New data on the effect of steric constraints on the chiral induction in the Orito reaction: Hydrogenation of activated steroid ketones

Journal of Molecular Catalysis A: Chemical

Volumn 294, Issue 1-2, 2008, Pages 14-19

  Szori, Kornél ^a   Balázsik, Katalin ^a   Felföldi, Károly ^b   Bucsi, Imre ^b   Cserényi, Szabolcs ^b   Szöllosi, György ^a   Vass, Elemér ^c   Hollósi, Miklós ^c   Bartók, Mihály ^a,b  

^a INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^c EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

Author keywords

Cinchona alkaloids; Diastereoselective hydrogenation; Platinum alumina; Steric constraints; Steroids; VDC spectroscopy

Indexed keywords

ACETIC ACID; ACIDS; ACTIVATED ALUMINA; ADSORPTION; CATALYSIS; CATALYSTS; CONCENTRATION (PROCESS); ESTERS; EXPERIMENTS; HYDROGEN; HYDROGENATION; ISOMERS; KETONES; ORGANIC COMPOUNDS; PLATINUM;

CINCHONA ALKALOIDS; DIASTEREOSELECTIVE HYDROGENATION; PLATINUM-ALUMINA; STERIC CONSTRAINTS; STEROIDS; VDC SPECTROSCOPY;

SUBSTRATES;

EID: 53449088229     PISSN: 13811169     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.molcata.2008.07.002     Document Type: Article

References (79)

