Synthesis of novel monodentate phosphoramidites and their application in iridium-catalyzed asymmetric hydrogenations

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 3, Issue 5, 2008, Pages 887-894

  Erre, Giulia ^a   Junge, Kathrin ^a   Enthaler, Stephan ^a   Addis, Daniele ^a   Michalik, Dirk ^a   Spannenberg, Anke ^a   Beller, Matthias ^a  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Homogeneous catalysis; Hydrogenation; Iridium; P ligands

Indexed keywords

EID: 53749095535     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200800017     Document Type: Article

References (72)

1. W. Tang, X. Zhang, Chem. Rev. 2003, 103, 3029-3069.
2. a) "Chiral Catalysis-asymmetric hydrogenation": M. van den Berg, D. Peña, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, L. Lefort, J. A. F. Boogers, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, Chim. Oggi 2004, 22, 18-21;
3. b) A. J. Minnaard, B. L. Feringa, L. Lefort, J. G. de Vries, Acc. Chem. Res. 2007, 40; 1267-1277.
4. R. Hulst, N. K. de Vries, B. L. Feringa, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 699-708.
5. Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Vol. 2 (Eds.: J. G. de Vries, C. J. Elsevier), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 995-1027.
6. a) M. van den Berg, A. J. Minnaard, R. M. Haak, M. Leeman, E. P. Schudde, A. Meetsma, B. L. Feringa, A. H. M. de Vries, C. E. P. Maljaars, C. E. Willans, D. Hyett, J. A. F. Boogers, H. J. W. Henderickx, J. G. de Vries, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308-323;
7. b) L. Panella, A. M. Aleixandre, G. J. Kruidhof, J. Robertus, B. L. Feringa, J. G. de Vries, A. J. Minnaard, J. Org. Chem. 2006, 71, 2026-2036;
8. c) D. Peña, A. J. Minnaard, J. Booger, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1087-1089.
9. R. Hoen, J. Boogers, H. Bernsmann, J. Minnaard, A. Meetsma, T. D. Tiemersma-Wegman, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2005, 117, 4281-4284;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4209-4212.
11. J. A. F. Boogers, U. Felfer, M. Kotthaus, L. Lefort, G. Steinbauer, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 585-591.
12. R. Hoen, T. Tiemersma-Wegman, B. Procuranti, L. Lefort, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 267-275.
13. F. Giacomina, A. Meetsma, L. Panella, L. Lefort, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, Angew. Chem. 2007, 119, 1519-1522.
14. A. H. M. de Vries, A. Meetsma, B. Feringa, Angew. Chem. 1996, 108, 2526-2528.
15. L. A. Arnold, R. Imobos, A. Manoli, A. H. M. de Vries, R. Naasz, B. Feringa, Tetrahedron 2000, 56, 2865-2878.
16. R. T. Yu, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12370-12371.
17. a) A. Duursma, J.-G. Boiteau, L. Lefort, J. Booger, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2004, 69, 8045-8052;
18. b) M. Gerdin, C. Moberg, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 749-753;
19. c) D. Konya, F. Robert, Y. Gimbert, A. E. Greene, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6975-6978.
20. a) F.-Y. Zhang, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1179-1182;
21. b) Q. Zeng, H. Liu, A. Mi, Y. Jiang, X. Li, M. K. Choi, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 115-117;
22. c) Q. Zeng, H. Liu, A. Mi, Y. Jiang, X. Li, M. K. Choi, A. S. C. Chan, Tetrahedron 2002, 58, 8799-8803;
23. d) T. T.-L. Au-Yeung, S.-S. Chan, A. S. C. Chan, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 537-555.
24. X. Li, X. Jia, G. Lu, T. T.-L. Au-Yeung, K.-H. Lam, T. W. H. Lo, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2687-2691.
25. H. Bernsmann, M. v. d. Berg, R. Hoen, A. J. Minnaard, G. Mehler, M. T. Reetz, J. G. de Vries, B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2005, 70, 943-951.
26. J.-G. Boiteau, R. Imbos, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Lett. 2003, 5, 681-684.
27. J.-G. Boiteau, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2003, 68, 9481-9484.
28. a) A. Köckritz, A. Pews-Davtyan, A. Nemati, J. Deutsch, M. Beller, Tetrahedron 2008, 64, 1316-1322;
29. b) M. Rüping, E. Sugiono, T. Theissmann, A. Künkel, A. Köckritz, A. Pews-Davtyan, A. Nemati, M. Beller, Org. Lett. 2007, 9, 1065-1068.
30. a) K. Junge, G. Oehme, A. Monsees, T. Riermeier, U. Dingerdissen, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4977-4980;
31. b) K. Junge, G. Oehme, A. Monsees, T. Riermeier, U. Dingerdissen, M. Beller, J. Organomet. Chem. 2003, 675, 91-96;
32. c) K. Junge, B. Hagemann, S. Enthaler, A. Spannenberg, M. Michalik, G. Oehme, A. Monsees, T. Riermeier, M. Beller, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2621-2631;
