Anionic Group 6 Transition-Metal Carbonyl Hydrides as Reducing Agents. Ketones, Aldehydes, and Epoxides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 107, Issue 8, 1985, Pages 2428-2434

  Gaus, Paul L ^a   Kao, S C ^b   Youngdahl, Kay ^c   Darensbourg, Marcetta Y ^c  

^a 931 College Mall   (United States)

^b UNION CARBIDE CORPORATION   (United States)

^c TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845379473     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00294a038     Document Type: Article

References (29)

1. Brown, H. C.; Wang, K. K.; Chandrasekharan, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2340. (b) Kayser, M. M.; Eliev, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1015. (c) Nakata, T.; Tanaka, T.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2653. (d) Brown, H. C.; Ganesh, G. P. J. Org. Chem. 1983, 48, 1784. (e) Kim, S.; Young, C. M.; Kyo, H. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 3311. (f) Brown, H. C.; Ganesh, G. P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1606. (g) Tramontini, M. Synthesis 1982, 605. (h) Brown, H. C.; Prabhakar, K. J.; Mandal, A. K. Tetrahedron, 1981, 37, 3547. (i) Raber, D. J.; Guida, W. C.; Shoensburg, D. C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5107. (j) Fleet, G. W. J.; Harding, P. J. C. Tetrahedron Lett 1981, 22, 675. (k) Babler, J. H.; Invergo, B. J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 11. (1) Gibbings, M. R.; Hudec, J. Can. J. Chem. 1981, 59, 459. (m) Hutchins, R. O.; Markowitz, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 813. (n) Entwistle, I. D.; Boehm, P.; Johnstone, R. A. W.; Telford, R. P. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1980, 27. (o) Sorrell, T. N.; Pearlman, P. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3449. (p) Krishnamurthy, S.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1980, 45, 849. (q) Sorrell, T. N.; Pearlman, P. S. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3963. (r) Brown, H. C.; Krishnamurthy, S. Tetrahedron 1979, 35, 567. (s) Midland, M. M.; Greer, S.; Tramontano, A.; Zderic, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2352. (t) Fleet, G. W. J.; Harding, P. J. C. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 975. (u) Wigfield, D. C. Tetrahedron 1979, 35, 449.
2. Haubenstock, H. Top. Stereochem. 1983, 14, 231. (b) Samaddar, A. K.; Konar, S. K.; Nasipuri, D. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1983, 1449. (c) Sato, T.; Goto, Y.; Fujisawa, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23o, 4111. (d) Carlsson, S.; Lawesson, S. O. Tetrahedron 1982, 38, 413. (e) Noyori, R. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 2315. (f) Nishizawa, M.; Yamada, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 247. (g) Krishnamurthy, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 4628. (h) Meyer, G. R. J. Chem. Educ. 1981, 58, 628. (i) Haubenstock, H.; Mester, T. A., Jr.; Zieger, H. J. Org. Chem. 1980, 45, 3443. (j) Paradisi, M. P.; Zecchini, G. P.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 5085. (k) Vigneron, J. P.; Bloy, V. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1735. (1) Terashima, S.; Tanno, N.; Koga, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1026.
3. Hirao, T.; Masunaga, T.; Hayashi, K.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 399. (b) Maillard, B.; Gardrat, C.; Bourgeois, M. J. Organomet. Chem. 1982, 236, 61. (c) Four, P.; Guibe, F. J. Org. Chem. 1981, 46, 4439. (d) Blackburn, E. V.; Tanner, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 692. (e) Guide, F.; Four, P.; Riviere, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 432.
