Modeling the photophysics and photochromic potential of 1,2-dihydronaphthalene (DHN): A combined CASPT2//CASSCF-topological and MMVB-dynamical investigation

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 41, 2008, Pages 10096-10107

  Tomasello, Gaia ^a   Ogliaro, Francois ^b   Bearpark, Michael J ^c   Robb, Michael A ^c   Garavelli, Marco ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b NANCY UNIVERSITÉ   (France)

^c IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; DYNAMICS; EXCITED STATES; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM CHEMISTRY;

COMPLEMENTARY COMPUTATIONAL APPROACHES; CONICAL INTERSECTIONS; HEXATRIENE; INTRAMOLECULAR VIBRATIONAL ENERGY REDISTRIBUTIONS; LOW ENERGIES; MINIMUM ENERGY PATHS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PHOTOPHYSICS; PRODUCT FORMATIONS; RADIATIONLESS DECAYS; REACTION CHANNELS; RING OPENINGS; SINGLET EXCITED STATES;

REACTION KINETICS;

EID: 55149117052     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp802613m     Document Type: Article

References (57)

1. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716.
2. Photochromism, Molecules and systems, 2nd ed. Dürr, H., Bouas-Laurent, H.,Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2003.
3. Bouas-Laurent, H.; Dürr, H. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 639-665.
4. Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6586-6590.
5. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed 1969, 81, 797.
6. Yokoyama, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 1717-1739.
7. Heller, H. G.; Oliver, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 197-202.
8. Heller, H. G.: Szewczyk, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1487-1492.
9. Boggio-Pasqua, M.; Ravaglia, M.; Bearpark, M. J.; Garavelli, M.; Robb. M. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11139-11152.
10. Era, J.; Petermann, M.; Mrozek, T.; Daub, J.; Kuldova, K.; Kryschi, C. Chem. Phys. 2000, 259, 331-337.
11. Boggio-Pasqua, M.; Bearpark, M. J.; Hunt, P. A.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1456-1470.
12. De Waele, V.; Schmidhammer, U.; Mrozek, T.; Daub, J.; Eberhard, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2438-2439.
13. Garavelli, M.; Celani, P.; Fato, M.; Bearpark, M. J.; Smith, B. R.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2023-2032.
14. De Waele, V.; Beutter, M.; Schmidhammer, U.; Riedle, E.; Daub, J. Chem. Phys. Lett. 2004, 590, 328-334.
15. Daub, J.; Knochel, T.; Mannschreck, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 960-961.
16. Corner, H.; Mrozek, T.; Daub, J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4008-4016.
17. Kleinhuis, H.; Wijting, R. L. C.; Havinga, E. Tetrahedron Lett. 1971, 255.
18. Duguid, R. J.; Morrison, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1271-1281.
19. Salisbury, K. Tetrahedron Lett. 1971, 737.
20. Tinland, B.; Decoret, C. Tetrahedron Lett. 1971, 3019.
21. Seeley, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4378.
22. Laarhoven, W. H.; Berendsen, N. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 367-371.
23. Duguid, R. J.; Morrison, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1265-1271.
24. Robb, M. A.; Bearpark, M. J.; Celani, P.; Bernardi, F.; Olivucci, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 344, 31-39.
25. Ogliaro, F.; Wilsey, S.; Bearpark, M. J.; Sardo-mnrri, S. Mol. Phys. 2006. 104, 1017-1032.
26. Boggio-Pasqua, M.; Bearpark, M. J.; Robb, M. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 4497-4503.
27. Celani, P.; Robb, M. A.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Olivucci, M. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 1-8.
