Thermochemistry of 2- And 3-thiopheneacetic acids: Calorimetric and computational study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 41, 2008, Pages 10378-10385

  Temprado, Manuel ^a   Roux, María Victoria ^a   Jünenez, Pilar ^a   Foces Foces, Conception ^a   Notario, Rafaël ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALORIMETRY; ELECTRONIC STRUCTURE; ENTHALPY; HYDROSTATIC PRESSURE; ISOMERS; OXYGEN; THERMOCHEMISTRY; VAPOR PRESSURE;

COMPUTATIONAL STUDIES; ENTHALPIES OF FORMATIONS; EXPERIMENTAL DATUMS; GAS STATES; ISODESMIC REACTIONS; KNUDSEN EFFUSION TECHNIQUES; THEORETICAL CALCULATIONS;

ACIDS;

2 THIENYLACETIC ACID; 2-THIENYLACETIC ACID; 3 THIOPHENE ACETIC ACID; 3-THIOPHENE ACETIC ACID; ACETIC ACID DERIVATIVE; OXYGEN; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CALORIMETRY; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; ELECTRON; PRESSURE; QUANTUM THEORY; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS;

ACETIC ACIDS; CALORIMETRY; COMPUTER SIMULATION; ELECTRONS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; OXYGEN; PRESSURE; QUANTUM THEORY; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS; THIOPHENES;

EID: 55149096174     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp804672d     Document Type: Article

References (84)

