Computational investigation of mechanisms for ring-opening polymerization of ε-caprolactone: Evidence for bifunctional catalysis by alcohols

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 3, Issue 1, 2007, Pages 146-155

  Buis, Nicholas ^a   French, Samuel A ^b   Ruggiero, Giuseppe D ^a   Stengel, Bruno ^c   Tulloch, Arran A D ^c   Williams, Ian H ^a  

^a University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

^b JOHNSON MATTHEY TECHNOLOGY CENTRE   (United Kingdom)

^c JOHNSON MATTHEY CATALYSTS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84962339574     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct600265c     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Langer, R.; Vacanti, J. P. Science 1993, 260, 920.
2. (b) Albertsson, A.-C.; Varma, I. K. Biomacromolecules 2003, 4, 1466-1486.
3. (a) Dubois, P.; Ropsen, N.; Jérôme, R.; Teyssié, P. Macromolecules 1996, 27, 1965-1975.
4. (b) Ovitt, T. M.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4072-4082.
5. (c) O'Keefe, B. J.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 15, 2215-2224.
6. Penczek, S.; Duda, A.; Libiszowski, J. Macromol. Symp, 1998, 128, 241-254.
7. Lofgren, A.; Albertsson, A.-C.; Dubois, P.; Jerome, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5556-5562.
8. Ropson, N.; Dubois, P.; Jerome, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1995, 28, 7589-7598.
9. Eguiburu, J, L.; Fernandez-Berridi, M. J.; Cossio, F. P.; San Roman, J. Macromolecules 1999, 32, 8252-8258.
10. Dechy-Cabaret, O.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Chem. Rev. 2004, 104 (12), 6147-6176.
11. Ryner, M.; Stridsberg, K.; Albertsson, A.-C.; von Schenck, H.; Svensson, M. Macromolecules 2001, 34, 3877-3881.
12. Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6509-6517.
13. For example: (a) Williams, I. H.; Spangler, D.; Femec, D. A.; Maggiora, G. M.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6619-6621.
14. (b) Williams, I. H.; Maggiora, G. M.; Schowen, R. L. J Am. Chem. Soc. 1980, 702, 7831-7839.
15. (c) Williams, I. H.; Spangler, D.; Femec, D. A.; Maggiora, G. M.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 31-40.
16. (d) Williams, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6299-6307.
17. Kallies, B.; Mitzner, R. J. Mol. Model. 1998, 4, 183-196.
18. (a) Schmeer, G.; Sturm, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 1025-1030.
19. (b) Yamabe, S.; Tsuchida, N.; Hayashida, Y. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7216-7224.
20. (a) Venkatasubban, K. S.; Bush, M.; Ross, E.; Schultz, M.; Garza, O. J. Org. Chem. 1998, 63, 6115-6118.
21. (b) Frasson, C. M. L.; Brandão, T. A. S.; Zucco, C.; Nome, F. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 143-147.
22. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789.
23. (b) Becke, A. D. J. Phys. Chem. 1993, 98, 5648-5652.
24. Sinclair, P. E.; Catlow, R. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 1084-1095.
25. Guest, M. F.; Van Lenthe, J. H.; Schoffel, K.; Sherwood, P.; Harrison, R. J.; Amos, R. D.; Buenker, R. J.; Dupuis, M.; Handy, N. C.; Millier, I. H.; Knowles, P. J.; Bonacic-Koutecky, V.; Von Niessen, W.; Saunders, V. R.; Stone, A. J. GAMESS-UK (1995-1997); Daresbury Laboratories: Warrington, U. K., 1997. The package is derived from the original GAMESS code due to M. Dupuis, D. Spangler, and J. J. Wendoloski.
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
27. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560-571.
28. (a) Cerjan, C. J.; Miller, W. H. J. Chem. Phys. 1981, 75, 2800-2806.
29. (b) Simons, J.; Jørgensen, P.; Taylor, H.; Ozment, J. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2745-2753.
30. (c) Banerjee, A.; Adams, N.; Simons, J.; Shepard, R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 52-57.
31. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
32. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
33. Williams, I. H.; Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 7717-7723.
34. Williams, I. H. L'actualité chimique 1991, 27-31.
35. Schowen, R. L. In Transition States of Biochemical Processes; Gandour, R. D., Schowen, R. L., Eds.; Plenum Press: New York, 1978.
36. Williams, I. H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 192-198.
37. (a) Henderson, R. J. Mol. Biol. 1970, 54, 341-354.
38. (b) Hedstrom, L. Chem. Rev. 2002, 102, 4501-4523.