Regioselective reactivity of an asymmetric tetravalent Di[dihydroxotin(IY)] bis-porphyrin host driven by hydrogen-bond templation

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 35, 2008, Pages 10967-10977

  Brotherhood, Peter R ^a   Luck, Ian J ^a   Blake, Iain M ^a   Jensen, Paul ^a   Turner, Peter ^a   Crossley, Maxwell J ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

Host guest systems; NMR spectroscopy; Porphyrinoids; Supramolecular chemistry; Tr ger's base

Indexed keywords

ACIDS; ATMOSPHERIC AEROSOLS; BINDING ENERGY; BIOCHEMISTRY; CARBOXYLIC ACIDS; CHEMICAL REACTIONS; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC ACIDS; PORPHYRINS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TIN; TITANIUM COMPOUNDS;

BOND INTERACTIONS; DESIGN FEATURES; DICARBOXYLIC ACIDS; HOST-GUEST SYSTEMS; HYDROXO LIGANDS; INITIAL STAGES; INTRA CAVITIES; LIGAND BINDINGS; LIGAND EXCHANGES; MACROCYCLES; MOLECULAR ENVIRONMENT EFFECTS; MONODENTATE; NMR SPECTROSCOPIES; NMR SPECTROSCOPY; PORPHYRIN MACROCYCLE; PORPHYRINOIDS; REGIOSELECTIVE; SELECTIVE BINDINGS; SHALLOW CAVITIES; STERIC HINDRANCES; STRUCTURE DIFFERENCES; SUPRAMOLECULAR SYSTEMS; TEMPLATION; TIN PORPHYRINS; X-RAY CRYSTAL STRUCTURES;

BINDING SITES;

DICARBOXYLIC ACID; LIGAND; METALLOPORPHYRIN; TIN;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; KINETICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BINDING SITES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DICARBOXYLIC ACIDS; HYDROGEN BONDING; KINETICS; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METALLOPORPHYRINS; TIN;

EID: 57149134954     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200801775     Document Type: Article

References (79)

