Extended hypervalent E′⋯E-E⋯E′ 4c-6e (E, E′ = Se, S) interactions: Structure, stability and reactivity of 1-(8-PhE′C10H6)EE(C10H 6E′Ph-8′)-1′

New Journal of Chemistry

Volumn 32, Issue 11, 2008, Pages 1881-1889

  Nakanishi, Waro ^a   Hayashi, Satoko ^a   Morinaka, Sayuri ^a   Sasamori, Takahiro ^b   Tokitoh, Norihiro ^b  

^a WAKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NAPHTHALENE; SELENIUM DERIVATIVE; SULFUR DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR STABILITY; PRIORITY JOURNAL; QUANTUM CHEMISTRY; X RAY ANALYSIS;

EID: 55349113590     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b805678a     Document Type: Article

References (72)

1. W. Nakanishi, Hypervalent Chalcogen Compounds, in Handbook of Chalcogen Chemistry: New Perspectives in Sulfur, Selenium and Tellurium, ed., F. A. Devillanova,, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2007, ch. 10.3, pp. 644-668
2. S. Alvarez F. Mota J. Novoa J. Am. Chem. Soc. 1987 109 6586 6591
3. W. B. Farnham D. A. Dixon J. C. Calabrese J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8453 8461
4. J. C. Martin M. M. Chau J. Am. Chem. Soc. 1974 96 3319 3321
5. W. Nakanishi S. Hayashi S. Toyota Chem. Commun. 1996 371 372
6. W. Nakanishi S. Hayashi S. Toyota J. Org. Chem. 1998 63 8790 8800
7. S. Hayashi W. Nakanishi J. Org. Chem. 1999 64 6688 6696
8. W. Nakanishi S. Hayashi T. Arai Chem. Commun. 2002 2416 2417
9. W. Nakanishi S. Hayashi N. Itoh Chem. Commun. 2003 124 125
10. W. Nakanishi S. Hayashi N. Itoh J. Org. Chem. 2004 69 1676 1684
11. W. Nakanishi S. Hayashi T. Furuta N. Itoh Y. Nishina M. Yamashita Y. Yamamoto Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005 180 1351 1355
12. W. Nakanishi S. Hayashi S. Yamaguchi K. Tamao Chem. Commun. 2004 140 141
13. G. Mugesh A. Panda H. B. Singh N. S. Punekar R. J. Butcher Chem. Commun. 1998 2227 2228
14. G. Mugesh A. Panda H. B. Singh N. S. Punekar R. J. Butcher J. Am. Chem. Soc. 2001 123 839 850
15. J. E. Drake M. B. Hursthouse M. Kulcsar M. E. Light A. Silvestru Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2001 169 293 296
16. J. E. Drake M. B. Hursthouse M. Kulcsar M. E. Light A. Silvestru J. Organomet. Chem. 2001 623 153 160
17. G. Mugesh A. Panda S. Kumar S. Apte H. B. Singh R. J. Butcher Organometallics 2002 21 884 892
18. J. R. Anacona J. Gomez D. Lorono Acta Crystallogr., Sect. C 2003 59 o277 o280
19. G. Mugesh H. B. Singh R. J. Butcher Eur. J. Inorg. Chem. 1999 1229 1236
20. G. Mugesh H. B. Singh R. J. Butcher J. Organomet. Chem. 1999 577 243 248
21. D. Shimizu N. Takeda N. Tokitoh Chem. Commun. 2006 177 178
22. Molecular Interactions. From van der Waals to Strongly Bound Complexes, ed., S. Scheiner,, Wiley, New York, 1997
23. K. D. Asmus Acc. Chem. Res. 1979 12 436 442
24. W. K. Musker Acc. Chem. Res. 1980 13 200 206
25. F. T. Burling B. M. Goldstein J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2313 2320
26. Y. Nagao T. Hirata S. Goto S. Sano A. Kakehi K. Iizuka M. Shiro J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3104 3110
27. S. Wu A. Greer J. Org. Chem. 2000 65 4883 4887
28. Y. Nagao H. Iimori S. Goto T. Hirata S. Sano H. Chuman M. Shiro Tetrahedron Lett. 2002 43 1709 1712
29. E. Meyer A. C. Joussef H. Gallardo A. J. Bortoluzzi R. L. Longo Tetrahedron 2003 59 10187 10193
30. Y. Nagao T. Honjo H. Iimori S. Goto S. Sano M. Shiro K. Yamaguchi Y. Sei Tetrahedron Lett. 2004 45 8757 8761
31. J. C. Taylor G. D. Markham J. Biol. Chem. 1999 274 32909 32914
32. W. Brandt A. Golbraikh M. Täger U. Lendeckel Eur. J. Biochem. 1999 261 89 97
