Scanning tunneling microscopy and orbital-mediated tunneling spectroscopy of N,N′-dioctyl-1,8:4,5-naphthalenediimide adsorbed on highly ordered pyrolytic graphite from various solvents and in different environments

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 112, Issue 38, 2008, Pages 14907-14912

  Kleiner Shuhler, Leslie ^a   Brittain, Rebekah ^a   Johnston, Martin R ^a,b   Hipps, K W ^a  

^a Washington State University   (United States)

^b FLINDERS UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADSORBATE STRUCTURES; ADSORPTION METHOD; CHAIN INTERACTIONS; HIGHLY ORDERED PYROLYTIC GRAPHITE; HYDROGEN BONDINGS; INTERDIGITATION; MONOLAYER STRUCTURES; SUBSTITUTED SYSTEMS; TUNNELING SPECTRA; TUNNELING SPECTROSCOPY; UNIT CELLS; VACUUM LEVELS; WELL-ORDERED MONOLAYERS;

ADSORPTION; CARBON; ELECTRON AFFINITY; ELECTRON ENERGY LEVELS; FLOW INTERACTIONS; GAS ADSORPTION; GRAPHITE; HYDROCARBONS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MONOLAYERS; PARAFFINS; SCANNING; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SPECTRUM ANALYSIS; TOLUENE; TUNNELING (EXCAVATION); VACUUM;

MICROSCOPIC EXAMINATION;

EID: 53849137675     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8039127     Document Type: Article

References (58)

