Acid-base bifunctional catalytic surfaces for nucleophilic addition reactions

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 3, Issue 8-9, 2008, Pages 1230-1236

  Motokura, Ken ^a   Tada, Mizuki ^a   Iwasawa, Yasuhiro ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

Aldol reaction; Bifunctional catalysis; C C coupling; Nucleophilic addition; Supported catalysts

Indexed keywords

EID: 54849433817     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200800126     Document Type: Article

References (56)

1. For reviews, see: a) H. Gröger, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5246;
2. b) M. Kanai, N. Kato, E. Ichikawa, M. Shibasaki, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 2047;
3. see also: c) Y. Shen, X. Feng, Y. Li, G. Zhang, Y. Jiang, Tetrahedron 2003, 59, 5667;
4. d) S. Kanemasa, K. Ito, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4741;
5. e) J.-A. Ma, D. Cahard, Angew. Chem. 2004, 116, 4666;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4566;
7. f) Y. Wang, H. Li, Y.-Q. Wang, Y. Liu, B. M. Foxman, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6364;
8. g) Y.-M. Lin, J. Boucau, Z. Li, V. Casarotto, J. Lin, A. N. Nguyen, J. Ehrmantraut, Org. Lett. 2007, 9, 567;
9. h) S. B. Tsogoeva, M. J. Hateley, D. A. Yalalov, K. Meindl, C. Weckbecker, K. Huthmacher, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5680.
10. S. Huh, H.-T. Chen, J. W. Wiench, M. Pruski, V. S.-Y. Lin, Angew. Chem. 2005, 117, 1860;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1826.
12. a) R. K. Zeidan, S.-J. Hwang, M. E. Davis, Angew. Chem. 2006, 118, 6480;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6332;
14. b) R. K. Zeidan, M. E. Davis, J. Catal. 2007, 247, 379.
15. J. D. Bass, A. Solovyov, A. J. Pascall, A. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3737.
16. a) K. Yamaguchi, K. Ebitani, T. Yoshida, H. Hiroshi, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4526;
17. b) H. Yasuda, L.-N. He, T. Sakakura, J. Catal. 2002, 209, 547.
18. T. Takahashi, T. Watahiki, S. Kitazume, H. Yasuda, T. Sakakura, Chem. Commun. 2006, 1664.
19. a) K. Motokura, M. Tada, Y. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9540;
20. b) K. Motokura, M. Tomita, M. Tada, Y. Iwasawa, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4017;
21. c) K. Motokura, N. Viswanadham, G. Murali Dhar, Y. Iwasawa, Catal. Today, DOI: 10.1016/j.cattod.2008.04.011.
22. -1); see: V. S. Bryantsev, M. S. Diallo, W. A. Goddard III, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4422.
23. -1, which is similar to those for other conventional acid catalysts; see: Y. Suzuki, Y. Aoyagi, N. Katada, M. Choi, R. Ryoo, M. Niwa, Catal. Today 2008, 132, 38.
24. a) E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto, Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer, Berlin, 1999;
25. b) R. J. H. Gregory, Chem. Rev. 1999, 99, 3649;
26. c) F. Effenberger, Angew. Chem. 1994, 106, 1609;
27. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1555.
28. a) R. F. B. Cox, R. T. Stormont, Organic Syntheses, Collect. Vol. 2, Wiley, New York, 1943, p. 7;
29. E. C. Wanger, M. Baizer, Organic Syntheses, Collect. Vol. 3, Wiley, New York, 1955, p. 3;
30. b) P. G. Gassman, J. J. Talley, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3773.
31. a) D. R. Deardorff, C. M. Taniguchi, S. A. Tafti, H. Y. Kim, S. Y. Choi, K. J. Downey, T. V. Nguyen, J. Org. Chem. 2001, 66, 7191;
32. b) S. K. Tian, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6195;
33. c) J. Tian, N. Yamagiwa, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Angew. Chem. 2002, 114, 3788;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3636;
35. d) J. Tian, N. Yamagiwa, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Org. Lett. 2003, 5, 3021;
36. e) Y. N. Belokon', A. J. Blacker, P. Carta, L. A. Clutterbuck, M. North, Tetrahedron 2004, 60, 10433;
37. f) S. Lundgren, E. Wingstrand, M. Phenhoat, C. Moberg, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11592;
38. g) T. Purkarthofer, W. Skranc, H. Weber, H. Griengl, M. Wubbolts, G. Scholz, P. Pöchlauer, Tetrahedron 2004, 60, 735;
39. h) S. Gou, X. Chen, Y. Xiong, X. Feng, J. Org. Chem. 2006, 71, 5732;
40. i) Y. N. Belokon', E. Ishibashi, H. Nomura, M. North, Chem. Commun. 2006, 1775.
41. P. Cann, V. Levacher, J. Bourgignon, G. Dupas, Lett. Org. Chem. 2004, 1, 129.
42. S. C. Popescu, S. Thomson, R. F. Howe, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 111.
43. For the activation of carbonyl groups by solid acids, see: a) K. Ebitani, T. Kawabata, K. Nagashima, T. Mizugaki, K. Kaneda, Green Chem. 2000, 2, 157;
44. c) M. J. Climent, A. Velty, A. Corma, Green Chem. 2002, 4, 565;
45. d) S. O. Lee, S. J. Kitchin, K. D. M. Harris, G. Sankar, M. Dugal, J. M. Thomas, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1322;
46. b) M. Onaka, N. Hashimoto, Y. Kitabata, R. Yamasaki, Appl. Catal. A 2003, 241, 307.
47. a) X. Wang, K. S. K. Lin, J. C. C. Chan, S. Cheng, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1763;
48. b) G. Sartori, F. Bigi, R. Maggi, R. Sartorio, D. J. Macquarrie, M. Lenarda, L. Storaro, S. Coluccia, G. Martra, J. Catal. 2004, 222, 410;
49. c) G. Demicheli, R. Maggi, A. Mazzacani, P. Righi, G. Sartori, F. Bigi, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2401.
50. a) A. Ferro, M. C. Rezende, S. Sepulveda-boza, M. Reyes-Parada, B. K. Cassels, J. Chem. Res. Synop. 2001, 7, 294;
51. b) R. Ballini, G. Bosica, D. Fiorini, A. Palmieri, Synthesis 2004, 1938;
52. c) T. Hara, S. Kanai, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Jitsukawa, K. Kaneda, J. Org. Chem. 2006, 71, 7455.
53. a) R. Ballini, L. Barboni, D. Fiorini, G. Giarlo, A. Palmieri, Chem. Commun. 2005, 2633;
54. b) R. Ballini, L. Barboni, D. Fiorini, G. Giarlo, A. Palmieri, Green Chem. 2005, 7, 828;
55. c) R. Ballini, L. Barboni, C. Femoni, G. Giarlo, A. Palmieri, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2295;
56. d) D. Y. Park, K. Y. Lee, J. N. Kim, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1633.