Synthesis of methyl-substituted bicyclic carbanucleoside analogs as potential antiherpetic agents

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 29, Issue 10, 2008, Pages 1977-1982

  Kim, Kyung Ran ^a   Park, Ah Young ^a   Lee, Hyung Rock ^a   Kang, Jin Ah ^a   Won, Hee Kim ^a   Chun, Pusoon ^a   Jang, Ho Bae ^a   Lak, Shin Jeong ^b   Hyung, Ryong Moon ^a  

^a Pusan National University   (South Korea)

^b Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

Bicyclo 3.1.0 hexanone; Diastereoselective reduction; Intramolecular carbenoid cycloaddition; Mitsunobu reaction; North conformation

Indexed keywords

CYCLOADDITION; KETONES; ORGANIC COMPOUNDS; STEREOSELECTIVITY;

CARBENOIDS; CYCLOADDITION REACTION; DIASTEREOSELECTIVE REDUCTION; GLYCOSYL DONORS; HEXANOL; HEXANONE; MITSUNOBU REACTIONS; NUCLEOSIDE ANALOGUES;

CONDENSATION REACTIONS;

EID: 55249123154     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2008.29.10.1977     Document Type: Article

References (23)

1. (a) Elion, G. B.; Furman, P. A.; Fyfe, J. A.; de Miranda, P.; Beauchamp, L.; Schaeffer, H. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977, 74, 5716.
2. (b) Schaeffer, H. J.; Beauchamp, L.; de Miranda, P.; Elion, G. B.; Bauer, D. J.; Collins, P. Nature 1978, 272, 583.
3. Spector, S. A.; McKinley, G. F.; Lalezari, J. P.; Samo, T.; Andruczk, R.; Follansbee, S.; Sparti, P. D.; Havlir, D. V.; Simpson, G.; Buhles, W.; Wong, R.; Stempien, M. N. Engl. J. Med. 1996, 334, 1491.
4. Vere Hodge, R. A.; Cheng, Y. C. Antiviral Chem. Chemother. 1993, 4, 13.
5. Marquez, V. E.; Siddiqui, M. A.; Ezzitouni, A.; Russ, P.; Wang, J.; Wagner, R. W.; Matteucci, M. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 3739.
6. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205.
7. (a) Van Roey, P.; Salerno, J. M.; Duax, W. L.; Chu, C. K.; Ahn, M. K.; Schinazi, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2277.
8. (b) Van Roey, P.; Salerno, J. M.; Chu, C. K.; Schinazi, R. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 3929.
9. (c) Van Roey, P.; Taylor, E. W.; Chu, C. K.; Schinazi, R. F. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1990, 616, 29.
10. (a) Moon, H. R.; Kim, H. O.; Chun, M. W.; Jeong, L. S.; Marquez, V. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 4733.
11. (b) Shin, K. J.; Moon, H. R.; George, C.; Marquez, V. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 2172.
12. (c) Lee, J. A.; Moon, H. R.; Kim, H. O.; Kim, K. R.; Lee, K. M.; Kim, B. T.; Hwang, K. J.; Chun, M. W.; Jacobson, K. A.; Jeong, L. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 5006.
13. (d) Park, A.-Y.; Moon, H. R.; Kim, K. R.; Chun, M. W.; Jeong, L. S. Org. Biol. Chem. 2006, 4, 4065.
14. McElwee-White, L.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3466.
15. Choi, Y.; George, C.; Comin, M. J.; Barchi, J. J. Jr.; Kim, H. S.; Jacobson, K. A.; Balzarini, J.; Mitsuya, H.; Boyer, P. L.; Hughes, S. H.; Marquez, V. E. J. Med. Chem. 2003, 46, 3292.
16. Kim, S.-A.; Jacobson, K. A.; Kim, H. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1503.
17. (a) Jenny, T. F.; Horlacher, J.; Previsani, N.; Benner, S. A. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1994.
18. (b) Bonnal, C.; Chavis, C.; Lucas, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1401.
19. (c) Jeong, L. S.; Yoo, S. J.; Moon, H. R.; Kim, Y. H.; Chun, M. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3325.
20. (d) Kim, K. R.; Moon, H. R.; Park, A.-Y.; Chun, M. W.; Jeong, L. S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 227.
21. (e) Kim, A.; Hong, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1767.
22. (f) Kim, A.; Hong, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 976.
23. (g) Li, H.; Hong, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1645.