A one-pot oxidative decarboxylation-Friedel-Crafts reaction of acyclic α-amino acid derivatives activated by the combination of iodobenzene diacetate/iodine and iron dust

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 24, 2008, Pages 4615-4621

  Fan, Renhua ^a   Li, Weixun ^a   Wang, Bing ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; AMINES; AMINO ACIDS; AROMATIC COMPOUNDS; CARBOXYLATION; CHEMICAL REACTIONS; DUST; IODINE; IRON COMPOUNDS; ORGANIC ACIDS;

AMINO ACID DERIVATIVES; IN-SITU; IODOBENZENE; IODOBENZENE DIACETATE; ONE POTS; OXIDATIVE DECARBOXYLATIONS; SIMPLE REACTIONS;

FRIEDEL-CRAFTS REACTION;

ACETIC ACID DERIVATIVE; AMINO ACID; IODINE; IODOBENZENE; IRON; PHENYLIODOSODIACETATE;

ARTICLE; CHEMISTRY; DECARBOXYLATION; DUST; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ACETATES; AMINO ACIDS; DECARBOXYLATION; DUST; IODINE; IODOBENZENES; IRON; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 57049173218     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b815227f     Document Type: Article

References (67)

1. A. Itoh T. Kodama S. Inagaki Y. Masaki Org. Lett. 2000 2 331
2. K. D. Moeller Tetrahedron 2000 56 9527
3. A. G. Griesbeck W. Kramer M. Oelgemoller Synlett 1999 1169
4. A. Graven K. A. Jorgensen S. Dahl A. Stanczak J. Org. Chem. 1994 59 3543
5. V. M. Paradkar T. B. Latham D. M. Demko Synlett 1995 1059
6. F. Fontana F. Minisci M. C. N. Barbosa E. Vismara J. Org. Chem. 1991 56 2866
7. D. Crich L. Quintero Chem. Rev. 1989 89 1413
8. A. P. Gledhill C. J. McCall M. D. Threadgill J. Org. Chem. 1986 51 3196
9. D. H. R. Barton D. Crich W. B. Motherwell Tetrahedron 1985 41 3901
10. J. I. Concepción C. G. Francisco R. Freire R. Hernández J. A. Salazar E. Suárez J. Org. Chem. 1986 51 402
11. T. B. Patrick K. K. Johri D. H. White J. Org. Chem 1983 48 4158
12. J. S. Cristol W. C. Firth J. Org. Chem. 1961 26 280
13. R. C. Corcoran J. M. Green Tetrahedron Lett. 1990 31 6827
14. Y. Zelechonok R. B. Silverman J. Org. Chem. 1992 57 5787
15. F. Fontana F. Minisci M. C. N. Barbosa E. Vismara J. Org. Chem. 1991 56 2866
16. G. A. Hiegel J. C. Lewis J. W. Bae Synth. Commun. 2004 34 3449
17. G. Laval B. T. Golding Synlett 2003 542
18. B. R. Sahu V. R. Chourey S. Pandey L. V. Shastry V. R. Shastry J. Indian Chem. Soc. 1999 76 131
19. T. Takeda S. Yamauchi T. Fujiwara Synthesis 1996 600
20. B. T. Gowda S. D. Quine P. S. K. Kumar J. Indian Chem. Soc. 2000 77 413
21. V. M. Paradkar T. B. Latham D. M. Demko Synlett 1995 1059
22. A. Boto R. Hernández Y. de León E. Suárez J. Org. Chem. 2001 66 7796
23. A. Boto R. Hernández E. Suárez J. Org. Chem. 2000 65 4930
24. A. Boto R. Hernández E. Suárez Tetrahedron Lett. 2000 41 2495
25. A. Boto R. Hernández E. Suárez Tetrahedron Lett. 2000 41 2899
26. A. Boto R. Hernández E. Suárez Tetrahedron Lett. 1999 40 5495
27. R. Fan Y. Ye Adv. Synth. Catal. 2008 350 1526
