New chemical and biological applications of fluorous technologies

Chemical Communications

Volumn , Issue 44, 2008, Pages 5686-5694

  Zhang, Wei ^a   Cai, Chun ^b  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS BOSTON   (United States)

^b NANJING UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORIDE;

ALDOL REACTION; BIOCATALYST; CATALYSIS; DIELS ALDER REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; MANNICH REACTION; MICHAEL ADDITION; MICROARRAY ANALYSIS; MICROFLUIDICS; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 56349163815     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b812433g     Document Type: Review

References (117)

1. The Handbook of Fluorous Chemistry, eds., J. A. Gladysz,,, I. T., Horváth, and, D. P. Curran,, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
2. J. A. Gladysz D. P. Curran Tetrahedron 2002 58 3823 4131
3. W. Zhang QSAR Comb. Science 2006 25 679 768
4. I. T. Horváth J. Rábai Science 1994 266 72 76
5. D. P. Curran S. Hadida M. He J. Org. Chem. 1997 62 6714 6715
6. Z. Y. Luo J. Williams R. W. Read D. P. Curran J. Org. Chem. 2001 66 4261 4266
7. W. Zhang Y. Lu C. H.-T. Chen D. P. Curran S. Geib Eur. J. Org. Chem. 2006 2055 2059
8. L. A. McAllister R. A. McCormick K. M. James S. Brand N. Willetts D. J. Procter Chem.-Eur. J. 2007 13 1032 1046
9. P. Y. Dakas S. Barluenga F. Totzke U. Zirrgiebel N. Winssinger Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6899 6902
10. Z. Y. Luo Q. S. Zhang Y. Oderaotoshi D. P. Curran Science 2001 291 1766 1769
11. W. Zhang Z. Luo C. H.-T. Chen D. P. Curran J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10443 10450
12. S. Dandapani M. Jeske D. P. Curran Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 12008 12012
13. D. P. Curran Q. S. Zhang C. Richard H. J. Lu V. Gudipati C. S. Wilcox J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9561 9573
14. D. V. Filippov D. J. van Zoelen S. P. Oldfield G. A. van der Marel H. S. Overkleeft J. W. Drijfhout J. H. van Boom Tetrahedron Lett. 2002 43 7809 7812
15. V. Montanari K. Kumar J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9528 9529
16. S. Fustero A. G. Sancho G. Chiva J. F. Sanz-Cervera C. del Pozo J. L. Aceña J. Org. Chem. 2006 71 3299 3302
17. D. P. Curran R. Ferritto Y. Hua Tetrahedron Lett. 1998 39 4937 4940
18. T. Miura K. Goto D. Hosaka T. Inazu Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2047 2051
19. Y. Jing X. Huang Tetrahedron Lett. 2004 45 4615 4618
20. L. Manzoni R. Castelli Org. Lett. 2004 6 4195 4198
21. M. Mizuno K. Goto T. Miura Chem. Lett. 2005 34 426 427
22. W. H. Pearson D. A. Berry P. Stoy K.-Y. Jung A. D. Sercel J. Org. Chem. 2005 70 7114 7122
23. C. Beller W. Bannwarth Helv. Chim. Acta 2005 88 171 179
24. S. Tripathi K. Misra Y. S. Sanghvi Org. Prep. Proc. 2005 37 257 263
25. W. Zhang Tetrahedron 2003 59 4475 4489
26. D. P. Curran Aldrichimica Acta 2006 39 3 9
27. D. P. Curran S. Hadida M. He J. Org. Chem. 1997 62 6714 6715
28. D. P. Curran Synlett 2001 1488 1496
29. D. P. Curran, in Handbook of Fluorous Chemistry, eds., J. A. Gladysz,,, D. P. Curran, and, I. T. Horvath,, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 101-127
30. W. Zhang D. P. Curran Tetrahedron 2006 62 11837 65
31. I. T. Horváth Acc. Chem. Res. 1998 31 641 650
32. E. de Wolf G. van Koten B.-J. Deelman Chem. Soc. Rev. 1999 28 37 41
33. L. P. Barthel Rosa J. A. Gladysz Coord. Chem. Rev. 1999 190-192 587 605
34. G. Pozzi I. Shepperson Coord. Chem. Rev. 2003 242 115 124
35. D. P. Curran Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1174 1196
