Novel thermally stable triarylamine-containing aromatic polyamides bearing anthrylamine chromophores for highly efficient green-light-emitting materials

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 46, Issue 22, 2008, Pages 7354-7368

  Yen, Hung Ju ^a   Liou, Guey Sheng ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Fluorescence; High performance polymers; Polyamides

Indexed keywords

ABS RESINS; ACETONITRILE; ACIDS; AMIDES; AMINES; AMINO ACIDS; AROMATIC COMPOUNDS; CHROMOPHORES; LIGHT EMISSION; LUMINESCENCE; NYLON POLYMERS; OXIDE FILMS; POLYAMIDES; POLYCONDENSATION; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; POLYMERIC GLASS; SOLUTIONS; THERMODYNAMIC STABILITY; TIN; TITANIUM COMPOUNDS;

AG/AGCL; AROMATIC DICARBOXYLIC ACIDS; AROMATIC POLYAMIDES; CHAR YIELDS; COATED GLASS SUBSTRATES; CYCLIC VOLTAMMOGRAMS; DI-AMINES; EMITTING MATERIALS; HIGH PERFORMANCE POLYMERS; HIGHLY EFFICIENT; NMP SOLUTIONS; OXIDATION AND REDUCTIONS; PHOSPHORYLATION POLYCONDENSATION; PHOTOLUMINESCENCE QUANTUM YIELDS; POLYAMIDE FILMS; SOFTENING TEMPERATURES; THERMAL STABILITIES; TRIARYL AMINES;

POLYMERS;

EID: 56349169551     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.23040     Document Type: Article

References (93)

