Interaction of mono- and diisocyanoazulenes with gold surfaces: First examples of self-assembled monolayer films involving azulenic scaffolds

Langmuir

Volumn 22, Issue 10, 2006, Pages 4599-4606

  DuBose, David L ^a   Robinson, Randall E ^a   Holovics, Thomas C ^a   Moody, David R ^a   Weintrob, Edward C ^a   Berrie, Cindy L ^a   Barybin, Mikhail V ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL ISOCYANIDES; ELLIPSOMETRIC THICKNESSES; GOLD SURFACE; SINGLE MONOLAYERS;

ELLIPSOMETRY; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; OLEFINS; OXIDATION; THIN FILMS;

SELF ASSEMBLY;

EID: 33744825415     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la0532050     Document Type: Article

References (55)

1. Hong, S.; Reifenberger, R.; Tian, W.; Datta, S.; Henderson, J.; Kubiak, C. P. Superlattices Microstruct. 2000, 28, 289-303.
2. Chen, J.; Wang, W.; Klemic, J.; Reed, M. A.; Axelrod, B. W.; Kaschak, D. M.; Rawlett, A. M.; Price, D. W.; Dirk, S. M.; Tour, J. M.; Grubisha, D. S.; Bennett, D. W. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2002, 950, 69-99.
3. Dahlke, R.; Schollwock, U. Phys. Rev. B 2004, 69, 085324/1-085324/10.
4. Chen, J.; Calvet, L. C.; Reed, M. A.; Carr, D. W.; Grubisha, D. S.; Bennett, D. W. Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 741-748.
5. Daniel, M.-C.; Astruc, D. Chem. Rev. 2004, 104, 293-346.
6. Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 411-416.
7. McCreery, R. L. Chem. Mater. 2004, 16, 4477-4496.
8. Swanson, S. A.; McClain, R.; Lovejoy, K. S.; Alamdari, N. B.; Hamilton, J. S.; Scott, J. C. Langmuir 2005, 21, 5034-5039.
9. Pranger, L.; Goldstein, A.; Tannenbaum, R. Langmuir 2005, 21, 5396-5404.
10. Murphy, K. L.; Tysoe, W. T.; Bennett, D. W. Langmuir 2004, 20, 1732-1738.
11. Ansell, M. A.; Cogan, E. B.; Page, C. J. Langmuir 2000, 16, 1172-1179.
12. Henderson, J. I.; Feng, S.; Bein, T.; Kubiak, C. P. Langmuir 2000, 16, 6183-6187.
13. Han, H. S.; Han, S. W.; Joo, S. W.; Kim, K. Langmuir 1999, 15, 6868-6874.
14. Kim, H. S.; Lee, S. J.; Kim, N. H.; Yoon, J. K.; Park, H. K.; Kim, K. Langmuir 2003, 19, 6701-6710.
15. Ontko, A. C.; Angelici, R. J. Langmuir 1998, 14, 3071-3078.
16. Ontko, A. C.; Angelici, R. J. Langmuir 1998, 14, 1684-1691.
17. Horswell, S. L.; O'Neil, I. A.; Schiffrin, D. J. J. Phys. Chem. B 2001, 705, 941-947.
18. Clot, O.; Wolf, M. O. Langmuir 1999, 15, 8549-8551.
19. Siemeling, U.; Rother, D.; Bruhn, C.; Fink, H.; Weidner, T.; Traeger, F.; Rothenberger, A.; Fenske, D.; Priebe, A.; Maurer, J.; Winter, R. J. Am. Chem. Soc. 2005.127, 1102-1103.
20. Ugi, I. Isonitrile Chemistry; Academic Press: New York, 1971.
21. Stapleton, J. I.; Daniel, T. A.; Uppili, S.; Cabarcos, O. M.; Naciri, J.; Shashidhar, R.; Allara, D. L. Langmuir 2005, 21, 11061-11070.
22. Chen, J.; Reed, M. A.; Dirk, S. M.; Price, D. W.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M.; Grubisha, D. S.; Bennett, D. W. Adv. Semicond. Org. Nano-Tech. 2003, 3, 43-187.
23. Murphy, K.; Azad, S.; Bennett, D. W.; Tysoe, W. T. Surf. Sci. 2000, 467, 1-9.
24. Meier. M.; Mueller. B.; Ruechardt, C. J. Org. Chem, 1987, 52, 648-52.
25. Andersen, A. G., Jr.; Steckler, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4941-4946.
26. Dewar, M. J. S. The Molecular Orbital Theory of Organic Chemistry,; McGraw-Hill: New York, 1969.