33. V. Lippolis and F. Isaia, Charge-Transfer (C.-T.) Adducts and Related Compounds, in Handbook of Chalcogen Chemistry: New Perspectives in Sulfur, Selenium and Tellurium, ed., F. A. Devillanova,, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2006, ch. 8.2, pp. 477-499
34. C. Rêthorê M. Fourmiguê N. Avarvari Chem. Commun. 2004 1384 1385
35. C. Rêthorê M. Fourmiguê N. Avarvari Tetrahedron 2005 61 10935 10942
36. C. Rêthorê N. Avarvari E. Canadell P. Auban-Senzier M. Fourmiguê J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5748 5749
37. C. Rêthorê A. Madalan M. Fourmiguê E. Canadell E. B. Lopes M. Almeida R. Clêrac N. Avarvari New J. Chem. 2007 31 1468 1483
38. W. Nakanishi S. Hayashi T. Uehara J. Phys. Chem. A 1999 103 9906 9912
39. W. Nakanishi S. Hayashi T. Uehara Eur. J. Org. Chem. 2001 3933 3943
40. W. Nakanishi S. Hayashi J. Org. Chem. 2002 67 38 48
41. S. Hayashi H. Wada T. Ueno W. Nakanishi J. Org. Chem. 2006 71 5574 5585
42. G. C. Pimentel J. Chem. Phys. 1951 19 446 448
43. J. I. Musher Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969 8 54 68
44. R. A. Hayes and J. C. Martin, in Sulfurane Chemistry in Organic Sulfur Chemistry: Theoretical and Experimental Advances, eds., F. Bernardi,,, I. G. Csizmadia, and, A. Mangini,, Elsevier, Amsterdam, 1985
45. Chemistry of Hypervalent Compounds, ed., K.-Y. Akiba,, Wiley-VCH, New York, 1999
46. W. Nakanishi S. Hayashi A. Sakaue G. Ono Y. Kawada J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3635 3640
47. S. Kumar K. Kandasamy H. B. Singh R. J. Butcher New J. Chem. 2004 28 640 645
48. R.-F. Hu Y.-H. Wen J. Zhang Z.-J. Li Y.-G. Yao Acta Crystallogr., Sect. E 2004 60 o2029 o2031
49. S. Wang H. Mao-Lin F. Chen Acta Crystallogr., Sect. E 2004 60 m413 m415
50. X.-J. Wang Z.-F. Chen B.-S. Kang H. Liang H.-Q. Liu K.-B. Yu C.-Y. Su Z.-N. Chen Polyhedron 1999 18 647 655
51. J. C. Barnes J. D. Paton W. Schroth L. Moegel Acta Crystallogr., Sect. B 1982 38 1330 1332
52. D. J. Dahm F. L. May J. J. D'Amico C. C. Tung R. W. Fuhrhop Cryst. Struct. Commun. 1977 6 393
53. T. C. W. Mak W.-H. Yip W.-H. Chan G. Smith C. H. L. Kennard Aust. J. Chem. 1989 42 1403 1406
54. P. G. Jones C. Kienitz C. Thone Z. Kristallogr. 1994 209 83 84
55. Details will be reported elsewhere
56. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441 451
57. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.05), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
58. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
59. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200 2006
60. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
61. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
62. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618 622
63. J. Gauss J. Chem. Phys. 1993 99 3629 3643
64. J. Gauss Ber. Bunsenges, Phys. Chem. 1995 99 1001 1008
65. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735 746
66. J. E. Carpenter F. Weinhold J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988 169 41 62
67. NBO Ver. 3.1, E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter and F. Weinhold
68. The process also contains the change from double p(E′)-π(Nap) to double p(E)-π(Nap) interactions
69. J. Meinwald D. Dauplaise J. Am. Chem. Soc. 1977 99 7743
70. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. L. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterni G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115 119
71. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen, 1997
72. This idea is well supported by the high accuracy in the calculations for the isodesmic reaction. See, J. B. Foresman and A. E. Frisch, Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Gaussian Inc, Pittsburg, PA, 2nd edn, 1996, ch. 8