36. A. P. Dobbs M. R. Kimberley J. Fluorine Chem. 2002 118 3 17
37. W. Zhang Chem. Rev. 2004 104 2531 2556
38. W. Zhang Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2004 7 784 797
39. M. A. Ubeda R. Dembinski J. Chem. Educ. 2006 83 84 92
40. W. Zhang Comb. Chem. High Throughput Screening 2007 10 219 229
41. W. Zhang, in Current Fluoroorganic Chemistry. New Synthetic, Directions, Technologies Materials and Biological Applications, eds., V. A. Soloshonok,,, K. Mikami,,, T. Yamazaki,,, J. T. Welch, and, J. Honek,, Oxford University Press, New York, 2006, pp. 207-220
42. C. Y. Nicholas D. Yuksel L. Dafik K. Kumar Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 10 1 8
43. A. Berkessel and H. Groger, Asymmetric Organocatalysis - From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
44. Enantioselective Organocatalysis - Reactions and Experimental Procedures, ed., P. I. Dalko,, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
45. P. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138 5175
46. K. N. Houk B. List Acc. Chem. Res. 2004 37 487 631
47. G. Lelais D. W. C. MacMillan Aldrichimica Acta. 2006 39 79 87
48. M. J. Gaunt C. C. C. Johansson A. McNally N. T. Vo Drug Discovery Today 2007 12 8 27
49. B. List Chem. Rev. 2007 107 5413 5883
50. H. Pellissier Tetrahedron 2008 64 7041 7095
51. M. Benaglia New J. Chem. 2006 30 1525 1533
52. M. Benaglia A. Puglisi F. Cozzi Chem. Rev. 2003 103 3401 3429
53. F. Cozzi Adv. Synth. Catal. 2006 348 1367 1390
54. F. Fache O. Piva Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 139 143
55. F. Fache O. Piva Tetrahedron Lett. 2001 42 5655 5657
56. L. Zu J. Wang H. Li W. Wang Org. Lett. 2006 8 3077 3079
57. L. Zu J. Wang H. Li X.-H. Yu W. Wang Tetrahedron Lett. 2006 47 5131 5134
58. L. Zu H. Xie H. Li J. Wang W. Wang Org. Lett. 2008 10 1211 1214
59. K. A. Ahrendt C. J. Borths D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4243 4244
60. R. M. Wilson W. S. Jen D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11616 118617
61. Q. Chu W. Zhang D. P. Curran Tetrahedron Lett. 2006 47 9287 9290
62. A. V. Malkov M. Figlus S. Stoncius P. Kocovsky J. Org. Chem. 2007 72 1315 1325
63. Z. Dalicsek F. Pollreisz A. Gomory T. Soos Org. Lett. 2005 7 2343 2346
64. J. K. Park H. G. Lee C. Bolm B. M. Kim Chem.-Eur. J. 2005 11 945 950
65. H. Cui Y. Li C. Zheng G. Zhao S. Zhu J. Fluorine Chem. 2008 129 45 50
66. Q. Chu M. S. Yu D. P. Curran Org. Lett. 2008 10 749 752
67. Enzyme Catalysis in Organic Synthesis: A Comprehensive Handbook, eds., K. Drauz, and, H. Waldmann,, Wiley-VCH, Weinheim, 2002
68. R. B. Silverman, in The Organic Chemistry of Enzyme-Catalyzed Reactions, Academic Press, San Diego, CA, 2002
69. A. M. Klibanov Nature 2001 409 241 246
70. A. Schmidt J. S. Dordick B. Hauer A. Kiener M. Wubbolts B. Witholt Nature 2001 409 258 268
71. A. J. Mesiano E. J. Beckman A. J. Russell Chem. Rev. 1999 99 623 633
72. H. R. Hobbs N. R. Thomas Chem. Rev. 2007 107 2786 2820
73. F. Van Rantwijk R. M. Lau R. A. Sheldon Trends Biotechnol. 2003 21 131 138
74. S. Park R. J. Kazlauskas Curr. Opin. Biotechnol. 2003 14 432 437
75. A. M. Klibanov Acc. Chem. Res. 1990 23 114 120
76. S. Saul S. Corr J. Micklefield Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5519 5523
77. T. Maruyama T. Kotani H. Yamamura N. Kamiya M. Goto Org. Biomol. Chem. 2004 2 524 527
78. J. L. Panza A. J. Russell E. J. Beckman Tetrahedron 2002 58 4091 4104
79. J. L. Panza A. J. Russell E. J. Beckman Chem. Commun. 2002 928 929
80. H. R. Hobbs H. M. Kirke M. Poliakoff N. R. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7860 7863
