Oxidative decarboxylation of α-amino and α-hydroxy acids using copper(II) bromide-lithium tert-butoxide

Synthesis

Volumn , Issue 5, 1996, Pages 600-602

  Takeda, Takeshi ^a   Yamauchi, Satoshi ^a   Fujiwara, Tooru ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

decarboxylation; oxidation; tert butoxycopper(II) bromide; amino acid; hydroxy acid

Indexed keywords

KETONE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029896763     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-4267     Document Type: Article

References (37)

1. For examples: Garcia-Raso, A.; Deyá, P. M.; Saá, J. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 4285. Ochiai, M.; Inenaga, M.; Nagao, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6917. Rozen, S.; Bar-Haim, A.; Mishani, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 1208.
2. For examples: Garcia-Raso, A.; Deyá, P. M.; Saá, J. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 4285. Ochiai, M.; Inenaga, M.; Nagao, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6917. Rozen, S.; Bar-Haim, A.; Mishani, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 1208.
3. For examples: Garcia-Raso, A.; Deyá, P. M.; Saá, J. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 4285. Ochiai, M.; Inenaga, M.; Nagao, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6917. Rozen, S.; Bar-Haim, A.; Mishani, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 1208.
4. Schönberg, A.; Moubacher, R. Chem. Rev. 1952, 50, 261. Bacon, R. G. R.; Hanna, W. J .W.; Stewart, D. J. Chem. Soc. (C) 1966, 1388. Clarke, T. G.; Hampson, N. A.; Lee, J. B.; Morley, J. R.; ScanIon, B. Tetrahedron Lett. 1968, 5685. Clarke, T. G.; Hampson, N. A.; Lee, J. B., Morley, J. R.; ScanIon, B. J. Chem. Soc. (C) 1970, 815. Schönberg, A.; Moubacher, R.; Barakat, M. Z. J. Chem. Soc. 1951, 2504. Chappelle, E. W.; Luck, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 229, 171. Königsberg, N.; Stevenson, G.; Luck, J. M. J. Biol. Chem. 1960, 235, 1341. Hoyer, H. L. Chem. Ber. 1950, 83, 491.
5. Schönberg, A.; Moubacher, R. Chem. Rev. 1952, 50, 261. Bacon, R. G. R.; Hanna, W. J .W.; Stewart, D. J. Chem. Soc. (C) 1966, 1388. Clarke, T. G.; Hampson, N. A.; Lee, J. B.; Morley, J. R.; ScanIon, B. Tetrahedron Lett. 1968, 5685. Clarke, T. G.; Hampson, N. A.; Lee, J. B., Morley, J. R.; ScanIon, B. J. Chem. Soc. (C) 1970, 815. Schönberg, A.; Moubacher, R.; Barakat, M. Z. J. Chem. Soc. 1951, 2504. Chappelle, E. W.; Luck, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 229, 171. Königsberg, N.; Stevenson, G.; Luck, J. M. J. Biol. Chem. 1960, 235, 1341. Hoyer, H. L. Chem. Ber. 1950, 83, 491.
6. Schönberg, A.; Moubacher, R. Chem. Rev. 1952, 50, 261. Bacon, R. G. R.; Hanna, W. J .W.; Stewart, D. J. Chem. Soc. (C) 1966, 1388. Clarke, T. G.; Hampson, N. A.; Lee, J. B.; Morley, J. R.; ScanIon, B. Tetrahedron Lett. 1968, 5685. Clarke, T. G.; Hampson, N. A.; Lee, J. B., Morley, J. R.; ScanIon, B. J. Chem. Soc. (C) 1970, 815. Schönberg, A.; Moubacher, R.; Barakat, M. Z. J. Chem. Soc. 1951, 2504. Chappelle, E. W.; Luck, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 229, 171. Königsberg, N.; Stevenson, G.; Luck, J. M. J. Biol. Chem. 1960, 235, 1341. Hoyer, H. L. Chem. Ber. 1950, 83, 491.