1. a) C. B. Anfinsen, Science 1973, 181, 223-230;
2. b) K. Pauwels, I. Van Molle, J. Tommassen, P. Van Gelder, Mol. Microbiol. 2007, 64, 917-922;
3. c) G. D. Rose, P. J. Fleming, J. R. Banavar, A. Maritan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 16623-16633;
4. d) A. M. Stanley, K. G. Fleming, Arch. Biochem. Biophys. 2008, 469, 46-66.
5. a) J. M. West, H. Tsuruta, E. R. Kantrowitz, J. Biol. Chem. 2002, 277, 47300-47304;
6. b) G. F. Sánchez-Pérez, M. Gassel, J.J. Calvete, M. A. Pajares, J. Biol. Chem. 2003, 278, 7285-7293;
7. c) M. J. Lindberg, J. Normark, A. Holmgren, M. Oliveberg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 15893-15898.
8. a) A. Petiljean, L. A. Cuccia, M. Schmutz, J.-M. Lehn, J. Org. Chem. 2008, 73, 2481-2495;
9. b) E. S. Barrett, T.J. Dale, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2344-2350;
10. c) S.-S. Li, H.-J. Yan, L.-J. Wan, H.-B. Yang, B. H. Northrop, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9268-9269;
11. d) D. Ajami, J Rebek, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 16000-16003;
12. e) H.-B. Yang, K. Ghosh, B. H. Northrop, Y.-R. Zheng, M. M. Lyndon, D. C. Muddiman, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14187-14189;
13. f) E. A. Katayev, N. V. Boev, V. N. Khruslalev, Y. A. Ustynyuk, I. G. Tananaev, J. L. Sessler, J. Org. Chem. 2007, 72, 2886-2896;
14. g) H.-B. Yang, A. M. Hawkridge, S. D. Huang, N. Das, S. D. Bunge, D. C. Muddiman, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2120-2129;
15. h) K. A. Nielsen, W.-S. Cho, G. H. Sarova, B. M. Petersen, A. D. Bond, J. Becher, F. Jensen, D. M. Guldi, J. L. Sessler, J. O. Jeppesen, Angew. Chem. 2006, 118, 7002-7007;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6848-6853;
17. i) J. M. Rodriguez, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 2007, 119, 8768-8771;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8614-8617;
19. j) J. Jayawickramarajah, D. M. Tagore, L. K. Tsou, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 2007, 119, 7727-7730;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7583-7586.
21. a) F. Bulos, S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2007, 3092-3093;
22. b) P. T. Corbett, J. K. M. Sanders, S. Otto, Angew. Chem. 2007, 119, 9014-9017;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8858-8861;
24. c) R. F. Ludlow, J. Liu, H. Li, S. L. Roberts, J. K. M. Sanders, S. Otto, Angew. Chem. 2007, 119, 5864-5866;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5762-5764;
26. d) S. Ulrich, J.-M. Lehn, Angew. Chem. 2008, 120, 2272-2275;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2240-2243.
28. P. R. Brotherhood, R. A.-S. Wu, P. Turner, M.J. Crossley, Chem. Commun. 2007, 225-227.
29. H. J. Jo, S. H. Jung, H.-J. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1869-1873.
30. S. J. Langford, M. A.-P. Lee, K. J. Macfarlane, J. A. Weigold, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 41, 135-139.
31. S. J. Langford, C. P. Woodward, CrystEngComm 2007, 9, 218-221.
32. a) J. E. Redman, N. Feeder, S. J. Teat, J. K. M. Sanders, Inorg. Chem. 2001, 40, 2486-2499;
33. b) J. C. Hawley, N. Bampos, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5211-5222;
34. c)V. F. Slagt, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Dalton Trans. 2007, 2302-2310;
35. d) A. Guenet, E. Graf, N. Kyritsakas, L. Allouche, M. W. Hosseini, Chem. Commun. 2007, 2935-2937;
36. e) Y. Kim, M. F. Mayer, S. C. Zimmerman, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1121-1126;
37. f) K. P. Ghiggino, J. A. Hutchison, S. J. Langford, M. J. Laller, M. A.-P. Lee, P. R. Lowenstern, C. Scholes, M. Takezaki, B. E. Wilman, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 805-813;
38. g) G. D. Fallon, S. J. Langford, M. A.-P. Lee, E. Lygris, Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 715-718;
39. h) Y. Tong, D. G. Hamilton, J.-C. Meillon, J. K. M. Sanders, Org. Lett. 1999, 1, 1343-1346;
40. i) S. J. Langford, M. J. Latter, J. Beckmann, Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 920-923;
41. j) H. Iwamoto, K. Hori, Y. Fukazawa, Tetrahedron 2006, 62, 2789-2798;
