Progress on heteroaromatic molecular tweezers involving multiple hydrogen-bonding sites

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 24, Issue 9, 2004, Pages 1018-1028

  Mu, Qi Ming ^a   Peng, You ^a   Zhao, Zhi Gang ^a   Chen, Shu Hua ^a  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Heteroaromatics; Molecular recognition; Molecular tweezer; Multiple hydrogen bonding

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUND; CHEMICAL COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; HYDROGEN BOND; MOLECULAR RECOGNITION;

EID: 5444238061     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (86)

1. Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609.
2. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486.
3. Webb, T. H.; Wilcox, C. S. Chem. Soc. Rev. 1993, 383.
4. Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1997, 97, 3313.
5. Fizmaurice, R. J.; Kyne, G. M.; Douheret, D.; Kilburn, J. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 841.
6. Lavigne, J. J.; Ansly, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3118.
7. Mu, Q.-M.; Xue, C.-H.; Chen, S.-H. Chem. Res. Appl. 2001, 13, 473 (in Chinese).
8. Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89.
9. Robertson, A.; Shinkai, S. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 157.
10. Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; O'Brien, J. E.; Glynn, M. Org. Lett. 2002, 4, 2449.
11. Liao, J.-H.; Chen, C.-T.; Fang, J.-M. Org. Lett. 2002, 4, 561.
12. Allen, W. E.; Causey, C. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 5963.
13. Kondo, S.; Sakuno, Y.; Yokoyama, T.; Yano, Y. Chem. Lett. 2001, 830.
14. Prohens, R.; Tomàs, S.; Morey, J.; Deyà, P. M.; Ballester, P.; Costa, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1063.
15. Tobe, Y.; Sasaki, S.; Mizuno, M.; Hirose, K.; Naemura, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 7481.
16. Lee, D. H.; Lee, H. Y.; Lee, K. H.; Hong, J. I. Chem. Commun. 2001, 1188.
17. (a) Fan, E.; Van Arman, S. A.; Kincaid, S.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 369.
18. (b) Nishizawa, S.; Buhlmann, P.; Zwao, M.; Umezawa, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6483.
19. Büohmann, P.; Nishizawa, S.; Xiao, K. P.; Umezawa, Y. Tetrahedron 1997, 53, 1647.
20. Xiao, K. P.; Büchmann, P.; Nishizawa, S.; Amemiya, S.; Umezawa, Y. Anal. Chem. 1997, 69, 1038.
21. de la Torre, M.; Campos, E. G.; González, S.; Morán, J. R.; Caballero, M. Tetrahedron 2001, 57, 3945.
22. Kelly, T. R.; Kim, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7072.
23. Jeong, K.; Park, J. W.; Cho, Y. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2795.
24. Hamann, B. C.; Branda, N. R.; Rebek Jr, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6837.
25. Kyne, G. M.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B.; de Mendoza, J.; Kilburn, J. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1258.
26. Benito, J. M.; Gómez-García, M.; Jiménez Blanco, J. L.; Mellet, C. O.; García Femández, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1366.
27. Mu, Q.-M.; Xue, C.-H.; Chen, S.-H. Progress in Macrocyclic and Supramolecular Chemistry, Xian, 2002, p. 226 (in Chinese).
28. Mu, Q.-M. Ph. D. Dissertation, Sichuan University, Chengdu, 2003 (in Chinese).
29. Goswami, S.; Hamilton, A. D.; Van Engen, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3425.
30. Goswami, S.; Mukherjee, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1619.
31. Jr Adrian, J. C.; Willox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8055.
32. Kelly, T. R.; Maguire, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6549.
33. Bell, T. W.; Lin, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3673.
34. Bell, T. W.; Hext, N. M.; Khasanov, A. B. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 2371.
35. Goswami, S.; Mahapatra, A. K.; Mukherjee, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2117.
36. Martín, M.; Raposo, C.; Oliva, A. I.; Simón, L.; Caballlero, C.; Morán, J. Chem. Lett. 2000, 718.
37. Bell, T. W.; Hou, Z.; Luo, Y.; Drew, M. G. B.; Chapoteau, E.; Czech, B. P.; Kumar, A. Science (Washington, D. C.) 1995, 269, 671.
38. Beckles, D. L.; Maioriellc, J.; Santora, V. J.; Bell, T. W. Tetrahedron 1995, 51, 363.
39. (a) Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7391.
40. (b) Vicent, C.; Hirst, S. C.; Garcia-Tellado, F.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5466.
41. Goswami, S.; Ghosh, K.; Halder, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1735.
42. Bilz, A.; Stork, T.; Helmchen, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3999.
43. Goswami, S.; Ghosh, K.; Dasgupta, S. Tetrahedron Lett. 1996, 52, 12223.
44. Fan, E. K.; Vicent, C.; Hamilton, A. D. New J. Chem. 1997, 21, 81.