7. Schönberg, A.; Moubacher, R. Chem. Rev. 1952, 50, 261. Bacon, R. G. R.; Hanna, W. J .W.; Stewart, D. J. Chem. Soc. (C) 1966, 1388. Clarke, T. G.; Hampson, N. A.; Lee, J. B.; Morley, J. R.; ScanIon, B. Tetrahedron Lett. 1968, 5685. Clarke, T. G.; Hampson, N. A.; Lee, J. B., Morley, J. R.; ScanIon, B. J. Chem. Soc. (C) 1970, 815. Schönberg, A.; Moubacher, R.; Barakat, M. Z. J. Chem. Soc. 1951, 2504. Chappelle, E. W.; Luck, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 229, 171. Königsberg, N.; Stevenson, G.; Luck, J. M. J. Biol. Chem. 1960, 235, 1341. Hoyer, H. L. Chem. Ber. 1950, 83, 491.
8. Schönberg, A.; Moubacher, R. Chem. Rev. 1952, 50, 261. Bacon, R. G. R.; Hanna, W. J .W.; Stewart, D. J. Chem. Soc. (C) 1966, 1388. Clarke, T. G.; Hampson, N. A.; Lee, J. B.; Morley, J. R.; ScanIon, B. Tetrahedron Lett. 1968, 5685. Clarke, T. G.; Hampson, N. A.; Lee, J. B., Morley, J. R.; ScanIon, B. J. Chem. Soc. (C) 1970, 815. Schönberg, A.; Moubacher, R.; Barakat, M. Z. J. Chem. Soc. 1951, 2504. Chappelle, E. W.; Luck, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 229, 171. Königsberg, N.; Stevenson, G.; Luck, J. M. J. Biol. Chem. 1960, 235, 1341. Hoyer, H. L. Chem. Ber. 1950, 83, 491.
9. Schönberg, A.; Moubacher, R. Chem. Rev. 1952, 50, 261. Bacon, R. G. R.; Hanna, W. J .W.; Stewart, D. J. Chem. Soc. (C) 1966, 1388. Clarke, T. G.; Hampson, N. A.; Lee, J. B.; Morley, J. R.; ScanIon, B. Tetrahedron Lett. 1968, 5685. Clarke, T. G.; Hampson, N. A.; Lee, J. B., Morley, J. R.; ScanIon, B. J. Chem. Soc. (C) 1970, 815. Schönberg, A.; Moubacher, R.; Barakat, M. Z. J. Chem. Soc. 1951, 2504. Chappelle, E. W.; Luck, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 229, 171. Königsberg, N.; Stevenson, G.; Luck, J. M. J. Biol. Chem. 1960, 235, 1341. Hoyer, H. L. Chem. Ber. 1950, 83, 491.
10. Schönberg, A.; Moubacher, R. Chem. Rev. 1952, 50, 261. Bacon, R. G. R.; Hanna, W. J .W.; Stewart, D. J. Chem. Soc. (C) 1966, 1388. Clarke, T. G.; Hampson, N. A.; Lee, J. B.; Morley, J. R.; ScanIon, B. Tetrahedron Lett. 1968, 5685. Clarke, T. G.; Hampson, N. A.; Lee, J. B., Morley, J. R.; ScanIon, B. J. Chem. Soc. (C) 1970, 815. Schönberg, A.; Moubacher, R.; Barakat, M. Z. J. Chem. Soc. 1951, 2504. Chappelle, E. W.; Luck, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 229, 171. Königsberg, N.; Stevenson, G.; Luck, J. M. J. Biol. Chem. 1960, 235, 1341. Hoyer, H. L. Chem. Ber. 1950, 83, 491.
11. Schönberg, A.; Moubacher, R. Chem. Rev. 1952, 50, 261. Bacon, R. G. R.; Hanna, W. J .W.; Stewart, D. J. Chem. Soc. (C) 1966, 1388. Clarke, T. G.; Hampson, N. A.; Lee, J. B.; Morley, J. R.; ScanIon, B. Tetrahedron Lett. 1968, 5685. Clarke, T. G.; Hampson, N. A.; Lee, J. B., Morley, J. R.; ScanIon, B. J. Chem. Soc. (C) 1970, 815. Schönberg, A.; Moubacher, R.; Barakat, M. Z. J. Chem. Soc. 1951, 2504. Chappelle, E. W.; Luck, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 229, 171. Königsberg, N.; Stevenson, G.; Luck, J. M. J. Biol. Chem. 1960, 235, 1341. Hoyer, H. L. Chem. Ber. 1950, 83, 491.
