MNDO parameters for the prediction of19F NMR chemical shifts in biologically relevant compounds

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 37, 2008, Pages 8829-8838

  Williams, Duane E ^a   Peters, Martin B ^a   Wang, Bing ^a   Merz Jr , Kenneth M ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORIDA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO AND DFT; COMPUTATIONAL STUDIES; NMR CHEMICAL SHIFTS; SEMI-EMPIRICAL; SEMIEMPIRICAL MNDO;

FLUORINE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

PARAMETER ESTIMATION;

FLUORINATED HYDROCARBON; FLUORINE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PREDICTION AND FORECASTING; QUANTUM THEORY; REPRODUCIBILITY; STANDARD; STEREOISOMERISM;

COMPUTER SIMULATION; FLUORINE; HYDROCARBONS, FLUORINATED; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; PREDICTIVE VALUE OF TESTS; QUANTUM THEORY; REFERENCE STANDARDS; REPRODUCIBILITY OF RESULTS; STEREOISOMERISM;

EID: 53049089599     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp801649f     Document Type: Article

References (113)

1. Gerig, J. T. Biophysical Society Biophysics Textbook; 2001.
2. Lau, E. Y.; Gerig, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4408-4417.
3. Lepre, C. A.; Moore, J. M.; Peng, J. W. Chem. Rev. 2004, 104, 3641-3675.
4. Opella, S. J.; Marassi, F. M. Chem. Rev. 2004, 104, 3587-3606.
5. Prestegard, J. H.; Bougault, C. M.; Kishore, A. I. Chem. Rev. 2004, 104, 3519-3540.
6. Leone, M. R.; Rodriguez-Mias, R. A.; Pellecchia, M. ChemBio-Chem 2003, 4, 649-650.
7. O'Hagan, D.; Harper, D. B. J. Fluorine Chem. 1999, 100, 127-133.
8. Gerig, J. T. Biophysical Society Biophysics Textbook; 2001.
9. Isanbor, C.; O'Hagan, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 303-319.
10. Dalvit, C.; Ardini, E.; Flocco, M.; Fogliatto, G. P.; Mongelli, N.; Veronesi, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14620-14625.
11. Dalvit, C.; Ardini, E.; Fogliatto, G. P.; Mongelli, N.; Veronesi, M. Drug Discovery Today 2004, 9, 595-602.
12. Shikii, K.; Sakurai, S.; Utsumi, H.; Seki, H.; Tashiro, M. Anal. Sci. 2004, 20, 1475-1477.
13. Haas, A.; Reinke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 705-706.
14. Gregory, D. H.; Gerig, J. T. Biopolymers 1991, 31, 845-858.
15. Pearson, J. G.; Oldfield, E.; Lee, F. S.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6851-6862.
16. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
17. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899-4907.
18. Wu, W.; You, X.; Dai, A. Sci. Sin., Ser. B (Engl. Ed.) 1988, 31, 1048-1061.
19. Wang, B.; Merz, K.M., Jr J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5310-5311.
20. Wang, B.; Brothers, E. N.; van der Vaart, A.; Merz, K. M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 11392-11400.
21. Patchkovskii, S.; Thiel, W. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1220-1245.
22. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899-4907.
23. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
24. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220.
25. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
26. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Chem. Rev. B 1987, 37, 785-789
27. Ditchfield, R. J. Chem. Phys. 1972, 56, 5688-5691.