1. In: Ertl G., Knözinger H., and Weitkamp J. (Eds). Handbook of Heterogeneous Catalysis (1997), Wiley, New York
2. In: Sheldon R.A., and van Bekkum H. (Eds). Fine Chemicals through Heterogeneous Catalysis (2001), Wiley, Weinheim
3. Bartók M., Notheisz F., and Zsigmond A.G. J. Catal. 63 (1980) 364
4. Molnár A., Smith G.V., and Bartók M. J. Catal. 101 (1986) 67
5. Molnár A., Katona T., Bartók M., and Varga K. J. Mol. Catal. 64 (1991) 41
6. Mastalir A., Király Z., Szöllo{combining double acute accent}si Gy., and Bartók M. J. Catal. 194 (2000) 146
7. Osawa T., Harada T., and Takayasu O. Curr. Org. Chem. 10 (2006) 1513
8. Izumi Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 10 (1971) 871
9. Izumi Y. Adv. Catal. 32 (1983) 215
10. Bartók M., Wittmann Gy., Göndös Gy., and Smith G.V. J. Org. Chem. 52 (1987) 1139
11. Wittmann Gy., Bartók G.B., Bartók M., and Smith G.V. J. Mol. Catal. 60 (1990) 1
12. Bartók M. Curr. Org. Chem. 10 (2006) 1533
13. Tungler A., Sípos E., and Háda V. Curr. Org. Chem. 10 (2006) 1569
14. Klabunovskii E., Smith G.V., and Zsigmond A. Heterogeneous Enantioselective Hydrogenation (2006), Springer
15. Mallat T., Orglmeister E., and Baiker A. Chem. Rev. 107 (2007) 4863
16. De Vos D.E., De bruyn M., Parvulescu V.I., Cocu F.G., and Jacobs P.A. In: De Vos D.E., Vankelecom I.F.J., and Jacobs P.A. (Eds). Chiral Catalyst Immobilization and Recycling (2000), Wiley-VCH, Weinheim 283-306 (Ch. 12)
17. Kukula P., and Prins R. Top. Catal. 25 (2003) 29
18. Besson M., and Pinel C. Top. Catal. 25 (2003) 43
19. Busygin I., Toukoniitty E., Sillanpaa R., Murzin D.Y., and Leino R. Eur. J. Org. Chem. (2005) 2811
20. Orito Y., Imai S., and Niwa S. J. Chem. Soc. Jpn. (1979) 1118
21. Orito Y., Imai S., Niwa S., and Hung N.G. J. Synth. Org. Chem. 37 (1979) 173
22. Studer M., Burkhardt S., and Blaser H.U. Chem. Commun. (1999) 1727
23. Balázsik K., Szöri K., Felföldi K., Török B., and Bartók M. Chem. Commun. (2000) 555
24. Török B., Balázsik K., Török M., Szöllösi Gy., and Bartók M. Ultrason. Sonochem. 7 (2000) 151
25. von Arx M., Bürgi T., Mallat T., and Baiker A. Chem. A: Eur. J. 8 (2002) 1430
26. Balázsik K., and Bartók M. J. Catal. 224 (2004) 463
27. In: Blaser H.U., and Schmidt E. (Eds). Asymmetric Catalysis on Industrial Scale. Challenges, Approaches and Solutions (2004), Wiley-VCH 480
28. Göndös Gy., and Orr J.C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1982) 1238
29. Maitra U., and Packiarajan M. Tetrahedron: Asymmetry 5 (1994) 1171
30. Tietze L.F., Wölfling J., Schneider Gy., and Noltemeyer M. Steroids 59 (1994) 305
31. Tietze L.F., Schneider Gy., Wölfling J., Fecher A., Nöbel T., Petersen S., Schubert I., and Wulff C. Chem. Eur. J. 6 (2000) 3755
32. Frank E., Mernyák E., Wölfling J., and Schneider Gy. Synlett (2002) 1803
33. Wölfling J., Mernyák E., Frank E., Minorics R., and Schneider Gy. Steroids 68 (2003) 277
34. Nishimura S. Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis (2001), John Wiley and Sons, New York pp. 200-212
35. Gertosio V., Santini C.C., Basset J.M., Bayard F., Buendia J., and Vivat M. J. Mol. Catal. A: Chem. 142 (1999) 141
36. Ryndin Y.A., Santini C.C., Prat D., and Basset J.M. J. Catal. 190 (2000) 364
37. Felföldi K., Bucsi I., Kazi B., and Bartók M. React. Kinet. Catal. Lett. 86 (2005) 323
38. Diezi S., Reimann S., Bonalumi N., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 239 (2006) 255
39. Szo{combining double acute accent}ri K., Balázsik K., Felföldi K., and Bartók M. J. Catal. 241 (2006) 149
40. Ono Y., Kawase A., Watanabe H., Shiraishi A., and Takeda S. Bioorg. Med. Chem. 6 (1998) 2517
41. Bartók M., Sutyinszki M., and Felföldi K. J. Catal. 220 (2003) 207
42. Ottenheijm H.C.J., and deMan J.H.M. Synth. Commun. (1975) 163
43. Han T., Hayashi M., and Watanabe Y. Eur. J. Org. Chem. 3 (2004) 558
44. Barett A.G.M., and Lee A.C. J. Org. Chem. 57 (1992) 2818
45. Bartók M., Bartók T., Szöllösi Gy., and Felföldi K. Catal Lett. 61 (1999) 57
46. Bartók M., Szabó P.T., Bartók T., and Szöllösi Gy. Rapid Commun. Mass Spectrom. 14 (2000) 509
47. Török B., Balázsik K., Szöllösi Gy., Felföldi K., and Bartók M. Chirality 11 (1999) 470
48. Gaussian 03, Revision C.02, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, J.A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K.N. Kudin, J.C. Burant, J.M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J.E. Knox, H.P. Hratchian, J.B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, P.Y. Ayala, K. Morokuma, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V.G. Zakrzewski, S. Dapprich, A.D. Daniels, M.C. Strain, O. Farkas, D.K. Malick, A.D. Rabuck, K. Raghavachari, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, Q. Cui, A.G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B.B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R.L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M.A. Al-Laham, C.Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B.
49. Török B., Felföldi K., Szakonyi G., and Bartók M. Ultrason. Sonochem. 4 (1997) 301
50. Balázsik K., Török B., Felföldi K., and Bartók M. Ultrason. Sonochem. 5 (1999) 149
51. Bartók M., Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Balázsik K., and Bartók T. J. Mol. Catal. A: Chem. 177 (2002) 299
52. Sutherland I.M., Ibbotson A., Moyes R.B., and Wells P.B. J. Catal. 125 (1990) 77
53. Blaser H.U., Garland M., and Jalett H.P. J. Catal. 144 (1993) 569
54. Bartók M., Bartók T., Szöllösi Gy., and Felföldi K. Catal. Lett. 61 (1999) 57
55. Huck W.R., Bürgi T., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 216 (2003) 276
56. Bartók M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1979) 139
57. Notheisz F., and Bartók M. J. Catal. 71 (1981) 331
58. Molnár A., Bucsi I., Bartók M., Resofszki G., and Gáti Gy. J. Catal. 129 (1991) 303
59. Bartók M., Sutyinszki M., Felföldi K., and Szöllo{combining double acute accent}si Gy. Chem. Commun. (2002) 1130
60. Bartók M., Sutyinszki M., Bucsi I., Felföldi K., Szöllo{combining double acute accent}si Gy., Bartha F., and Bartók T. J. Catal. 231 (2005) 33
61. Kraus M. Adv. Catal. 29 (1980) 151
62. Tanaka K. Stud. Surf. Sci. Catal. 27 (1986) 79
63. Studer M., Blaser H.U., and Exner C. Adv. Synth. Catal. 345 (2003) 45
64. Bürgi T., and Baiker A. Acc. Chem. Res. 37 (2004) 909
65. Baiker A. Catal. Today 100 (2005) 159
66. Bürgi T., Atamny F., Knop-Gericke A., Hävecker M., Schedel-Niedrig T., Schlögl R., and Baiker A. Catal. Lett. 66 (2000) 109
67. Bürgi T., Atamny F., Schlögl R., and Baiker A. J. Phys. Chem. B 104 (2000) 5953
68. Jeffery E.L., Mann R.K., Hutchings G.J., Taylor S.H., and Willock D.J. Catal. Today 105 (2005) 85
69. Lavoie S., and McBreen P.H. J. Phys. Chem. B 109 (2005) 11986
70. Toukoniitty E., and Murzin D.Y. J. Catal. 251 (2007) 244
71. Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 251 (2007) 246
72. Exner C., Pfaltz A., Studer M., and Blaser H.U. Adv. Synth. Catal. 345 (2003) 1253
73. Bartók M., Sutyinszki M., Balázsik K., and Szöllo{combining double acute accent}si Gy. Catal. Lett. 100 (2005) 161
74. Kalck P., and Urrutigoïty M. Coord. Chem. Rev. 248 (2004) 2193
75. Bürgi T., and Baiker A. J. Am. Chem. Soc. 120 (1998) 12920
76. Bartók M., Felföldi K., Török B., and Bartók T. Chem. Commun. (1998) 2605
77. Bürgi T., and Baiker A. J. Catal. 194 (2000) 445
78. Lavoie S., Laliberte M.A., Temprano I., and McBreen P.H. J. Am. Chem. Soc. 128 (2006) 7588
79. Martinek T.A., Varga T., Fülöp F., and Bartók M. J. Catal. 246 (2007) 266