Cooperating rings in cis-stilbene lead to an S0/S1 conical intersection

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 101, Issue 21, 1997, Pages 3841-3847

  Bearpark, Michael J ^b   Bernardi, Fernando ^a   Clifford, Simon ^b   Olivucci, Massimo ^a   Robb, Michael A ^b   Vreven, Thom ^b  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 5644269229     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp961509c     Document Type: Article

References (119)

1. (a) Saltiel, J.; Sun, Y.-P. In Photochromism: Molecules and Systems; Dürr, H., Bouas-Laurent, H., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1990; pp 64-164.
2. (b) Waldeck, D. H. Chem. Rev, 1991, 91, 415-436.
3. (a) Greene, B. I.; Weisman, R. S.; Hochstrasser, R. M. J. Chem. Phys. 1979, 70, 1247; J. Chem. Phys. 1979, 71, 544; Chem. Phys. 1980, 48, 544; Chem. Phys. Lett. 1979, 62, 427. Hochstrasser, R. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 2683-2691.
4. (a) Greene, B. I.; Weisman, R. S.; Hochstrasser, R. M. J. Chem. Phys. 1979, 70, 1247; J. Chem. Phys. 1979, 71, 544; Chem. Phys. 1980, 48, 544; Chem. Phys. Lett. 1979, 62, 427. Hochstrasser, R. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 2683-2691.
5. (a) Greene, B. I.; Weisman, R. S.; Hochstrasser, R. M. J. Chem. Phys. 1979, 70, 1247; J. Chem. Phys. 1979, 71, 544; Chem. Phys. 1980, 48, 544; Chem. Phys. Lett. 1979, 62, 427. Hochstrasser, R. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 2683-2691.
6. (a) Greene, B. I.; Weisman, R. S.; Hochstrasser, R. M. J. Chem. Phys. 1979, 70, 1247; J. Chem. Phys. 1979, 71, 544; Chem. Phys. 1980, 48, 544; Chem. Phys. Lett. 1979, 62, 427. Hochstrasser, R. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 2683-2691.
7. (a) Greene, B. I.; Weisman, R. S.; Hochstrasser, R. M. J. Chem. Phys. 1979, 70, 1247; J. Chem. Phys. 1979, 71, 544; Chem. Phys. 1980, 48, 544; Chem. Phys. Lett. 1979, 62, 427. Hochstrasser, R. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 2683-2691.
8. (b) Greene, B. I.; Farrow, R. C. J. Chem. Phys. 1983, 78, 3336-3338.
9. (c) Greene, B. I.; Scott, T. W. Chem. Phys. Lett. 1984, 106, 399-402.
10. (d) Doany, F. E.; Heilweil, E. J.; Moore, R.; Hochstrasser, R. M. J. Chem. Phys. 1984, 80, 201-206.
11. (e) Doany, F. E.; Hochstrasser, R. M.; Greene, B. L; Millard, R. R. Chem. Phys. Lett. 1985, 118, 1-5.
12. (f) Abrash, S.; Repinec, S. T.; Hochstrasser, R. M. J. Chem. Phys. 1990, 93, 1041-1053.
13. (g) Sension, R. J.; Repinec, S. T.; Hochstrasser, R. M. J. Chem. Phys. 1990, 93, 9185-9188.
14. (h) Sension, R. J.; Repinec, S. T.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2946-2948.
15. (i) Sension, R. J.; Repinec, S. T.; Hochstrasser, R. M. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1991, 95, 248-252.
16. (j) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Hochstrasser, R. M. J. Chem. Phys. 1992, 97, 5239-5242.
17. (k) Sension, R. J.; Repinec, S. T.; Szarka, A. Z.; Hochstrasser, R. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 6291-6315.
18. (l) Szarka, A. S.; Pugliano, N.; Palit, D. K.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 25-30.
19. (a) Todd, D. C.; Jean, J. M.; Rosenthal, S. J.; Ruggiero, A. J.; Yang, D.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 1990, 93, 8658-8668.
20. (b) Todd, D. C.; Fleming, G. R.; Jean, J. M. J. Chem. Phys. 1992, 97, 8915-8925.
21. (c) Todd, D. C.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 1993, 98, 269-279.
22. (a) Saltiel, J.; Waller, A.; Sun, Y.-P.; Sears, D. F. J. Am. Chem. Soc: 1990, 112, 4580-4581.
23. (b) Saltiel, J.; Waller A. S.; Sears, D. F. J. Photochem. Photobiol. A 1992, 65, 29-40.
24. (c) Saltiel, J.; Waller A. S.; Sears, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2453-2465.
25. (a) Sumitani, M.; Yoshihara, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 85-89.
26. (b) Sumitani, M.; Yoshihara, K. J. Chem. Phys. 1982, 76, 738-740.
27. (c) Petek, H.; Fujiwara, Y.; Kim, D.; Yoshihara, K. J. Am. Chem. Soc: 1988, 110, 6269-6270,
28. (d) Petek, H.; Yoshihara, K.; Fujiwara, Y.; Frey, J. G. J. Opt. Soc. Am. B 1990, 7, 1540-1544.