81. P. Beier D. O'Hagan Chem. Commun. 2002 1680 1681
82. B. Hungerhoff H. Sonnenschein F. Theil Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2492 2494
83. B. Hungerhoff H. Sonnenschein F. Theil J. Org. Chem. 2002 67 1781 1785
84. Z. Luo S. M. Swaleh F. Theil D. P. Curran Org. Lett. 2002 4 2585 2587
85. E.-L. Teo G.-K. Chuah A. R. J. Huguet S. Jaenicke G. Pande Y. Zhu Catal. Today 2004 97 263 270
86. M. C. Z. Kasuya R. Cusi O. Ishihara A. Miyagawa K. Hashimoto T. Sato K. Hatanaka Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004 316 599 604
87. M. C. Z. Kasuya A. Ito R. Cusi T. Sato K. Hatanaka Chem. Lett. 2005 34 856 857
88. K. Ikeda H. Mori M. Sato Chem. Commun. 2006 3093 3094
89. M. Uttamchandani D. P. Walsh S. Q. Yao Y. T. Chang Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 4 13
90. J. J. Diaz-Mochon L. Bialy L. Keinicke M. Bradley Chem. Commun. 2005 1384 1386
91. H. D. Urbina F. Debaene B. Jost C. Bole-Feysot D. E. Mason P. Kuzmic J. L. Harris N. Winssinger ChemBioChem 2006 7 1790 1797
92. R. Frank Tetrahedron 1992 48 9217 9232
93. R. Frank J. Immunol. Methods 2002 267 13 26
94. J. L. Duffner P. A. Clemons A. N. Koehler Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 74 82
95. X. G. He G. Gerona-Navarroand S. R. Jaffrey J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005 313 1 7
96. K.-S. Ko F. A. Jaipuri N. L. Pohl J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13162 13163
97. S. K. Mamidyala K.-S. Ko F. A. Jaipuri G. Park N. L. Pohl J. Fluorine Chem. 2006 127 571 579
98. F. A. Jaipuri B. Y. M. Collet N. L. Pohl Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1707 1710
99. A. J. Vegas J. E. Bradner W. Tang O. M. McPherson E. F. Greenberg A. N. Koehler S. L. Schreiber Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7960 7964
100. R. L. Nicholson M. L. Ladlow D. R. Spring Chem. Commun. 2007 3906 3908
101. W. Ehrfeld, V. Hessel and H. Lowe, Microreactors, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
102. B. P. Mason K. E. Price J. L. Steinbacher A. R. Bogdan D. T. McQuade Chem. Rev. 2007 107 2300 2318
103. K. Mikami M. Yamanaka M. N. Islam K. Kudo N. Seino M. Shinoda Tetrahedron 2003 59 10593 10597
104. K. Mikami M. Yamanaka M. N. Islam T. Tonoi Y. Itoh M. Shinoda K. Kudo J. Fluorine Chem. 2006 127 592 596
105. O. Flogel J. D. C. Codee D. Seebach P. H. Seeberger Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7000 7003
106. G. Hu J. S. H. Lee D. Li J. Colloid Interface Sci. 2006 301 697 702
107. J. G. Kralj H. R. Sahoo K. F. Jensen Lab Chip 2007 7 256 263
108. S. M. Brittain S. B. Ficarro A. Brock E. C. Peters Nat. Biotechnol. 2005 23 463 469
109. E. P. Go W. Uritboonthai J. V. Apon S. A. Trauger A. Nordstrom G. O'Naille S. M. Brittai E. C. Peters G. Siuzadak J. Proteome Res. 2007 6 1492 1499
110. S. Sato J. Iida K. Suzuki M. Kawano T. Ozeki M. Fujita Science 2006 313 1273 1276
111. A. Donovan J. Forbes P. Dorff P. Schaffer J. Babich J. F. Valliant J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3536 3537
112. T. R. Northen J.-C. Lee L. Hoang J. Raymond D.-R. Hwang S. M. Yannone C.-H. Wong G. Siuzdak Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 3678 3683
113. J. van den Broeke F. Winter B.-J. Deelman G. van Koten Org. Lett. 2002 4 3851 3854
114. D. Horhant A.-C. L. Lamer J. Boustie P. Uriac N. Gouault Tetrahedron Lett. 2007 48 6031 6033
115. R. A. Sheldon Green Chem. 2005 7 267 278
116. D. P. Curran Z. Lu Green Chem. 2001 3 G3 G7
117. W. Zhang J. Fluorine Chem. 2008 129 910 919