45. Ray, J. K.; Gupta, S.; Pan, D.; Kar, G. K. Tetrahedron 2001, 57, 7213.
46. Goswami, S.; Ghosh, K.; Mukherjee, R. Tetrahedron 2001, 57, 4987.
47. Mussons, L.; Raposo, C.; dela Torre, F.; Moran, J. R.; Caballero, C. Tetrahedron 1999, 55, 4077.
48. Goswami, S.; Ghosh, K.; Dasgupta, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1907.
49. Garcia-Tellado, F.; Albert, J.; Hamilton, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1761.
50. Hernández, J. V.; Almaraz, M.; Raposo, C.; Martín, M.; Lithgow, A.; Crego, M.; Caballero, C.; Morán, J. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7401.
51. Martín, M.; Raposo, C.; Almaraz, M.; Crego, M.; Caballero, C.; Grande, M.; Morán, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2386.
52. Tecilla, P.; Chang, S.-K.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9586.
53. Tecilla, P.; Jubian, V.; Hamilton, A. D. Tetrahedron 1995, 51, 435.
54. Aoki, I.; Harada, T.; Sakaki, T.; Kawahara, Y.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1341.
55. Zhao, Z.-M.; Mu, Q.-M.; Hu, R.; Yang, Z.-X.; Chen, S.-H. J. Sichuan. Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2001, 38, 402 (in Chinese).
56. Mu, Q.-M.; Zhao, Z.-M.; Chen, S.-H. Acta Chim. Sinica 2002, 60, 1841 (in Chinese).
57. Raposo, C.; Almaraz, M.; Pérez, N.; Martín, M.; Weinrich, V.; Grande, M.; Caballero, M.; Morán, J. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1485.
58. Yang, W.; He, H.; Drueckhammer, D. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1714.
59. (a) Tomoyuki, O.; Yayoi, Y.; Yasushi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2181.
60. (b) Yamabe, T.; Hori, K.; Akagi, K.; Fukui, K. Tetrahedron 1979, 35, 1065.
61. (c) Zheng, Q. T.; Chen, C. F.; Huang, Z. T. Tetrahedron 1997, 53, 10345.
62. (d) Liu, Y.; Qi, A.-D.; Han, B.-H.; Li, Y.-M.; Chang, Y.-M.; Cheng, R.-T. Chin. Sci. Bull. 1997, 42, 1516 (in Chinese).
63. (a) You, C.-C.; Liu, Y. Chem. J. Chin. Univ. 2000, 21, 249.
64. (b) Liu, Y.; You, C.-C.; He, S.; Chen, G.-S.; Zhao, Y.-L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 463.
65. (a) Bukownik, R. R.; Wilicox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6204.
66. (b) Arrecke, R.; Bohmer, V.; Cacciapaglia, R.; Cort, A. D.; Mandolini, L. Tetrahedron 1997, 53, 4901.
67. (c) Davidson, R. B.; Bradshaw, J. S.; Jones, B. A.; Dalley, N. K.; Christensen, J. J.; Zzatt, R. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 275.
68. (d) Zhu, C. Y.; Bradshaw, J. S.; Vscavson, J. L.; Izatt, R. R. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1992, 12, 275.
69. Liu, Y.; Zhang, Y. M.; Sun, S. X.; Li, Y. M.; Chen, R. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1606.
70. (a) Sawada, M.; Takai, Y.; Yamada, H.; Nishida, J.; Kaneda, T.; Arakawa, R.; Okamoto, M.; Hirose, K.; Tanaka, T.; Naemura, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 701.
71. (b) Krishna, P.; Prabhakar, S.; Manoharan, M.; Jemmis, E. D.; Vairamani, M. Chem. Commun. 1999, 1215.
72. Boerrigter, H.; Grare, L.; Nissink, J. W. M.; Chrisstoffels, L. A. J.; van der Maas, J.; Verboom, W.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 4174.
73. (a) Lee, H. J.; Yoon, I. J.; Yoo, C. L.; Pyun, H-J.; Cha, G. S.; Nam, H. Anal. Chem. 2000, 72, 4694.
74. (b) Seiichi, N.; Tomoyuki, Y.; Ryo, K.; Takeshi, S.; Norio, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2343.
75. (a) Kakeda, Y.; Goto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1920.
76. (b) Potluri, V. K.; Maitra, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 7764.
77. (c) Ayling, A. J.; Broderick, S.; Clare, J. P.; Davis, A. P.; Pérez-Payán, M. N.; Lahtinen, M.; Nissinen, M. J.; Rissanen, K. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2197.
78. (a) Inoue, Y.; Hakushi, T.; Liu, Y.; Tong, L. H.; Bao, J. S.; Jin, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 475.
79. (b) Eatough, D. J.; Christensen, J. J.; Izatt, R. M. Thermochim. Acta. 1972, 3, 219.
80. Chen, G.-Z.; Huang, X.-Z.; Liu, W.-Y.; Zheng, Z.-Z.; Wang, Z.-B. UV-vis Spectroscopy, Atomic Energy Publishing House, Beijin, 1983 (in Chinese).
81. Hao, A.-Y.; Tong, L.-H.; Gao, X.-M.; Zhang, F.-H. Acta Phys.-Chim. 1995, 11(3), 202 (in Chinese).
82. Zhou, J.; He, J.-W.; Zhao, J.; Shi, H.-M. Chem. J. Chin. Univ. 1999, 20(10), 204 (in Chinese).
83. Benesi, H. A.; Hliderbrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
84. Cramer, F.; Seanger, W.; Spatz, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1967, 87, 14.
85. Liu, Y.; Yamamota, K.; Wada, T.; Everitt, S.; Gao, X.-M.; Hou, Z.-J.; Tong, L.-H.; Jiang, S.-K.; Wu, H.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1807.
86. Lu, G.-Y.; Hu, H.-W. Sci. China., Ser. B 1996, 26(4), 298 (in Chinese).