1. Giancarlo, L. C.; Fang, H.; Avila, L.; Fine, L. W.; Flynn, G. W. J. Chem. Educ 2000, 77, 66.
2. Hansen, T.; Itou, S.; Kamounah, F.; Christensen, J. B.; Bjornholm, T.; Schaumburg, K.; Bechgaard, K.; Wilkes, S. B. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1107.
3. Wolpaw, A. J.; Aizer, A. A.; Zimmt, M. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7613.
4. Claypool, C. L.; Faglioni, F.; Matzger, A. J.; Goddard, W. A., III; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9690.
5. Patrick, D. L.; Cee, V. J.; Morse, M. D.; Beebe, T. P. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8328.
6. Yablon, D. G.; Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7627.
7. Zhu, Y.-J.; Hansen, T. A.; Ammermann, S.; McBride, J. D.; Beebe, T. P. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7632.
8. Samori, P.; Jackel, F.; Unsal, O.; Godt, A.; Rabe, J. P. ChemPhysChem 2001, 2, 461-464.
9. Wei, Y.; Kannappan, K.; Flynn, G. W.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5318.
10. Piot, L.; Marchenko, A.; Wu, J.; Muellen, K.; Fichou, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16245.
11. Tao, F.; Bernasek, S. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6233.
12. De Feyter, S.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290.
13. Huisken, B.; van Hameren, R.; Thordarson, P.; Gerritsen, J. W.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; Crossley, M. J.; Elemans, J. A. A. W.; Speller, S. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, 1953.
14. Qiu, X.; Wang, C.; Yin, S.; Zeng, Q.; Xu, B.; Bai, C. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3570.
15. Zhou, Y.; Wang, B.; Zhu, M.; Hou, J. G. Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 140.
16. Mourran, A.; Ziener, U.; Moeller, M.; Breuning, E.; Ohkita, M.; Lehn, J.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2641.
17. Wang, H.; Wang Chen, Z.; Qingdao, X.; Shandong, Y.; Shuxia, X.; Bo Bai, C. Surf. Interface Anal. 2001, 32, 266.
18. Kikkawa, Y.; Koyama, E.; Tsuzuki, S.; Fujiwara, K.; Miyake, K.; Tokuhisa, H.; Kanesato, M. Langmuir 2006, 22, 6910.
19. Klymchenko, A. S.; Sleven, J.; Binnemans, K.; De Feyter, S. Langmuir 2006, 22, 723.
20. Mamdouh, W.; Uji-i, H.; Ladislaw, J.; Dulcey, A.; Percec, V.; Frans, V.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 317.
21. Abdel-Mottaleb, M. S.; Gomar-Nadal, E.; Surin, M.; Uji-i, H.; Mamdouh, W.; Veciana, J.; Lemaur, V.; Rovira, C.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Amabilino, D. B.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4601.
22. Tahara, K.; Furukawa, S.; Uji-i, H.; Uchino, T.; Ichikawa, T.; Zhang, J.; Mamdouh, W.; Sonoda, M.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S.; Tobe, Y. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 16613.
23. Tao, F.; Goswami, J.; Bernasek, S. L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19562.
24. Venkataraman, B.; Breen, J.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6608.
25. Kampschulte, L.; Lackinger, M.; Maier, A.; Kishore, R. S. K.; Griessl, S.; Schmittel, M.; Heckl, W. M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10829.
26. Gyarfas, B.; Wiggins, B.; Zosel, M.; Hipps, K. W. Langmuir 2005, 21, 919.
27. Kampschulte, L.; Lackinger, M.; Maier, A.; Kishore, R. S. K.; Griessl, S.; Schmittel, M.; Heckl, W. M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10829.
28. Scherer, L. J.; Merz, L.; Constable, E. C.; Housecroft, C. E.; Neuburger, M.; Hermann, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4033.
29. Yin, X.; Wan, L.; Yang, Z.; Yu, J. Appl. Surf. Sci. 2005, 240, 13.
30. Ogunrinde, A.; Hipps, K. W.; Scudiero, L. Langmuir 2006, 22, 5697.
31. Pokrifchak, M.; Turner, T.; Pilgrim, I.; Johnston, M. R.; Hipps, K. W. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7735.
32. (a) Griessl, S.; Lackinger, M.; Edelwirth, M.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Single Mol. 2002, 3, 25.
33. (b) Griessl, S. H.; Lackinger, M.; FJamitzky, F.; Markert, T.; Hietschol, M.; Heckl, W. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11556.
34. Hecht, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 24.
35. Hipps, K. W.; Scudiero, L.; Barlow, D. E.; Cooke, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2126.
36. De Feyter, S.; De Schryver, F. C. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139.
37. Schenning, A. P. H. J.; Jonkheijm, P.; Hoeben, F. J. M.; Van Herrikhuyzen, J.; Meskers, S. C. J.; Meijer, E. W.; Herz, L. M.; Daniel, C.; Silva, C.; Phillips, R. T.; Friend, R. H.; Beljonne, D.; Miura, A.; De Feyter, S.; Zdanowska, M.; Uji-I, H.; De Schryver, F. C.; Chen, Z.; Wuerthner, F.; Mas-Torrent, M.; Den Boer, D.; Durkut, M.; Hadley, P. Synth. Met. 2004, 147, 43.
38. Hipps, K. W. In Handbook of Applied Solid State Spectroscopy; Vij, D. R., Ed.; Springer Verlag: New York, 2006; p 305.
39. Hipps, K. W.; Scudiero, L. J. Chem. Educ. 2005, 82, 704.
40. Bhosale, S. V.; Jani, C. H.; Langford, S. J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 331.
41. Santos, J. G.; Nantes, I. L.; Brochsztain, S. J. Nanosci. Nanotechnol. 2006, 6, 2338.
42. Rodrigues, M. A.; Bemquerer, M. P.; Politi, M. J.; Baptista, M. S. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 2006, 180, 218.
43. Ito, M.; Nakayama, K.; Yokoyama, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006, 445, 291.
44. Fuller, M. J.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7216.
45. Gosztola, D.; Niemczyk, M. P.; Svec, W.; Lukas, A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6545.
46. Sugiyama, K.; Yoshimura, D.; Miyamae, T.; Miyazaki, T.; Ishii, H.; Ouchi, Y.; Seki, K. J. Appl. Phys. 1998, 83, 4928.
47. Ruiz-Oses, M.; Gonzalez-Lakunza, N.; Silanes, I.; Gourdon, A.; Arnau, A.; Ortega, J. E. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25573.
48. Keeling, D. L.; Oxtoby, N. S.; Wilson, C.; Humphry, M. J.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nano Lett. 2003, 3, 9.
49. Nowakowski, R.; Seidel, C.; Fuchs, H. Surf. Sci. 2006, 562, 53.
50. Guillermet, O.; Glachant, A.; Hoarau, J. Y.; Mossoyan, J. C.; Mossoyan, M. Surf. Sci. 2004, 548, 129.
51. Seidel, C.; Schafer, A. H.; Fuchs, H. Surf. Sci. 2000, 459, 310.
52. Schuetz, S.; Kurz, J.; Pluempe, H.; Bock, M.; Otten, H. Arzneim.-Forsch. 1971, 21, 739.
53. Hasharoni, K.; Levanon, H.; Greenfield, S. R.; Gosztola, D. J.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8055.
54. Panto, G. D.; Pengo, P.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 194.
55. Image Metrology A/S, Hørsholm, Denmark.
56. Roy, K. T.; Millam, J.; Eppinnett, K.; Hovell, W. L.; Gilliland, R. Gauss View, Version 3.09, Dennington II, Semichem, Inc., Shawnee Mission, KS 2003
57. Clint, J. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1972, 68, 2239.
58. Grimme, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3430.