28. Frisch, M. J; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N., Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y., Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O., Austin, A. J., Cammi, R., Pomelli, C., Ochterski, J. W., Ayala, P. Y., Morokuma, K., Voth, G. A., Salvador, P., Dannenberg, J. J., Zakrzewski, V. G., Dapprich, S., Daniels, A. D., Strain, M. C., Farkas, O., Malick, D. K., Rabuck, A. D., Raghavachari, K., Foresman, J. B., Ortiz, J. V., Cui, Q., Baboul, A. G., Clifford, S., Cioslowski, J., Stefanov, B. B., Liu, G., Liashenko, A., Piskorz, P., Komaromi, I., Martin, R. L., Fox, D. J., Keith, T., Al-Laham, M. A., Peng, C. Y., Nanayakkara, A., Challacombe, M., Gill, P. M. W., Johnson, B., Chen, W., Wong, M. W., Gonzalez, C., Pople, J. A., Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian Inc.,: Wallingford, CT, 2004.
29. Andersson, K.; Barysz, M.; Bernhardsson, A.; Blomberg, M. R. A.; Cooper, D. L.; Fleig, T., Fülscher, M. P.; de Graaf, C.; Hess, B. A., Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Å., Neogrády, P.; Olsen, J.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J., Schütz, M.; Schimmelpfennig, B.; Seijo, L., Serrano-Andrés, L.; Siegbahn, P. E. M., Stålring, J.; Thorsteinsson, T.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O. Molcas, 5.0; Lund University: Sweden, 2000.
30. Malmqvist, P. A.; Roos, B. O.; Schimmelpfennig, B. Chem. Phys. Lett. 2002, 357, 230-240.
31. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
33. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
34. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys 1980, 58, 1200-1211.
35. Levine, B. G.; Ko, C.; Quenneville, J.; Martinez, T. J. Mol. Phys. 2006, 104, 1039-1051.
36. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009-4037.
37. Boggio-Pasqua, M.; Bearpark, M. J.; Ogliaro, F.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10533-10540.
38. Hunt, P. A.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5720-5726.
39. Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1606-1616.
40. Bearpark, M. J.; Boggio-Pasqua, M. Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 105-114.
41. Garavelli, M.; Ruggeri, F.; Ogliaro, F.; Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1357-1363.
42. Bearpark, M. J.; Boggio-Pasqua, M.; Robb, M. A.; Ogliaro, F. Theor. Chem. Acc. 2006, 116, 670-682.
43. Bearpark, M. J.; Ogliaro, F.; Vreven, T.; Boggio-Pasqua, M.; Frisch, M. J.; Larkin, S. M.; Morrison, M.; Robb, M. A. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007, 190, 207-227.
44. Tully, J. C.; Preston, R. K J. Chem. Phys. 1971, 55, 562.
45. Tully, J. C. Faraday Discuss. 2004, 127, 463-466.
46. Bearpark, M. J.; Robb, M. A.; Bernardi, F.; Olivucci, M. Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 513-519.
47. Deumal, M.; Bearpark, M. J.; Smith, B. R.; Olivucci, M.; Bernardi, F.; Robb, M. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 4594-4600.
48. Helgaker, T.; Uggerud, E.; Jensen, H. J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 173, 145-150.
49. Preston, R. K.; Tully, J. C. J. Chem. Phys. 1971, 54, 4297.
50. Celani, P.; Bernardi, F.; Robb, M. A.; Olivucci, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19364-19366.
51. Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Clifford, S.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Smith, B. R.; Vreven, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 169-175.
52. Garavelli, M.; Bernardi, F.; Cembran, A.; Castano, O.; Frutos, L. M.; Merchan, M.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13770-13789.
53. Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Clifford, S.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Vreven, T. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3841-3847.
54. Ruiz, D. S.; Cembran, A.; Garavelli, M.; Olivucci, M.; Fuss, W. Photochem. Photobiol. 2002, 76, 622-633.
55. Palmer, I. J.; Ragazos, I. N.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 673-682.
56. Garavelli, M.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Bearpark, M. J.; Klein, S.; Robb, M. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11496-11504.
57. Migani, A.; Bearpark, M. J.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3703-3713.