27. Shevyakov, S. V.; Li, H.; Muthyala, R.; Asato, A. E.; Croney, J. C.; Jameson, D. M.; Liu, R. S. H. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3295-3299.
28. Treboux, G.; Lapstun, P.; Silverbrook, K. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8978-8980.
29. Holovics, T. C.; Robinson, R. E.; Weintrob, E. C.; Toriyama, M.; Lushington, G. H.; Barybin, M. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2300-2309.
30. Barybin, M. V.; Chisholm, M. H.; Dalal, N. S.; Holovics, T. H.; Patmore, N. J.; Robinson, R. E.; Zipse, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15182-15190.
31. Robinson, R. E.; Holovics, T. C.; Deplazes, S. F.; Powell, D. R.; Lushington. G. H.; Thompson, W. H.; Barybin, M. V. Organometallics 2005, 24, 2386-2397.
32. Robinson, R. E.; Holovics, T. C.; Deplazes, S. F.; Lushington, G. H.; Powell, D. R.; Barybin, M. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4432-4433.
33. Three organometallic isocyanides, namely, isocyanoferrocene, 1,1'-diisocyanoferrocene, and isocyanocymantrene, are known:
34. (a) Holovics. T. C.; Deplazes, S. F.; Toriyama, M.; Powell, D. R.; Lushington, G. H.; Barybin, M. V. Organometallics 2004, 23, 2927-2938.
35. (b) Barybin, M. V.; Holovics, T. C.; Deplazes, S. F.; Lushington, G. H.; Powell, D. R.; Toriyama, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13668-13669.
36. (c) van Leusen, D.; Hessen, B. Organometallics 2001, 20, 224-226.
37. (d) Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Willison, D.; Solcániová, E.; Toma, Ŝ. Organometallics 1990, 9, 301-306.
38. (e) El-Shihi, T.; Siglmüller, F.: Herrmann, R.; Carvalho, M. F. N. N.; Pombeiro, A. J. L. J. Organomet. Chem. 1987, 335, 239-247.
39. Hallmark, V. M.; Chiang, S. Surf. Sci. 1993, 286, 190-200.
40. Pinheiro, L. S.; Temperini, M. L. A. Curr. Appl. Phys. 2002, 2, 145-153.
41. Krimen, L. I. Org. Synth. 1970, 50, 1-3.
42. Nefedov, V. A. Zh. Org. Khim. 1973, 9, 783-784.
43. Takase. K.; Nozoe, T.: Nakazawa, T.: Fukuda, S. Tetrahedron 1971, 27. 3357-3368.
44. Makosza, M.; Osinski, P. W.; Ostrowski, S. Pol. J. Chem. 2001, 75, 275-281.
45. Clear, S. C.; Nealey, P. F. Langmuir 2001, 17, 720-732.
46. Le Grange, J. D.; Markham, J. L.; Kurkjian, C. R. Langmuir 1993, 9, 1749-1753.
47. Wasserman, S. R.; Whitesides, G. M.; Tidswell, I. M.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S.; Axe, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5852-5861.
48. Tompkins, H. G. A User's Guide to Ellipsometry; Academic Press: Boston, 1993.
49. Although lb can be handled in air for hours without noticeable degradation, we recommend placing it under an inert atmosphere at -20 °C for long-term storage.
50. Lim, Y.-M.; Park, H.-S.; Song, S.-H.; Park, C.-J.; Ryu, H.; Jee, J.-G.; Yang, H.-S. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 701-704.
51. Treichel, P. M. Adv. Organomet. Chem. 1973, 11, 21-86.
52. Robertson, M. J.; Angelici, R. J. Langmuir 1994, 10, 1488-1492.
53. De Sanctis, Y.; Arce, A. J.; Canavera, F.; Machado, R.; Deeming, A. J.; Gonzalez, T.; Galarza, E. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2025-2028 and references therein.
54. Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Films from Langmuir Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: San Diego, CA, 1991.
55. -1. See the SDBS database at www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/menue.html for additional examples.