Highly stable anodic electrochromic aromatic polyamides containing N,N,N′,N′-tetraphenyl-p-phenylenediamine moieties: Synthesis, electrochemical, and electrochromic properties

Macromolecules

Volumn 41, Issue 5, 2008, Pages 1667-1674

  Liou, Guey Sheng ^a   Chang, Cha Wen ^b  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL CHI NAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BENZENE; CESIUM COMPOUNDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHROMISM; ORGANIC SOLVENTS; SPECTROELECTROCHEMISTRY; THERMODYNAMIC STABILITY;

CESIUM FLUORIDE; SPECTROELECTROCHEMICAL METHODS; WEIGHT-LOSS TEMPERATURES;

POLYAMIDES;

EID: 41849119159     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma702146h     Document Type: Article

References (46)

1. Monk, P. M. S.; Mortimer, R. J.; Rosseinsky, D. R. Electrochromism: Fundamentals and Applications, VCH, Weinheim, Germany, 1995.
2. Byker, H. J. (Gentex Corp.), U.S. Patent No. 4,902,108.
3. Mortimer, R. G. Chem. Soc Rev. 1997, 26, 147.
4. (a) Monk, P. M. S. J. Electroanal. Chem. 1997, 432, 175.
5. (b) Monk, P. M. S. Handb. Lumin., Disp. Mater., Devices 2003, 3, 261.
6. (a) Meeker, D. L.; Mudigonda, D. S. K.; Osborn, J. M.; Loveday, D. C.; Ferraris, J. P. Macromolecules 1998, 31, 2943.
7. (b) Mudigonda, D. S. K.; Meeker, D. L.; Loveday, D. C.; Osborn, J. M.; Ferraris, J. P. Polymer 1999, 40, 3407.
8. (c) Brotherston, I. D.; Modigonda, D. S. K.; Osborn, J. M.; Belk, J.; Chen, J.; Loveday, D. C.; Boehme, J. L.; Ferraris, J. P.; Meeker, D. L. Electrochim. Acta 1999, 44, 2993.
9. (d) Beaupré, S.; Dumas, J.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2006, 18, 4011.
10. (a) Ogino, K.; Kanagae, A.; Yamaguchi, R.; Sato, H.; Kurtaja, J. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 103.
11. (b) Yu, W. L.; Pei, J.; Huang, W.; Heeger, A. J. Chem. Commun. 2000, 8, 681.
12. (c) Chou, M. Y.; Leung, M. K.; Su, Y. O.; Chiang, S. L.; Lin, C. C.; Liu, J. H.; Kuo, C K.; Mou, C. Y. Chem. Mater. 2001, 16, 654.
13. Creutz, C.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1086.
14. Lambert, C.; Noll, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8434.
15. Leung, M. K.; Chou, M. Y.; Su, Y. O.; Chiang, C. L.; Chen, H. L.; Yang, C. F.; Yang, C. C.; Lin, C. C.; Chen, H. T. Org. Lett. 2003, 5, 839.
16. Bailey, S. E.; Zink, J. I.; Nelsen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5939.
17. Robin, M.; Day, P. Adv. Inorg. Radiochem. 1967, 10, 247.
18. Szeghalmi, A. V.; Erdmann, M.; Engel, V.; Schmitt, M.; Amthor, S.; Kriegisch, V.; Noll, G.; Stahl, R.; Lambert, C.; Leusser, D.; Stalke, D.; Zabel, M.; Popp, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7834.
19. Seo, E. T.; Nelson, R. F.; Fritsch, J. M.; Marcoux, L. S.; Leedy, D. W.; Adams, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3498.
20. Hagopian, L.; Kohler, G.; Walter, R. I. J. Phys. Chem. 1967, 71, 2290.
21. Ito, A.; Ino, H.; Tanaka, K.; Kanemoto, K.; Kato, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 491.
22. Chiu, K. Y.; Su, T. X.; Li, J. H.; Lin, T. H.; Liou, G. S.; Cheng, S. H. J. Electroanal. Chem. 2005, 575, 95.
23. Chang, C. W.; Liou, G. S.; Hsiao, S. H. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1007.
24. Marken, F.; Hayman, C. M.; Bulman Page, P. C. Electrochem. Commun. 2002, 4, 462.
25. Marken, F.; Webster, S. D.; Bull, S. D.; Davies, S. G. J. Electroanal. Chem. 1997, 437, 209.
26. Wadhawan, J. D.; Evans, R. G.; Banks, C. E.; Wilkins, S. J.; France, R. R.; Oldham, N. J.; Fairbanks, A. J.; Wood, B.; Walton, D. J.; Schroder, U.; Compton, R. G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9619.
27. Davies, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 396, 60.
28. Chiu, K. Y.; Su, T. H.; Huang, C. W.; Liou, G. S.; Cheng, S. H. J. Electroanal. Chem. 2005, 578, 283.
29. Akcelrud, L. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 875.
30. (a) Chen, S. H.; Chen, Y. J. Polym. Sci. Part A: Polym Chem 2004, 42, 5900.
31. (b) Yang, N. C.; Lee, S. M.; Yoo, Y. M.; Kim, J. K.; Suh, D. H. J. Polym. Sci. Part A: Polym Chem 2004, 42, 1058.
32. (a) Pyo, S. M.; Kim, S. I.; Shin, T. J.; Ree, M.; Park, K. H.; Kang, J. S. Macromolecules 1998, 31, 4777.
33. (b) Kim, J.-S.; Ahn, H. K.; Ree, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 277.
34. (c) Pyo, S. M.; Kim, S. I.; Shin, T. J.; Ree, M.; Park, K. H.; Kang, J. S. Polymer 1998, 40, 125.
35. (d) Shin, T. J.; Park, H. K.; Lee, S. W.; Lee, B.; Oh, W.; Kim, J.-S.; Baek, S.; Hwang, Y.-T.; Kim, H.-C; Ree, M. Polym. Eng. Sci. 2003, 46, 1232.
36. (e) Pyo, S. M.; Shin, T. J.; Kim, S. I.; Ree, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1998, 316, 353.
37. Cheng, S. H.; Hsiao, S. H.; Su, T. H.; Liou, G. S. Macromolecules 2005, 38, 307.
38. Su, T. H.; Hsiao, S. H.; Liou, G. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 2085.
39. Liou, G. S.; Hsiao, S. H.; Su, T. H. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1812.
40. Liou, G. S.; Hsiao, S. H.; Su, T. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 3245.
41. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
42. Yano, M.; Ishida, Y.; Aoyama, K.; Tatsumi, M.; Sato, K.; Shiomi, D.; Ichimura, A.; Takui, T. Synth. Met. 2003, 137, 1275.
43. Yamazaki, N.; Higashi, F.; Kawabata, J. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1974, 12, 2149.
44. Yamazaki, N.; Matsumoto, M.; Higashi, F. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1975, 13, 1375.
45. Nelson, R. F.; Adams, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3925.
46. Mortimer, R. J.; Reynolds, J. R. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2226.