28. Brothers, E. N.; Merz, K. M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2779-2785.
29. Rossi, I.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 231-236.
30. Hutter, M. C.; Reimers, J. R.; Hush, N. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8080-8090.
31. Wang, B.; Raha, K.; Liao, N.; Peters, M. B.; Kim, H.; Westerhoff, L. M.; Wollacott, A. M.; van der Vaart, A.; Gogonea, V.; Suarez, D.; Dixon, S. L.; Vincent, J. J.; Brothers, E. N.; Merz, K. M., Jr. Div Con.
32. Tanuma, T.; Irisawa, J. J. Fluorine Chem. 1999, 99, 157-160.
33. Ying, Z.; Wu, A.; Xu, X.; Yan, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9431-9437.
34. Fukaya, H.; Ono, T. J. Comput. Chem. 2003, 25, 51-60.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski,V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
36. Baran, M. C.; Huang, Y. J.; Mosely, H. N. B.; Montelione, G. T. Chem. Rev. 2004, 104, 3541-3555.
37. Weigert, F. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 3476-3483.
38. Singer, R. J.; Eisenhut, M.; Schmutzler, R. J. Fluorine Chem. 1971, 1, 193-202.
39. Dmowski, W.; Kaminski, M. J. Fluorine Chem. 1983, 23, 219-228.
40. Filipovich, G.; Tiers, G. V. D. J. Phys. Chem. 1959, 63, 761-763.
41. Vcelak, J.; Chvalovsky, V.; Voronkov, M. G.; Pukhnarevich, V. B.; Pestunovich, V. A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1976, 41, 386-390.
42. Weigert, F. J. J. Fluorine Chem. 1990, 46, 375-384.
43. Harris, R. K. J. Mol. Spectrosc. 1963, 10, 309-319.
44. Sartori, P.; Habel, W. J. Fluorine Chem. 1980, 16, 265-276.
45. Schmutzler, R. J. Chem. Soc 1964, (Nov), 4551-4557.
46. Naumann, D.; Kischkewitz, J. J. Fluorine Chem. 1990, 47, 283-299.
47. Christe, K. O.; Wilson, W. W. J. Fluorine Chem. 1990, 47, 117-120.
48. Solovev, D. V.; Rodin, A. A.; Zenkevich, I. G.; Lavrentev, A. N. Zhurn. Obshch. Khim. 1988, 58, 1544-1550 (in Russian).
49. Bloshchitsa, F. A.; Burmakov, A. I.; Kunshenko, B. V.; Alekseeva, L. A.; Yagupol'skii, L. M. Zh. Obshch. Khim. 1985, 21, 1414-1420 (in Russian).
50. Aktaev, N. P.; Il'in, G. F.; Sokol'skii, G. A.; Knunyants, I. L. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1977, 5, 1112-1117.
51. Schreider, V. A.; Rozhkov, I. N. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1979, 3, 673-675.
52. Burdon, J.; Huckerby, T. N.; Stephens, R. J. Fluorine Chem. 1977, 10, 523-540.
53. Jullien, J.; Martin, J. A.; Ramanadin, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1964, 171, 172.
54. 19F NMR Chemical Shifis (1951-1967); John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1970.
55. Hemer, I.; Havlicek, J.; Dedek, V. J. Fluorine Chem. 1986, 34, 241-250.
56. Mironova, A. A.; Maletina, I. I.; Iksanova, S. V.; Orda, V. V.; Yagupolsky, L. M. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 306-311.
57. Bogachev, Y. S.; Serebryanskaya, A. I.; Khutsishvili, V. G.; Korenkova, V. M.; Shapet'ko, N. N. Zh. Obsch. Khim. 1986, 56, 909-915.
58. Manatt, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1323-1324.
59. Pellerite, M. J. J. Fluorine Chem. 1990, 49, 43-66.
60. Burdon, J.; Knights, J. R.; Parsons, I. W.; Tatlow, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 18, 1930-1933.
61. Pitcher, E.; Buckingham, A. D.; Stone, F. G. A. J. Chem. Phys. 1961, 36, 124-129.