4. Yamashita, M.; Kato, Y.; Suemitsu, R.; Chem. Lett. 1980, 847. (b) Kambe, V. N.; Kondo, K.; Morita, S.; Murai, S.; Sonoda, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 1009. (c) Kambe, V. N.; Kondo, K.; Sonoda, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 1009.
5. Warnock, G. F. P.; Ellis, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5016.
6. Kao, S. C.; Darensbourg, M. Y. Organometallics 1984, 3, 646. (b) Gaus, P. L.; Kao, S. C.; Darensbourg, M. Y.; Arndt, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4752. (c) Kao, S. C.; Spillett, C. T.; Ash, C.; Lusk, R.; Park, Y. K.; Darensbourg, M. Y. Organometallics, in press. (d) Kao, S. C.; Gaus, P. L.; Youngdahl, K.; Darensbourg, M. Y. Organometallics 1984, 3, 1601.
7. Yamashita, M.; Miyoshi, K.; Okada, Y.; Suemitsu, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1329. (b) Marko, L.; Radhi, M. A.; Otros, I. J. Organomet. Chem. 1981, 218, 369. (c) Cole, T. E.; Pettit, R. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 781. (d) Noyori, R. Umeda, I.; Ishigami, T. J. Org. Chem. 1972, 37, 1542.
8. Dombek, B. D.; Harrison, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2485.
9. Collman, J. P.; Finke, R. G.; Matlock, P. L.; Wahren, R.; Komoto, R. G.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1119. (b) Collman, J. P.; Finke, R. G.; Matlock, P. L.; Wahdren, R.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4685.
10. Jones, W. D.; Huggins, J. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4415. (b) Kinney, R. J.; Jones, W. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 635.
11. Yang, G. K.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6500.
12. Gell, K. I.; Posin, B.; Schwartz, J.; Williams, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1846. (b) Labinger, J. A.; Komadina, K. H. J. Organomet. Chem. 1978, 155, C25. (c) Schwartz, J.; Labinger, J. A. Angew. Chem. 1976, 15, 402. (d) Wailes, P. C.; Weigold, H. J. Organomet. Chem. 1970, 24, 413.
13. Marsella, J. A.; Cauton, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1747.
14. Cesarotti, E.; Chiesa, A.; Maffi, S.; Ugo, R. Inorg. Chim. Acta 1982, 64, L207.
15. Sorrell, T. N. Tetrahedron Lett. 1978, 50, 4985.
16. Wong, K. S.; Labinger, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3652.
17. Yoshikawa, S.; Ikariya, T. J. Organomet. Chem. 1982, 231, 79.
18. Grey, R. A.; Pez, G. P.; Wallo, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7536.
19. Parker, V. D. Acta Chem. Scand., Ser. B 1981, B35, 387.
20. Halpern, J. Pure Appl. Chem. 1979, 51, 2171. (b) Vaughn, G. D.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5608.
21. Darensbourg, D. J.; Darensbourg, M. Y.; Burch, R. R., Jr.; Froelich, J. Am.; Incorvia, M. J. Adv. Chem. Ser. 1979, 106, 173.
22. Darensbourg, M. Y.; Deaton, J. C. Inorg. Chem. 1981, 20, 1644. (b) Darensbourg, M. Y.; Slater, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5914. (c) Slater, S.; Lusk, R.; Schumann, B. F.; Darensbourg, M. Y. Organometallics 1982, 1, 1662.
23. Cotton, F. A.; Darensbourg, D. J.; Kolthammer, B. W. S.; Kudaroski, R. Inorg. Chem. 1982, 21, 1656. (b) Cotton, F. A.; Darensbourg, D. J.; Kolthammer, B. W. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 398.
24. Pettit, R.; Kao, S. C., unpublished results.
25. Hayashi, Y.; Komiya, S.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Chem. Lett. 1984, 1963.
26. Darensbourg, M. Y.; Walker, N.; Burch, R. R., Jr. Inorg. Chem. 1978, 17, 52.
27. Nitay, M.; Rosenblum, M. J. Organomet. Chem. 1977, 136, C23.
28. Cann, K.; Cole, T.; Slegeir, W.; Pettit, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3969. (b) Watanabe, Y.; Mitsudo, T.; Yamashita, M.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1478.
29. Darensbourg, M. Y.; Ash, C., unpublished results.