33. d) K. Junge, B. Hagemann, S. Enthaler, G. Oehme, M. Michalik, A. Monsees, T. Riermeier, U. Dingerdissen, M. Beller, Angew. Chem. 2004, 116, 5176-5179;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5066-5069;
35. e) B. Hagemann, K. Junge, S. Enthaler, M. Michalik, T. Riermeier, A. Monsees, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1978-1986;
36. f) S. Enthaler, B. Hagemann, G. Erre, K. Junge, M. Beller, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2912-2917;
37. g) S. Enthaler, G. Erre, K. Junge, J. Holz, A. Börner, E. Alberico, I. Nieddu, S. Gladiali, M. Beller, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 568-577;
38. h) S. Enthaler, G. Erre, K. Junge, D. Michalik, A. Spannenberg, F. Marras, S. Gladiali, M. Beller, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1288-1298;
39. i) G. Erre, S. Enthaler, K. Junge, S. Gladiali, M. Beller, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 471-491.
40. Optically pure 2,2′-binaphthol is available on large scale from RCA (Reuter Chemische Apparatebau KG), Engesserstr. 4, 79108 Freiburg, Germany.
41. A. Korostylev, V. I. Tararov, C. Fischer, A. Monsees, A. Börner, J. Org. Chem. 2004, 69, 3220-3221.
42. D. J. Cram, R. C. Hegeson, S. C. Peacock, L. J. Kaplan, L. A. Domeier, P. Moreau, K. Koga, J. M. Mayer, Y. Chao, M. G. Siegel, D. H. Hoffman, G. D. Y. Sogah, J. Org. Chem. 1978, 43, 1930-1946.
43. The ligand is commercially available under the trade name Cata-CXium A from Strem and Evonics.
44. For selected catalytic applications with Cata-CXium A see: a) A. Zapf, A. Ehrentraut, M. Beller, Angew. Chem. 2000, 112, 4315-4317;
45. b) A. C. Frisch, A. Zapf, O. Briel, B. Kayser, N. Shaikh, M. Beller, J. Mol. Catal. A 2004, 214, 231-239;
46. c) S. Klaus, H. Neumann, A. Zapf, D. Strübing, S. Hübner, J. Almena, T. Riermeier, P. Groß, M. Sarich, W.-R. Krahnert, K. Rossen, M. Beller, Angew. Chem. 2006, 118, 161;
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 154;
48. d) A. Ehrentraut, A. Zapf, M. Beller, J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 515;
49. e) A. Ehrentraut, A. Zapf, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 209;
50. f) A. Tewari, M. Hein, A. Zapf, M. Beller, Synthesis 2004, 935;
51. g) H. Neumann, A. Brennführer, P. Groß, T. Riermeier, J. Almena, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1255;
52. h) A. Brennführer, H. Neumann, S. Klaus, P. Groß, T. Riermeier, J. Almena, M. Beller, Tetrahedron 2007, 63, 6252.
53. a) S. P. Flanagan, P. J. Guiry, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2125;
54. b) H. Nakagawa, Y. Sei, K. Yamaguchi, T. Nagano, T. Higuchi, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3861;
55. c) J. Xu, T. Wei, Q. Zhang, J. Org. Chem. 2004, 69, 6860;
56. d) Y. Fu, G.-H. Hou, J.-H. Xie, L. Xing, L.-X. Wang, Q.-L. Zhou, J. Org. Chem. 2004, 69, 8157;
57. e) L. Ma, P. Jiao, Q. Zhang, D.-M. Du, J. Xu, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 878;
58. f) T. Tozawa, H. Nagao, Y. Yamane, T. Mukaiyama, Chem. Asian J. 2007, 2, 123;
59. g) K. H. Jensen, M. S. Sigman, Angew. Chem. 2007, 119, 4832;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4748;
61. h) J. Du, Z. Li, D.-M. Du, J. Xu, J. Mol. Catal. A, DOI: 10.1016/j.molcata.2008.01.018;
62. i) H. Wang, H. Wang, P. Liu, H. Yang, J. Xiao, C. Li, J. Mol. Catal. A, DOI: 10.1016/j.molcata.2008.01.033.
63. a) R. D. Kroshefsky, R. Webs, J. G. Yerkade, Inorg. Chem. 1979, 18, 469-472;
64. b) D. W. Allen, B. F. Taylor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1982, 51-54;
65. c) D. E. Schiff, J. W. Richardson, Jr., R. A. Jacobson, A. H. Cowley, J. Lasch, J. G. Verkade, Inorg. Chem. 1984, 23, 3373-3377;
66. d) A. Suárez, M. A. Méndez-Rojas, A. Pizzano, Organometallics 2002, 21, 4611-4621;
67. e) S. Jeulin, S. Duprat de Paule, V. Ratovelomanana-Vidal, J.-P. Genět, N. Champion, P. Dellis, Angew. Chem. 2004, 116, 324-329;
68. f) S. Otto, A. Ionescu, A. Roodt, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4337-4342;
69. g) T. Kimura, T. Murai, Chem. Lett. 2004, 33, 878-879;
70. h) J. Holz, O. Zayas, H. Jiao, W. Baumann, A. Spannenberg, A. Monsees, T. H. Riermeier, J. Almena, R. Kadyrov, A. Börner, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5001-5013;
71. i) G. Erre, S. Enthaler, K. Junge, S. Gladiali, M. Beller, J. Mol. Catal. A 2008, 280, 148-155.
72. H. J. Kreufeld, C. Döbler, U. Schmidt, H. W. Krause, Amino Acids 1996, 11, 269-282, and references cited therein.