1. (a) Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Nature 1993, 365, 628-630;
2. (b) Rothberg, L. J.; Lovinger, A. J. J Mater Res 1996, 11, 3174-3187;
3. (c) Dodabalapur, A. Solid State Commun 1997, 102, 259-267.
4. Hu, B.; Karasz, F. E. Chem Phys 1998, 227, 263-270.
5. (a) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128;
6. (b) Mitschke, U.; Bauerle, P. J Mater Chem 2000, 10, 1471-1507;
7. (c) Hung, L. S.; Chen, C. H. Mater Sci Eng 2002, 39, 143-222.
8. (d) Aziz, H.; Popovic, Z. D. Chem Mater 2004, 16, 4522-4532;
9. (e) Dini, D. Chem Mater 2005, 17, 1933-1945.
10. Gu, J.; Kawabe, M.; Masuda, K.; Namba, S. J Appl Phys 1977, 48, 2493-2494.
11. (a) Horhold, von H. H.; Opferrmann, J. Makromol Chem 1970, 131, 105-132;
12. (b) Berlan, I. B. Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules, 2nd ed.; Academic Press: New York, 1971;
13. (c) Benzman, R.; Faulkner, L. R. J Am Chem Soc 1972, 94, 6317;
14. (d) Adachi, C.; Takito, S.; Tutsui, T; Satto, S. Jpn J Appl Phys 1988, 27, L269-L271;
15. (e) Garay, R. O.; Naarmann, H.; Mullen, K. Macromolecules 1994, 27, 1922-1927;
16. (f) Kim, Y. H.; Kwon, S. K.; Yoo, D. S.; Rubner, M. F.; Wrighton, M. S. Chem Mater 1997, 9, 2699-2701;
17. (g) Shi, J.; Tang, C. W. Appl Phys Lett 2002, 80, 3201-3203;
18. (h) Shih, H. T.; Lin, C. H.; Shih, H. H.; Cheng, C. H. Adv Mater 2002, 14, 1409-1412;
19. (i) Danel, K.; Hwang, T. H.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Chen, C. H. Chem Mater 2002, 14, 3860-3865;
20. (j) Liu, T. H.; Shen, W. J.; Balaganesan, B.; Yen, C. K.; Iou, C. Y.; Chen, H. H.; Chen, C. H. Synth Met 2003, 137, 1033-1034.
21. (a) Zheng, S.; Shi, J.; Chem Mater 2001, 13, 4405-4407;
22. (b) Shi, J.; Tang, C. W. Appl Phys Lett 2002, 80, 3201-3203.
23. (c) Li, Y.; Fung, M. K.; Xie, Z.; Lee, S. T.; Hung, L. S.; Shi, J. Adv Mater 2002, 14, 1317-1321;
24. (d) Zhang, X. H.; Liu, M. W.; Wong, O. Y.; Lee, C. S.; Kwong, H. L.; Lee, S. T.; Wu, S. K. Chem Phys Lett 2003, 369, 478-482;
25. (e) Kan, Y.; Wang, L.; Gao, Y.; Duan, L.; Wu, G.; Qiu, Y Synth Met 2004, 141, 245-249;
26. (f) Tao, S.; Hong, Z.; Peng, Z.; Ju, W.; Zhang, X.; Wang, P.; Wu, S.; Lee, S. Chem Phys Lett 2004, 397, 1-4;
27. (g) Kan, Y.; Wang, L.; Duan, L.; Hu, Y.; Wu, G.; Qiu, Y. Appl Phys Lett 2004, 84, 1513-1515;
28. (h) Lee, M. T.; Chen, H. H.; Liao, C. H.; Tsai, C. H.; Chen, C. H. Appl Phys Lett 2004, 85, 3301-3303;
29. (i) Liu, T. H.; Wu, Y. S.; Lee, M. T.; Chen, H. H.; Liao, C. H.; Chen, C. H. Appl Phys Lett 2004, 85, 4304-4306;
30. (j) Cao, W.; Zhang, X.; Bard, A. J. J Electroanal Chem 2004, 566, 409-413.
31. (a) Inoue, T.; Nakaya, K. U.S. Patent 5,635,308, 1997;
32. (b) Sui, J.; Tang, C. W. Appl Phys Lett 2002, 80, 3201-3203.
33. (c) Benmansour, H.; Shioya, T; Sato, Y.; Bazan, G. C. Adv Funct Mater 2003, 13, 883-886;
34. (d) Suzuki, K.; Seno, A.; Tanabe, H.; Ueno, K. Synth Met 2004, 143, 89-96;
35. (e) Kan, Y.; Wang, L.; Gao, Y.; Duan, L.; Wu, G.; Qiu, Y. Synth Met 2004, 141, 245-249.
36. (f) Liu, T. H.; Wu, Y. S.; Lee, M. T.; Chen, H. H.; Liao, C. H.; Chen, C. H. Appl Phys Lett 2004, 85, 4304-4306.
37. (g) Lee, M. T; Chen, H. H.; Liao, C. H.; Tsai, C. H.; Chen, C. H. Appl Phys Lett 2004, 85, 3301-3303.
38. (a) Ueta, E.; Nakano, H.; Shirota, Y.; Chem Lett 1994, 12, 2397-2400;
39. (b) Noda, T.; Imae, I.; Noma, N.; Shirota, Y. Adv Mater 1997, 9, 239-241;
40. (c) Forrest, S. R.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E. Chem Ind (London) 1998, 1022;
41. (d) Chang, S. C.; Liu, J.; Bharathan, J.; Yang, Y.; Onohara, J.; Kido, J. Adv Mater 1999, 11, 734-737;
42. (e) Jonda, C; Mayer, A. B. R.; Thelakkat, M.; Schmidt, H. W; Schreiber, A; Haarer, D.; Terrell, D. Adv Mater Opt Electron 1999, 9, 117-128;
43. (f) Bach, U.; De Cloedt, K.; Spreitzer, H.; Grätzel, M. Adv Mater 2000, 12, 1060-1063.
44. (a) Liou, G. S.; Hsiao, S. H.; Chen, W. C.; Yen, H. J. Macromolecules 2006, 39, 6036-6045;
45. (b) Liou, G. S.; Hsiao, S. H.; Huang, N. K.; Yang, Y. L. Macromolecules 2006, 39, 5337-5346;
46. (c) Liou, G. S.; Huang, N. K.; Yang, Y. L. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 4095-4107;
47. (d) Liou, G. S.; Yen, H. J. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 6094-6102;
48. (e) Liou, G. S.; Huang, N. K.; Yang, Y. L. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 48-58;