1. Thiophene and Its Derivatives; Gronowitz, S., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1994; Part 5.
2. Thiophenes and their benzo derivatives. In Comprehensive Heterocydic Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 1996; Vol. 2. Chapter 2.09-2.12.
3. Barbarella, G.; Melucci, M.; Sotgiu, G. Adv. Mater. 2005, 17, 1581-1593.
4. Hosmane, R. S.; Liebman, J. F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3949-3952.
5. Wu, C.; Decker, E. R.; Blok, N.; Bui, H.; You, T. J.; Wang, J.; Bourgoyne, A. R.; Knowles, V.; Berens, K. L.; Holland, G. W.; Brock, T. A.; Dixon, R. A. F. J. Med. Chem. 2004, 47, 1969-1986.
6. Sperry, J. B.; Wright, D. L. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2005, 8, 723-740.
7. Doré, K.; Dubus, S.; Ho, H. A.; Lévesque, I.; Brunette, M.; Corbeil, G.; Boissinot, M.; Boivin, G.; Bergeron, M. G.; Boudreau, D.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4240-4244.
8. Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Ponomarenko, S.; Kirchmeyer, S.; Weber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917-922.
9. Rost, C.; Karg, S.; Riess, W.; Loi, M. A.; Murgia, M.; Kuccini, M. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1613-1615.
10. (a) Roncalli, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711-738.
11. (b) Novak, P.; Müller, K.; Santhanam, K. S. V.; Haas, O. Chem. Rev. 1997, 97, 207-282.
12. Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers', Nalwa, H. S., Ed.; John Wiley and Sons: Chichester, U.K., 1997; Vols. 2 and 3.
13. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741-1744.
14. Handbook of Oligo and Polythiophenes; Fichou, D.; Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
15. Semiconducting Polymers; Hadziioannou, G., van Hutten. P. F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
16. Galpern, G. D. Vsp. Khim. 1976, 45, 1395-1427.
17. Kropp, K. G.; Fedorak, P. M. Can. J. Microbiol. 1998, 44, 605-622.
18. Bianchini, C.; Meli, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 109-116.
19. Whitehurst, D. D.; Isoda, T.; Mochida, I. Adv. Catal. 1998, 42, 345-371.
20. Angelici, R. J. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 387-394.
21. Ma, X.; Zhou, A.; Song, C. Catal. Today 2007, 123, 276-284.
22. Al-Shahrani, F. M.; Xiao, T.: Martinie, G. D.; Green, M. L. H. APCT Int. Appl. WO2007103440, 2007.
23. Campos-Martín, J. M.; Capel-Sánchez, M. C.; Fierro, J. L. G. Green Chem. 2004, 6, 557-562.
24. Temprado, M.; Roux, M. V.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Notario, R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11173-11180.
25. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Foces-Foces, C.; Garcia, M. V.; Redondo, M. I. Thermochim. Acta 2003, 404, 235-224.
26. Roux, M. V.; Jiménez, P.; Notario, R.; Temprado, M.; Martín-Valcarcel, G.; Liebman, J. F. Arkivoc 2005, ix, 364-374.
27. Temprado, M.; Roux, M. V.; Jiménez, P.; Guzmán- Mejía, R.; Juaristi, E. Thermochim. Acta 2006, 441, 20-26.
28. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jiménez, P.; Notario, R.; Verevkin, S. P.; Liebman, J. F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12477-12483.
29. Roux, M. V.; Temprado, M.; Notario, R.; Chickos, J. S.; Santos, A. F. L. O. M.; Ribeiro da Silva, M. A. V. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5280-5286.
30. Roux, M. V.; Temprado, M.; Notario, R.; Chickos, J. S.; Santos, A. F. L. O. M.; Ribeiro da Silva, M. A. V. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11084-11092.
31. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Santos, A. F. L. O. M. J. Therm. Anal. Calorim. 2007, 88, 7-17.
32. Ribeiro da Silva, M. A. V. Santos, A. F. L. O. M. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 166-173.
33. Ribeiro da Silva, M. A. V. Santos, A. F. L. O. M. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 225-231.
34. Ribeiro da Silva, M. A. V. Santos, A. F. L. O. M. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 971-923.
35. Ribeiro da Silva, M. A. V. Santos, A. F. L. O. M. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 1309-1313.
36. Ribeiro da Silva, M. A. V. Santos, A. F. L. O. M. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 1217-1221.
37. Ribeiro da Silva, M. A. V. Santos, A. F. L. O. M. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 1451-1457.
38. Marti, E. E. Thermochim. Acta 1973, 5, 173-220.
39. Roux, M. V.; Dávalos, J. Z.; Jiménez, P.; Flores, H.; Saiz, J. L.; Abboud, J. -L. M.; Juaristi, E. J. Chem. Thermodyn. 1999, 31, 635-646.
40. Sabbah, R.; Xu-wu, A.; Chickos, J. S.; Planas, M. L.; Roux, M. V.; Tones, L. A. Thermochim. Acta 1999, 331, 93-204.
41. Sunner, S.; Lundin, B. Acta Chem. Scand. 1953, 7, 1112-1118.
42. Torres Gómez, L. A.; Sabbah, R. Thermochim. Acta 1982, 57, 67-81.
43. Wagman, D. D.; Evans, W. H.; Parker, V. B.; Schumm, R. H.; Halow, I.; Bailey, S. M.; Churney, K. L.; Nuttall, R. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11, Suppl. 2.
44. Good, W. D.; Lacina, J. L.; Me Culloug, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5589-5591.
45. Puttemans, J. P.; Smith, G. P.; Golden, D. M. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3226-3227.
46. Inagaki, S.; Murata, S.; Sakiyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2808-2813.
47. Hubbard, W. N.; Scott, D. W.; Waddington, G. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1967; Chapter 5.
48. Wieser, M. E. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2051-2066.
49. Hu, A. T.; Sinke, G. C.; Månsson, M.; Ringnér, B. J. Chem. Thermodyn. 1972, 4, 283-299.
50. Knudsen, M. Ann. Phys. 1909, 28, 999-1016.
51. Jiménez, P.; Roux, M. V.; Dávalos, J.; Martín- Luengo, M. A.; Abboud, J. L. M. J. Chem. Thermodyn. 1997, 29, 1281-1288.
52. Freeman, R. D.; Searcy, A. W. J. Chem. Phys. 1954, 22, 762-763.
53. Hehre, W. J.; Radom. L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; lyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03. revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
55. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776.
56. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073.
57. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
58. Weinhold, F. Natural bond orbital (NBO) analysis. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Ed.; Wiley: New York, 1998; Vol. 3, p 1792.
59. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO. version 3.1; Madison, WI, 1988.
60. Westrum, E. F., Jr. In Combustion Calorimetry; Sunner, S., Månsson, M., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1979; Chapter 7.
61. Olofsson, G. In Combustion Calorimetry; Sunner, S., Månsson, M., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1979; Chapter 6.
62. CODATA. Recommended Key Values for Thermodynamics, 1975. J. Chem. Thermodyn. 1976, 8, 603-605.
63. Roux, M. V.; Jiménez, P.; Mayorga, P.-A.; Dávalos, J. Z.: Böhm, S.; Exner, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7926-7932.
64. Rihani, D. N.; Doraiswami, L. K. Ind. Eng. Chem. 1965, 4, 17-21.
65. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, 558, 380-388.
66. Koshima, H.; Matsushige, K.; Miyauchi, M.; Fujita, J. Tetrahedron 2000, 56, 6845-6852.
67. Koshima, H.; Honke, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 790-793.
68. Ng, S. W.; Chantrapromma, S.; Razak, I. A.; Fun, H.-K. Acta Crystallogr. 2001, C57, 291-292.
69. Carballeira, L.; Pérez-Juste, I. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9362-9369 and references therein.
70. Notario, R.; Castaõo, O.; Abboud, J.-L. M.; Gomperts, R.; Frutos, L. M.; Palmeiro, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9011-9014.
71. Notario, R.; Castano, O.; Gomperts, R.; Frutos, L. M.; Palmeiro, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 4298-4302.
72. Glukhovtsev, M. N.; Laiter, S. Theor. Chim. Acta 1995, 92, 327-332.
73. Nicolaides, A.; Radom, L. Mol. Phys. 1996, 88, 759-766.
74. Nicolaides, A.; Rauk, A.; Glukhovtsev, M. N.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17460-17464.
75. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063-1079.
76. Raghavachari, K.; Stefanov, B. B.; Curtiss, L. A. Mol. Phys. 1997, 91, 555-560.
77. Minkin, V. I. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1919-1981.
78. Raghavachari, K.; Stefanov, B. B.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6764-6767.
79. Roux, M. V.; Temprado, M.; Notario, R.; Verevkin, S. P.; Emel'yanenko, V. N.; Demasters, D. E.; Liebman, J. F. Mol. Phys. 2004, 102, 1909-1917.
80. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ferreira, A. I. M. C. L.; Lima, L. M. S. S.; Sousa, S. M. M. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 137-145.
81. -1, from ref 83.
82. Manion, J. A. J. Phys. Chem. Ref. Data 2002, 31, 123-172.
83. Pedley, J. B. Thermochemical Data and Structures of Organic Compounds; TRC Data Series, Vol. 1; TRC: TX, 1994.
84. NIST-JANAF Thermochemical Tables, 4th ed.; Chase, M. W., Jr. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, Monograph 9.