42. k) G. D. Fallon, M. A.-P. Lee, S. J. Langford, P. J. Nichols, Org. Lett. 2002, 4, 1895-1898;
43. l) H.-J. Kim, H. J. Jo, J. Kim, S.-Y. Kim, D. Kim, K. Kim, CrystEngComm 2005, 7, 417-420;
44. m) S. Nimri, E. Keinan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8978-8982.
45. a) D. R. Reddy, B. G. Maiya, J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 3-11;
46. b) H. J. Kim, K.-M. Park, T. K. Ahn, S. K. Kim, K. S. Kim, D. Kim, H.-J. Kim, Chem. Commun. 2004, 2594-2595;
47. c) J. H. Jang, K.-S. Jeon, S. Oh, H.-J. Kim, T. Asahi, H. Masuhara, M. Yoon, Chem. Mater. 2007, 19, 1984-1991;
48. d) P. P. Kiran, D. R. Reddy, B. G. Maiya, A. K. Dharmadhikari, G. R. Kumar, D. N. Rao, Opt. Commun. 2005, 252, 150-161;
49. e) D.-M. Ren, Z. Guo, F. Du, Z.-F. Liu, Z.-C. Zhou, X.-Y. Shi, Y.-S. Chen, J.-Y. Zheng, Int. J. Mol. Sci. 2008, 9, 45-55;
50. f) J. H. Jang, H. J. Kim, H.-J. Kim, C. H. Kim, T. Joo, D. W. Cho, M. Yoon, Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1967-1972;
51. g) H. Wang, Y. Song, C. J. Medforth, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9284-9285;
52. h) Z. Wang, C. J. Medforth, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16720-16721;
53. i) J. Fortage, E. Göransson, E. Blart, H.-C. Becker, L. Hammarström, F. Odobel, Chem. Commun. 2007, 4629-4631;
54. j) H. J. Kim, J. H. Jang, H. Choi, T. Lee, J. Ko, M. Yoon, H.-J. Kim, Inorg. Chem. 2008, 47, 2411-2415.
55. J. C. Hawley, N. Bampos, R. J. Abraham, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1998, 661-662.
56. D. P. Arnold, E. A. Morrison, J. V. Hanna, Polyhedron 1990, 9, 1331-1336.
57. M. J. Crossley, L. G. Mackay, A. C. Try, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1925-1927.
58. M. J. Crossley, A. C. Try, R. Walton, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6807-6810.
59. M. J. Crossley, P. J. Sintic, J. A. Hutchison, K. P. Ghiggino, Org. Biomol. Chem. 2005, 5, 852-865.
60. M. J. Crossley, T. W. Hambley, L. G. Mackay, A. C. Try, R. Walton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1077-1079.
61. J. N. H. Reek, A. P. H. J. Schenning, A. W. Bosman, E. W. Meijer, M. J. Crossley, Chem. Commun. 1998, 11-12.
62. K. M. Kadish, W. E. P. J. Sintic, Z. Ou, J. Shao, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, L. J. Govenlock, J. A. McDonald, A. C. Try, Z.-L. Cai, J. R. Reimers, M. J. Crossley, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8762-8774.
63. A. D. Adler, F. R. Longo, F. Kampas, J. Kim, J. Inorg. Nucl. Chem. 1970, 52, 2443-2445.
64. P. Rothemund, A. R. Menotti, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 1808-1812.
65. M. J. Crossley, P. Thordarson, R. A.-S. Wu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2294-2302.
66. M. J. Crossley, P. Thordarson, Angew. Chem. 2002, 114, 1785-1788;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1709-1712.
68. K. J. Cross, M. J. Crossley, Aust. J. Chem. 1992, 45, 991-1004.
69. a) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, W. E. Z. Ou, J. Shao, K. M. Kadish, J. A. Hutchison, K. P. Ghiggino, P. J. Sintic, M. J. Crossley, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14984-14985;
70. b) K. M. Kadish, W. E. Z. Ou, J. Shao, P. J. Sintic, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, M. J. Crossley, Chem. Commun. 2002, 356-357;
71. c) Z. Ou, K. M. Kadish, W. E. J. Shao, P. J. Sintic, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, M. J. Crossley, Inorg. Chem. 2004, 43, 2078-2086;
72. d) Z. Ou, W. E. J. Shao, P. L. Burn, C. S. Sheehan, R. Walton, K. M. Kadish, M. J. Crossley, J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9,142-151.
73. a) D. P. Arnold, E. R. T. Tiekink, Polyhedron 1995, 14, 1785-1789;
74. b) D. P. Arnold, J. P. Bartley, Inorg. Chem. 1994, 33, 1486-1490;
75. c) G. Smith, D. P. Arnold, C. H. L. Kennard, T. C. W. Mak, Polyhedron 1991, 10, 509-516;
76. d) D. P. Arnold, Polyhedron 1988, 7, 2225-2227;
77. e) D. P. Arnold, J. Chem. Educ. 1988, 65, 1111-1112.
78. P. R. Brotherhood, I. J. Luck, M. J. Crossley, Magn. Reson. Chem. 2008, DOI: 10.1002/mrc.2356.
79. H. E. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman, J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515.