49. (f) Liou, G. S.; Lin, S. M.; Yen, H. J. Eur Polym Mater 2008, 44, 2608-2618.
50. (a) Salbeck, J.; Yu, N.; Bauer, J.; Weissörtel, F.; Bestgen, H. Synth Met 1997, 91, 209-215;
51. (b) Steuber, F.; Staudigel, J.; Stössel, M.; Simmer, J.; Winnacker, A.; Spreitzer, H.; Weissörtel, F.; Salbeck, J. Adv Mater 2000, 12, 130-133;
52. (c) Bach, U.; Cloedt, K. D.; Spreitzer, H.; Grätzel, M. Adv Mater 2000, 12, 1060-1063.
53. (d) Tokito, S.; Noda, K.; Fujikawa, H.; Taga, Y.; Kimura, M.; Shimada, K.; Sawaki, Y. Appl Phys Lett 2000, 77, 160-163;
54. (e) Mikroyannidis, J. A.; Fenenko, L.; Yahiro, M.; Adachi, C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 4661-4670;
55. (f) Lee, S. K.; Ahn, T.; Cho, N. S.; Lee, J. I.; Jung, Y. K.; Lee, J.; Shim, H. K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 1199-1209.
56. (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl Phys 1989, 85, 3610-3616;
57. (b) Adachi, C.; Nagai, K.; Tamoto, N. Appl Phys Lett 1995, 66, 2679-2681;
58. (c) Shirota, Y. J Mater Chem 2000, 10, 1.
59. (d) Shirota, Y. J Mater Chem 2005, 15, 75-93;
60. (e) Hsiao, S. H.; Chang, Y. M.; Chen, H. W.; Liou, G. S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 4579-4592;
61. (f) Kulasi, A.; Yi, H.; Iraqi, A. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 5957-5967;
62. (g) Liou, G. S.; Lin, H. Y.; Hsieh, Y. L.; Yang, Y. L. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 4921-4932;
63. (h) Huo, L.; He, C.; Han, M.; Zhou, E.; Li, Y. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 3861-3871;
64. (i) Liou, G. S.; Chang, C. W.; Huang, H. M.; Hsiao, S. H. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 2004-2014;
65. (j) Liou, G. S.; Chang, C. W. Macromolecules 2008, 41, 1667-1674;
66. (k) Hsiao, S. H.; Liou, G. S.; Kung, Y. C.; Yen, H. J. Macromolecules 2008, 41, 2800-2808.
67. (a) Bellmann, E.; Shaheen, S. E.; Thayumannvan, S.; Barlow, S.; Grubbs, R. H.; Marder, S. R.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N. Chem Mater 1998, 10, 1668-1676;
68. (b) Bellmann, E.; Shaheen, S. E.; Grubbs, R. H.; Marder, S. R.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N. Chem Mater 1999, 11, 399-407;
69. (c) Xiao, H. B.; Leng, B.; Tian, H. Polymer 2005, 46, 5707-5713;
70. (d) Cho, J. S.; Kimoto, A.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Macromol Chem Phys 2005, 206, 635-641;
71. (e) Sun, M. H.; Li, J.; Li, B. S.; Fu, Y. Q.; Bo, Z. S. Macromolecules 2005, 38, 2651-2658.
72. (a) Yang, H. H. Aromatic High-Strength Fibers; Wiley: New York, 1989;
73. (b) Imai, Y. High Perform Polym 1995, 7, 337-345.
74. (a) Harris, F. W.; Hsu, S. L. C. High Perform Polym 1989, 1, 3-16;
75. (b) Imai, Y. React Funct Polym 1996, 30, 3-15;
76. (c) Hsiao, S. H.; Li, C. T. Macromolecules 1998, 31, 7213-7217;
77. (d) Liou, G. S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 1998, 36, 1937-1943;
78. (e) Eastmond, G. C.; Paprotny, J.; Irwin, R. S. Polymer 1999, 40, 469-486;
79. (f) Myung, B. Y.; Ahn, C. J.; Yoon, T. H. Polymer 2004, 45, 3185-3193;
80. (g) Liou, G. S.; Fang, Y. K.; Yen, H. J. J Polym Res 2007, 14, 147-155;
81. (h) Li, W. M.; Li, S. H.; Zhang, Q. Y.; Zhang, S. B. Macromolecules 2007, 40, 8205-8211.
82. Liou, G. S.; Chen, H. W.; Yen, H. J. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 4108-4121.
83. Oishi, Y.; Mori, K.; Hirahara, H.; Fujimura, Y.; Miya, K. Japan Patent 11-255, 723, 1999.
84. Yang, C. P.; Hsiao, S. H.; Tsai, C. Y.; Liou, G. S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2004, 42, 2416-2431.
85. Braun, C. E.; Cook, Cl. D.; Merritt, C., Jr. Rousseau, J. E. Org Synth Collect 1960, 4, 711-713.
86. Meisenheimer, J. Chem Ber 1900, 33, 3547-3549.
87. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J Phys Chem 1971, 75, 991-1024.
88. (a) Yamazaki, N.; Higashi, F.; Kawabata, J. J Polym Sci Polym Chem Ed 1974, 12, 2149-2154.
89. (b) Yamazaki, N.; Matsumoto, M.; Higashi, F. J Polym Sci Polym Chem Ed 1975, 13, 1373-1380.
90. Xue, C.; Chen, Z.; Wen, Y.; Luo, F. T.; Chen, J.; Liu, H. Langmuir 2005, 21, 7860-7865.
91. Liou, G. S.; Huang, H. M.; Hsiao, S. H.; Chang, C. W.; Yen, H. J. J Polym Res 2007, 14, 191-199.
92. Christian, R. Chem Rev 1994, 94, 2319-2323.
93. Cheng, E.; Sun, T. C.; Su, Y. O. J Chin Chem Soc 1993, 40, 551-555.