12. Stevenson, G. W.; Luck, J. M. J. Biol. Chem. 1961, 236, 715.
13. Friedman, A. H.; Morgulis, S. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 909. McGregor, W. H.; Carpenter, F. H. Biochemistry 1962, 1, 53.
14. Friedman, A. H.; Morgulis, S. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 909. McGregor, W. H.; Carpenter, F. H. Biochemistry 1962, 1, 53.
15. Dakin, H. D. Biochem. J. 1916, 10, 319. Dakin, H. D. Biochem. J. 1917, 11, 79. Kumar, A.; Bose, A. K.; Mushrun, S. P. Monatsh. Chem. 1975, 106, 13.
16. Dakin, H. D. Biochem. J. 1916, 10, 319. Dakin, H. D. Biochem. J. 1917, 11, 79. Kumar, A.; Bose, A. K.; Mushrun, S. P. Monatsh. Chem. 1975, 106, 13.
17. Dakin, H. D. Biochem. J. 1916, 10, 319. Dakin, H. D. Biochem. J. 1917, 11, 79. Kumar, A.; Bose, A. K.; Mushrun, S. P. Monatsh. Chem. 1975, 106, 13.
18. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Org. React. 1972, 19, 279.
19. Yamaguchi, J.; Yamamoto, S.; Takeda, T. Chem. Lett. 1992, 1185.
20. Yamaguchi, J.; Takeda, T. Chem. Lett. 1992, 1933.
21. Yamaguchi, J.; Hoshi, K.; Takeda, T. Chem. Lett. 1993, 1273.
22. Houben, J.; Fischer, W. Chem. Ber. 1933, 66, 339.
23. Reitz, A. W.; Stockmair, W. Monatsh. Chem. 1936, 67, 92.
24. Ramart-Lucas, M.; Hoch, M. J. Ann. Chim. (Paris) Sér. 10 1932, 17, 207.
25. Vogel. A. I.; Cresswell, W. T.; Jeffery, G. H.; Leicester, J. J. Chem. Soc. 1952, 514.
26. Nivière, M. J. Bull. Soc. Chim. Fr. Sér. 4 1921, 29, 217.
27. Kharasch, M. S.; Fono, A. J. Org. Chem. 1959, 24, 606.
28. Marvel, C. S.; Sperry, W. M. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1956; Collect. Vol. I. p 95.
29. Noller, C. R.; Adams, R. J. Am. Chem. Soc. 1924, 46, 1889.
30. Westheimer, F. H. Chem. Rev. 1949, 45, 419.
31. Rigby, W. J. Chem. Soc. 1950, 1907.
32. Nakagawa, K.; Igano, K.; Sugita, J. Chem. Pharm. Bull. 1964, 12, 403.
33. Yanuka, Y.; Katz, R.; Sarel, S. Tetrahedron Lett. 1968, 1725. Santaniello, E.; Manzocchi, A.; Farachi, C. Synthesis 1980, 563. Ferraboschi, P.; Azadani, M. N.; Santaniello, E.; Trave, S. Synth. Commun. 1986, 16. 43.
34. Yanuka, Y.; Katz, R.; Sarel, S. Tetrahedron Lett. 1968, 1725. Santaniello, E.; Manzocchi, A.; Farachi, C. Synthesis 1980, 563. Ferraboschi, P.; Azadani, M. N.; Santaniello, E.; Trave, S. Synth. Commun. 1986, 16. 43.
35. Yanuka, Y.; Katz, R.; Sarel, S. Tetrahedron Lett. 1968, 1725. Santaniello, E.; Manzocchi, A.; Farachi, C. Synthesis 1980, 563. Ferraboschi, P.; Azadani, M. N.; Santaniello, E.; Trave, S. Synth. Commun. 1986, 16. 43.
36. Barakat, M. Z.; El-Wahab, M. F. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5731.
37. Beebe, T. R.; Adkins, R. L.; Belcher, A. I.; Choy, T.; Fuller, A. E.; Morgan, V. L.; Sencherey, B. B.; Russell, L. J.; Yates, S. W. J. Org. Chem. 1982, 47, 3006.