfenati, C. Montecucco, J. Biol. Chem. 1993, 268, 23 784.
8. G. Schiavo, C. C. Shone, O. Rossetto, F. C. Alexander, C. Montecucco, J. Biol. Chem. 1993, 268, 11 516.
9. J. Blasi, E. R. Chapman, S. Yamasaki, T. Binz, H. Niemann, R. Jahn, Embo. J. 1993, 12, 4821.
10. D. Gui, S. Rossi, M. Runfola, S. C. Magalini, Aliment. Pharmacol. Ther. 2003, 18, 1.
11. A. Albanese, A. R. Bentivoglio, E. Cassetta, A. Viggiano, G. Maria, D. Gui, Aliment. Pharmacol. Ther. 1995, 9, 599.
12. R. L. Shapiro, C. Hatheway, D. L. Swerdlow, Ann. Intern. Med. 1998, 129, 221.
13. C. M. Cheng, J. S. Chen, R. P. Patel, Am. J. Health-Syst. Pharm. 2006, 63, 225.
14. J. G. Caya, R. Agni, J. E. Miller, Arch. Pathol. Lab. Med. 2004, 128, 653.
15. C. M. Cheng, J. S. Chen, R. P. Patel, Am. J. Health-Syst. Pharm. 2006, 63, 145.
16. D. Gui, E. Cassetta, G. Anastasio, A. R. Bentivoglio, G. Maria, A. Albanese, Lancet 1994, 344, 1127.
17. K. A. Foster, Drug Discovery Today 2005, 10, 563.
18. K. A. Foster, Expert Opin. Invest. Drugs 2004, 13, 1437.
19. R. Bhidayasiri, D. D. Truong, J. Neurol. Sci. 2005, 235, 1.
20. R. G. Glogau, Clin. J. Pain 2002, 18, S191.
21. M. M. Sposito, Plast. Reconstr. Surg. 2002, 110, 601.
22. J. Lipozencíc, Z. Bukvíc Mokos, Acta Dermatovenerol. Croat. 2006, 14, 60.
23. J. C. Burnett, E. A. Henchal, A. L. Schmaljohn, S. Bavari, Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 281.
24. http://www.bt.cdc.gov/agent/agentlist-category.asp.
25. B. M. Paddle, J. Appl. Toxicol. 2003, 23, 139.
26. S. Cai, B. R. Singh, Infect. Disord.: Drug Targets 2007, 7, 47.
27. F. A. Meunier, G. Lisk, D. Sesardic, J. O. Dolly, Mol. Cell. Neurosci. 2003, 22, 454.
28. J. C. Burnett, G. Ruthel, C. M. Stegmann, R. G. Panchal, T. L. Nguyen, A. R. Hermone, R. G. Stafford, D. J. Lane, T. A. Kenny, C. F. McGrath, P. Wipf, A. M. Stahl, J. J. Schmidt, R. Gussio, A. T. Brunger, S. Bavari, J. Biol. Chem. 2007, 282, 5004.
29. J. C. Burnett, D. Opsenica, K. Sriraghavan, R. G. Panchal, G. Ruthel, A. R. Hermone, T. L. Nguyen, T. A. Kenny, D. J. Lane, C. F. McGrath, J. J. Schmidt, J. L. Vennerstrom, R. Gussio, B. A. Solaja, S. Bavari, J. Med. Chem. 2007, 50, 2127.
30. J. C. Burnett, J. J. Schmidt, C. F. McGrath, T. L. Nguyen, A. R. Hermone, R. G. Panchal, J. L. Vennerstrom, K. Kodukula, D. W. Zaharevitz, R. Gussio, S. Bavari, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 333.
31. J. C. Burnett, J. J. Schmidt, R. G. Stafford, R. G. Panchal, T. L. Nguyen, A. R. Hermone, J. L. Vennerstrom, C. F. McGrath, D. J. Lane, E. A. Sausville, D. W. Zaharevitz, R. Gussio, S. Bavari, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 310, 84.
32. I. Merino, J. D. Thompson, C. B. Millard, J. J. Schmidt, Y. P. Pang, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3583.
33. J. G. Park, P. C. Sill, E. F. Makiyi, A. T. Garcia-Sosa, C. B. Millard, J. J. Schmidt, Y. P. Pang, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 395.
34. J. Tang, J. G. Park, C. B. Millard, J. J. Schmidt, Y. P. Pang, PLoS ONE 2007, 2, e761.
35. G. E. Boldt, J. P. Kennedy, K. D. Janda, Org. Lett. 2006, 8, 1729.
36. K. Capkova, Y. Yoneda, T. J. Dickerson, K. D. Janda, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6463.
37. L. M. Eubanks, M. S. Hixon, W. Jin, S. Hong, C. M. Clancy, W. H. Tepp, M. R. Baldwin, C. J. Malizio, M. C. Goodnough, J. T. Barbieri, E. A. Johnson, D. L. Boger, T. J. Dickerson, K. D. Janda, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 2602.
38. S. L. Johnson, L. H. Chen, R. Harbach, M. Sabet, A. Savinov, N. J. Cotton, A. Strongin, D. Guiney, M. Pellecchia, Chem. Biol. Drug Des. 2008, 71, 131.
39. J. J. Schmidt, R. G. Stafford, Appl. Environ. Microbiol. 2003, 69, 297.
40. J. J. Schmidt, R. G. Stafford, FEBS Lett. 2002, 532, 423.
41. J. J. Schmidt, R. G. Stafford, K. A. Bostian, FEBS Lett. 1998, 435, 61.
42. J. J. Schmidt, K. A. Bostian, J. Protein Chem. 1997, 16, 19.
43. J. J. Schmidt, K. A. Bostian, J. Protein Chem. 1995, 14, 703.
44. P. D. Leeson, A. M. Davis, J. Med. Chem. 2004, 47, 6338.
45. P. D. Leeson, B. Springthorpe, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 881.
46. C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy, P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 46, 3.
47. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=266537&loc= ec_rcs (access date: October 29, 2008).
48. R. Kristam, V. J. Gillet, R. A. Lewis, D. Thorner, J. Chem. Inf. Model 2005, 45, 461.
49. J. J. Schmidt, R. G. Stafford, C. B. Millard, Anal. Biochem. 2001, 296, 130.