Synthesis and biological evaluation of methylene-bridged analogs of the potent cannabinoid receptor antagonist rimonabant

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2008, Pages 1350-1357

  Ślusarczyk, Magdalena ^a   De Borggraeve, Wim M ^a   Hoornaert, Georges ^a   Deroose, Frederik ^b   Linders, Joannes T M ^b  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b JANSSEN RESEARCH AND DEVELOPMENT   (Belgium)

Author keywords

Cyclocondensation; Diels Alder reaction; Heterocycles

Indexed keywords

EID: 53749102586     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700960     Document Type: Article

References (20)

1. R. G. Pertwee, Expert Opin. Investig. Drugs 2000, 9, 1553-1571.
2. R. A. Smith, Z. Fathi, IDrugs 2005, 8, 53-66.
3. M. Rinaldi-Carmona, F. Barth, M. Héaulme, D. Shire, B. Calandra, C. Congy, S. Martinez, J. Maruani, G. Neliat, D. Caput, P. Ferrara, P. Soubrié, J. C. Brelière, G. Lefur, FEBS Lett. 1994, 350, 240-244.
4. J. H. M. Lange, C. G. Kruse, Drug Discov. Today 2005, 10, 693-702.
5. L. S. Lin, T. J. Lanza, J. P. Jewell, P. Liu, S. K. Shah, H. B. Qi, X. C. Tong, J. Y. Wang, S. Y. S. Xu, T. M. Fong, C. P. Shen, J. Lao, J. C. Xiao, L. P. Shearman, D. S. Stribling, K. Rosko, A. Strack, D. J. Marsh, Y. Feng, S. Kumar, K. Samuel, W. J. Yin, L. H. T. Van der Ploeg, M. T. Goulet, W. K. Hagmann, J. Med. Chem. 2006, 49, 7584-7587.
6. J. Antel, P. C. Gregory, U. Nordheim, J. Med. Chem. 2006, 49, 4008-4016.
7. C. G. Wermuth, The Practice of Medicinal Chemistry, Elsevier, London, 2003, p. 215-231.
8. D. F. Veber, S. R. Johnson, H. Y. Cheng, B. R. Smith, K. W. Ward, K. D. Kopple, J. Med. Chem. 2002, 45, 2615-2623.
9. M. E. Y. Francisco, J. P. Burgess, C. George, G. S. Bailey, A. F. Gilliam, H. H. Seltzman, B. F. Thomas, Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 265-268.
10. J. Bostrom, K. Berggren, T. Elebring, P. J. Greasley, M. Wilstermann, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4077-4084.
11. B. A. Ellsworth, Y. Wang, Y. Zhu, A. Pendri, S. W. Gerritz, C. Sun, K. E. Carlson, L. Kang, R. A. Baska, Y. Yang, Q. Huang, N. T. Burford, M. J. Cullen, S. Johnghar, K. Behnia, M. A. Pelleymounter, W. N. Washburn, W. R. Ewing, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3978-3982.
12. L. C. Meurer, P. E. Finke, S. G. Mills, T. F. Walsh, R. B. Toupence, M. T. Goulet, J. Y. Wang, X. C. Tong, T. M. Fong, J. L. Lao, M. T. Schaeffer, J. Chen, C. P. Shen, D. S. Stribling, L. P. Shearman, A. M. Strack, L. H. T. Van der Ploeg, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 645-651.
13. M. Slusarczyk, W. M. De Borggraeve, S. Toppet, G. J. Hoornaert, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2987-2994.
14. K. Van Emelen, T. De Wit, G. J. Hoornaert, F. Compernolle, Tetrahedron 2002, 58, 4225-4236.
15. W. S. Trahanovsky, J. L. Tunkel, J. C. Thoen, Y. L. Wang, J. Org. Chem. 1995, 60, 8407-8409.
16. C. Sergheraert, P. Maes, A. Tartar, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1986, 1061-1064.
17. F. Compernolle, S. Toppet, T. Brossette, H. Mao, M. Koukni, T. Kozlecki, B. Medaer, M. Guillaume, Y. Lang, S. Leurs, G. J. Hoornaert, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1586-1592.
18. MDS Pharma Services, www.mdsps.com.
19. C. S. Breivogel, D. E. Selley, S. R. Childers, J. Biol. Chem. 1998, 273, 16865-16873.
20. B. Nuber, W. Tochtermann, J. Weiss, Chem. Ber. 1979, 112, 1316-1319.