29. (e) Petek, H.; Yoshihara, K.; Fujiwara, Y.; Lin, Z.; Penn, J. H.; Frederick, J. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7539-7543.
30. (f) Frederick, J. H.; Fujiwara, Y.; Penn, J. H.; Yoshihara, K.; Petek, H. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2845-2858.
31. (a) Syage, J. A.; Lambert, W. R.; Felker, P. M.; Zewail, A. H.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1982, 88, 266-270.
32. (b) Syage, J. A.; Felker, P. M.; Zewail, A. H. J. Chem. Phys. 1984, 81, 4706-4723.
33. (c) Syage, J. A.; Felker, P. M.; Zewail, A. H. J. Chem. Phys. 1984, 81, 4685-4705.
34. (d) Felker, P. M.; Zewail, A. H. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5402-5411.
35. (e) Felker, P. M.; Lambert, W. R.; Zewail, A, H. J. Chem. Phys. 1985, 82, 3003-3010.
36. (f) Bañares, L.; Heikal, A. A.; Zewail, A. H. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4127-4130.
37. (g) Pedersen, S.; Bañares, L.; Zewail, A. H. J. Chem. Phys. 1992, 97, 8801-8804.
38. (a) Meyers, A. B.; Mathies, R. A. J. Chem. Phys. 1984, 81, 1552-1558.
39. (b) Rodier, J. M.; Ci, X.; Meyers, A. B. Chem. Phys. Lett. 1991, 183, 55-62.
40. (c) Phillips, D. L.; Rodier, J. M.; Meyers, A. B. Chem. Phys. 1993, 175, 1-12.
41. (d) Rodier, J.-M.; Meyers, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10791-10795.
42. (a) Nikowa, L.; Schwarzer, D.; Troe, J.; Schroeder, J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 4827-4835.
43. (b) Rice, J. K.; Baronavski, A. P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3359-3366.
44. (c) Miyazawa, T.; Koshihara, S. Y.; Segawa, Y.; Kira, M. Chem. Lett. 1995, 217-218.
45. (a) Muszkat, K. A.; Fisher, E. J. Chem. Soc. B 1967, 662,
46. (b) Gegiou, G.; Muszkat, K. A.; Fisher, E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 90, 12.
47. (a) Lewis, F. D.; Bassani, D. M. J. Am, Chem. Soc. 1993, 115, 7523-7524.
48. (b) Lewis, F. D.; Bassani, D. M.; Caldwell, R. A.; Unett, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10477-10485.
49. (a) Orlandi, G.; Siebrand, W. Chem. Phys. Lett. 1975, 30, 352-354.
50. (b) Orlandi, G.; Marconi, G. Nuovo dm. Soc. Ital. Fis. B-Gen. Phys., Rel., Astron. Math. Phys. Methods 1981, 63, 332-342.
51. (c) Hohlneicher, G.; Dick, B. J. Photochem. 1984, 27, 215-231.
52. (d) Michl, J.; Kiessinger, M. Excited States and Photochemistry of Organic Molecules; VCH: New York, 1995; pp 369-372.
53. (a) Muszkat, K. A.; Schmidt, W. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 1195-1207.
54. (b) Olbrich, G. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1982, 86, 209-214.
55. (c) Said, M.; Malrieu, J. P. Chem. Phys. Lett. 1983, 102, 312-316.
56. (d) Orlandi, G.; Zerbetto, F. Theochem-J. Mol. Struct. 1986, 31, 185-191.
57. (e) Troe, J.; Weitzel, K.-M. J. Chem. Phys. 1988, 88, 7030-7039.
58. (f) Negri, F.; Orlandi, G.; Zerbetto, F. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5124-5128.
59. (g) Soos, Z. G.; Ramasesha, S.; Galvão, D. S; Etemad, S. Phys. Rev. B 1993, 47, 1742-1753.
60. (h) Kawaguchi, Y. J. Chem. Phys. 1994, 100, 8856-8868.
61. (a) Vachev, V.; Frederick, J. H.; Grishanin, B. A.; Zadkov, V. N.; Koroteev, N. I. Chem. Phys. Lett. 1993, 215, 306-314.
62. (b) Vachev, V.; Frederick, J. H.; Grishanin, B. A.; Zadkov, V. N.; Koroteev, N. I. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5247-5263.
63. (a) Bendazzoli, G. L.; Orlandi, G.; Palmieri, P.; Poggi, G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 392-395.
64. (b) Nebot-Gil, L; Malrieu, J.-P. Chem. Phys. Lett. 1981, 84, 571-574.
65. (c) Orlandi, G.; Palmieri, P.; Poggi, G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3492-3497.
66. (d) Molina, V.; Merchan, M.; Roos, B. O. J. Phys. Chem., in press.
67. (a) Bernardi, F.; De, S.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1737-1744.
68. (b) Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 405-412.
69. (c) Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Tonachini, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5805-5812.
70. (d) Olivucci, M.; Ragazos, I. N.; Bernardi, F.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3710-3721.