28. R. Fan W. Li Y. Ye L. Wang Adv. Synth. Catal. 2008 350 1531
29. R. Fan D. Pu F. Wen Y. Ye X. Wang J. Org. Chem. 2008 73 3623
30. R. Fan D. Pu J. Gan B. Wang Tetrahedron Lett. 2008 49 4925
31. R. Fan D. Pu F. Wen J. Org. Chem. 2007 72 8994
32. R. Fan F. Wen L. Qin D. Pu B Wang Tetrahedron Lett. 2007 48 7444
33. R. M. Moriarty J. Org. Chem. 2005 70 2893
34. P. J. Stang J. Org. Chem. 2003 68 2997
35. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2002 102 2523
36. P. J. Stang Chem. Rev. 1996 96 1123
37. R. M. Moriarty R. K. Vaid Synthesis 1990 431
38. D. Seebach R. Charczuk C. Gerber P. Renaud H. Berner H. Schneider Helv. Chim. Acta 1989 72 401
39. V. Nair S. Thomas S. C. Mathew K. G. Abhilash Tetrahedron 2006 62 6731
40. M. S. Shchepinov V. A. Korshun Chem. Soc. Rev. 2003 32 170
41. D. F. Duxbury Chem. Rev. 1993 93 381
42. Q. Kang Z. A. Zhao S. L. You J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1484
43. W. W. Ong A. B. Beeler S. Kesavan J. S. Panek J. A. Porco Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7470
44. M. Terada S. Yokoyama K. Sorimachi D. Uraguchi Adv. Synth. Catal. 2007 349 1863
45. Y. Q. Wang J. Song R. Hong H. Li L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8156
46. S. Shirakawa S. Kobayashi Org. Lett. 2006 8 4939
47. P. D. MacLeod Z. Li J. Feng C. J. Li Tetrahedron Lett. 2006 47 6791
48. D. Uraguchi K. Sorimachi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11804
49. K. A. Jorgensen Synthesis 2003 1117
50. F. Lei Y. J. Chen S. Yong L. Liu D. Wang Synlett 2003 1160
51. Y. J. Chen F. Lei L. Liu D. Wang Tetrahedron 2003 59 7609
52. W. Huang Q. Shen J. Wang X. Zhou J. Org. Chem. 2008 73 1586
53. Z. Li Z. Duan J. Kang H. Wang L. Yu Y. Wu Tetrahedron 2008 64 1924
54. U. Jana S. Maiti S. Biswas Tetrahedron Lett. 2007 48 7160
55. W. A. Riddell C. R. Noller J. Am. Chem. Soc. 1932 54 290
56. Iovel K. Mertins J. Kischel A. Zapf Matthias Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3913
57. Z. P. Zhan Y. Y. Cui H. J. Liu Tetrahedron Lett. 2006 47 9143
58. G. Cahiez V. Habiak C. Duplais A. Moyeux Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4364
59. C. R. Liu M. B. Li C. F. Yang S. K. Tian Chem. Commun. 2008 1249
60. J. Esquivias R. G. Arrayas J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 629
61. Y. X. Jia J. H. Xie H. F. Duan L. X. Wang Q. L. Zhou Org. Lett. 2006 8 1621
62. M. Soueidan J. Collin R. Gil Tetrahedron Lett. 2006 47 5467
63. B. Y. Wang R. S. Jiang J. Li M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2005 18 4002
64. B. Ke Y. Qin Q. He Z. Huang F. Wang Tetrahedron Lett. 2005 46 1751
65. X. L. Mi S. Z. Luo J. Q. He J. P. Cheng Tetrahedron Lett. 2004 45 4567
66. H. R. Ing R. H. F. Manske J. Chem. Soc. 1926 2348
67. J. Esquivias R. G. Arrayas J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 629