Circular-dichroism studies on artemisinin and epiartemisinin and their β-cyclodextrin complexes in solution

Helvetica Chimica Acta

Volumn 87, Issue 9, 2004, Pages 2368-2377

  Marconi, Giancarlo ^a   Monti, Sandra ^a   Manoli, Francesco ^a   Degli Esposti, Alessandra ^a   Guerrini, Andrea ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CORRELATION METHODS; MALARIA CONTROL; MOLECULAR ORIENTATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

CIRCULAR DICHROISM (CD) SPECTRA; ELECTRONIC TRANSITIONS;

ISOMERS;

ANTIMALARIAL AGENT; ARTEMISININ; BETA CYCLODEXTRIN; EPIARTEMISININ; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTEMISIA ANNUA; ARTICLE; CALCULATION; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EPIMER; EPIMERIZATION; ISOMER; PRIORITY JOURNAL;

EID: 5644304344     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200490214     Document Type: Article

References (28)

1. R. K. Haynes, S. C. Vonwiller, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 73.
2. R. K. Haynes, S. C. Vonwiller, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253; K. Haynes, S. C. Vonwiller, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257.
3. R. K. Haynes, S. C. Vonwiller, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253; K. Haynes, S. C. Vonwiller, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257.
4. G. Schmid, W. Hofheinz, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 624.
5. C. W. Jefford, U. Burger, P. Millasson-Schmidt, G. Bernardinelli, B. L. Robinson, W. Peters, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1239.
6. J. Gazelles, A. Robert, B. Meunier, J. Org. Chem. 2002, 67, 609.
7. G. Marconi, S. Monti, F. Manoli, A. Degli Esposti, B. Mayer, Chem. Phys. Lett. 2004, 383, 566.
8. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, U.S.A., 2003.
9. J. Autschbach, T. Ziegler, S. J. A. van Gisbergen, E. J. Baerends, J. Chem. Phys. 2002, 776, 6930.
10. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
11. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
12. M. M. Francl, W. J. Petro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFree, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
13. I. Leban, L. Golic, M. Japelj, Acta Pharm. Jugosl. 1988, 38, 71.
14. J. Gu, K. Chen, H. Jiang, J. Leszczynski, THEOCHEM 1999, 491, 57.
15. S. Tonmunphean, S. Irle, S. Kokpol, V. Parasuk, P. Wolschann, THEOCHEM 1998, 454, 87.
16. R. E. Stratmann, G. Scuseria, M. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 709, 8218.
17. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
18. T. Clark, J. Chandrasekhar, P. v. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294; R. Krishnam, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650; P. M. W. Gill, B. G. Johnson, J. A. Pople, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 1992, 797, 499.
19. T. Clark, J. Chandrasekhar, P. v. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294; R. Krishnam, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650; P. M. W. Gill, B. G. Johnson, J. A. Pople, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 1992, 797, 499.
20. R. Krishnam, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650; P. M. W. Gill, B. G. Johnson, J. A. Pople, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 1992, 797, 499.
21. C. Diedrich, S. Grimme, J. Phys. Chem., A 2003, 707, 2524.
22. 'Circular Dichroism: Principles and Applications', Eds. K. Nakanishi, N. Berova, R. Woody, Wiley-VCH, New York. Weinheim, 1994.
23. G. Schaftenaar, J. H. Noordik, J. Comput.-Aided Mol. Design 2000, 14, 123.
24. R. K. Haynes, W.-Y. Ho, H.-W. Chan, B. Fugmann, J. Stetter, S. L. Croft, L. Vivas, W. Peters, B. L. Robinson, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 776, 1405.
25. U. Eckstein-Ludwig, R. J. Webb, I. D. A. van Goethern, J. M. East, A. G. Lee, M. Kimura, P. M. O'Neill, P. G. Bray, S. A. Ward, S. Krishna, Nature (London) 2003, 424, 957.
26. R. K. Haynes, D. Monti, D. Taramelli, N. Basilico, S. Parapini, P. Olliaro, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 1175.
27. W.-M. Wu, Y. Wu, Y-L. Wu, Z.-J. Yao, C-M. Zhou, Y Li, F. Shan, J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 3316.
28. J. W Wong, K. H. Yuen, Int. J. Pharm. 2001, 227, 177.