71. (e) Celani, P.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Chem. Phys. 1995, 102, 5733-5742.
72. (f) Olivucci, M.; Bernardi, F.; Ragazos, L; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1077-1085.
73. (g) Celani, P.; Ottani, S.; Olivucci, M.; Bernardi, F.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10141-10151.
74. (h) Celani, P.; Garavelli, M.; Ottani, S.; Bernardi, F.; Robb, M. A.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11584-11585.
75. (i) Palmer, I. J.; Ragazos, I. N.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 673-682.
76. (j) Bearpark, M. J.; Olivucci, M.; Wilsey, S.; Bernardi, F.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6944-6953.
77. (k) Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Clifford, S.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Smith, B. R.; Vreven, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 169-175.
78. (l) Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Smith, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7353-7360.
79. (m) Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Clifford, S.; Vreven, T. Mol. Phys., 1996, 89, 37-46.
80. Zimmerman, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1566-1567.
81. (a) Michl, J. J. Mol. Photochem. 1972, 243-255.
82. (b) Michl, J. Pure App. Chem. 1975, 41, 507-534.
83. (c) Gerhartz, W.; Poshusta, R. D.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6427-6443.
84. (d) Gerhartz, W.; Poshusta, R. D.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc: 1977, 99, 4263-4271.
85. A conical intersection is an (n - 2)-dimensional subspace of (n) nuclear coordinates in which two states are degenerate. Movement along the two remaining linearly independent nuclear coordinates (the nonadiabatic coupling and gradient difference vectors) lifts the degeneracy, (a) Teller, E. J. Phys. Chem. 1937, 41, 109.
86. (b) Kauzmann, W. Quantum Chemistry; Academic Press: New York, 1957; pp 696-697.
87. (c) Herzberg, G.; Longuett-Higgins, H. C. Discuss. Faraday. Soc. 1963, 35, 77.
88. (d) Herzberg, G. The Electronic Spectra of Polyatomic Molecules; Van Nostrand: Princeton, 1966; p 442.
89. (e) Teller, E. Isr. J. Chem. 1969, 7, 227-235.
90. (f) Longuet-Higgins, H. C. Proc. R. Soc. London A 1975, 344, 147-156.
91. (g) Stone, A. J. Proc. R. Soc. London A 1976, 351, 141-150.
92. (h) Salem, L. Electrons in Chemical Reactions: First Principles; Wiley: New York, 1982; pp 148-153.
93. (i) Bonacic-Koutecky, V.; Koutecky, J.; Michl, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 170-189.
94. (j) Keating, S. P.; Mead, C. A. J. Chem. Phys. 1987, 86, 2152-2160.
95. (k) Mead, C. A. Rev. Mod. Phys. 1992, 64, 51-85.
96. (l) Atchity, G. J.; Xantheas, S. S.; Ruedenberg, K. J. Chem. Phys. 1991, 95, 1862-1876.
97. (m) Manthe, U.; Koppel, H. J. Chem. Phys. 1990, 93, 1658-1669.
98. (n) Schon, J.; Koppel, H. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9292-9303.
99. (o) Klessinger, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 549-551.
100. Van der Lugt, W. T. A. M.; Oosterhoff, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6042.
101. Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Phys. Chem., submitted.
102. (a) Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1606-1616.
103. (b) Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 513-519.
104. Celani. P.; Robb, M. A.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Olivucci, M. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 1-8.
105. Clifford, S.; Bearpark, M. J.; Robb, M. A. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 320.
106. Allinger, N. L. Adv. Phys. Org. Chem. 1976, 13, 1.
107. (a) Anderson, P. W. Phys. Rev. 1959, 115, 2.
108. (b) Said, M.; Maynau, D.; Malrieu, J.-P.; Bach, M.-A. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 571-579.
109. (c) Said, M.; Maynau, D.; Malrieu, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 580-587.
110. (d) Durand, P.; Malrieu, J.-P. Adv. Chem. Phys. 1987, 67, 321-412.
111. (e) Treboux, G.; Maynau, D.; Malrieu, J.-P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6417-6423.
112. (f) Guihery, N.; Ben-Amor, N.; Maynau, D.; Malrieu, J,-P. J. Chem. Phys. 1996, 104, 3701-3708.
113. (a) Ragazos, I. N.; Robb, M. A.; Bernardi, F.; Olivucci, M. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 217-223.
114. (b) Bearpark, M. J.; Robb, M. A.; Schlegel, H. B. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 269-274.
115. Gaussian 94: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Reploge, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
116. Smith, B. R.; Bearpark, M. J.; Robb, M. A.; Bernardi, F.; Olivucci, M. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 27-32.
117. Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Isr. J. Chem. 1993, 33, 265-276.
118. (a) Schoenlein, R. W.; Peteanu, L.; Mathies, R. A.; Shank, C. V. Science 1994, 266, 412.
119. (b) Wang, Q.; Schoenlein, R. W.; Peteanu, L.; Mathies, R. A.; Shank, C. V. Science 1994, 266, 422-424.