62. Burger, H.; Niepel, H.; Pawelke, G.; Frohn, H. J.; Satori, P. J. Fluorine Chem. 1980, 15, 231-237.
63. Lustig, M.; Ruff, K. J. Inorg. Chem. 1965, 4, 1441-1443.
64. Bovey, F. A.; Anderson, E. W.; Hood, F. P.; Kornegay, R. L. J. Chem. Phys. 1963, 40, 3099-3109.
65. Schneider, H. J.; Gschwendtner, W.; Heiske, D.; Hoppen, V.; Thomas, F. Tetrahedron 1977, 33, 1769-1773.
66. Gash, V. W.; Bauer, D. J. J. Org. Chem. 1966, 31, 3602-3607.
67. Feeney, J.; Sutcliffe, L. H.; Walker, S. M. Mol. Phys. 1966, 11, 117-128.
68. Mitsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 758-761.
69. Cullen, W. R.; Waldman, M. C. J. Fluorine Chem. 1971, 1, 151-163.
70. Wheaton, G. A.; Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1977, 1, 25-44.
71. Jullien, J.; Stahl-Lariviere, H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 1, 99-104.
72. Cantacuzene, J.; Ricard, D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 5, 1587-1593.
73. Boswell, G. A. J. J. Org. Chem. 1966, 31, 991-1000.
74. Koroniak, H.; Palmer, K. W.; Dolbier, W. R., Jr.; Zhang, H. Q. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 748-751.
75. Krause, L. J.; Morrison, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2995-3001.
76. Chambers, R. D.; Edwards, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3623-3628.
77. Campbell, S. F.; Hudson, A. G.; Mooney, E. F.; Pedler, A. E.; Stevens, R.; Wood, K. N. Spectrochim. Acta, Part A 1967, 23, 2119-2125.
78. Olah, G. A.; Chambers, R. D.; Comisarow, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1268-1269.
79. Mitsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 328-333.
80. Merritt, R. F.; Johnson, F. A. J. Org. Chem. 1966, 31, 1859-1863.
81. Bystrov, V. F.; Utyanskaya, E. Z.; Yagupol'skii, L. M. Opt. Spektrosk. 1961, 10, 138-141.
82. Petrova, T. D.; Savchenko, T. I.; Kukovinets, O. S.; Yakobson, G. G. Izv. Sib. Otdel. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim 1974, 2, 117-123.
83. Petrova, T. D.; Savchenko, T. I.; Kukovinets, O. S.; Yakobson, G. G. Izv. Sib. Otdel. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim 1973, 2, 104-108.
84. Christe, K. O.; Pavlath, A. E. J. Org. Chem. 1965, 30, 4104-4107.
85. Dvornikova, E.; Bechcicka, M.; Kamienska-Trela, K.; Krowczynski, A. J. Fluorine Chem. 2003, 124, 159-168.
86. Fabra, F.; Fos, E.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 1979, 34, 3179-3180.
87. Owen, D.; Plevey, R. G.; Tatlow, J. C. J. Fluorine Chem. 1981, 17, 179-186.
88. Koshelev, V. M.; Barsukov, I. N.; Vasilev, N. V.; Gontar, A. F. Chem. Heterocycl. Compd. (N.Y., NY, U.S.) 1989, 12, 1699-1700.
89. Geras, I. I.; Gorbunova, M. G.; Vdovenko, S. I.; Yagupol'sky, Y. L.; Kukhar, V. P. Zh. Org. Khim. 1990, 26, 1877-1883.
90. Vasil'ev, N. V.; Savostin, V. S.; Kolomiets, A. F.; Sokolsky, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1989, 5, 663-667.
91. Burger, K.; Geith, K.; Norbert, S. J. Fluorine Chem. 1990, 46, 105-122.
92. Tiers, G. V. D. J. Phys. Chem. 1962, 66, 764-765.
93. Abe, T.; Shreeve, J. M. J. Fluorine Chem. 1973, 3, 17-26.
94. Lowe, G.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2026-2028.
95. Chambers, R. D.; Drakesmith, F. G.; Musgrave, W. K. R. J. Chem. Soc. 1965, 5045-5048.
96. Chambers, R. D.; Hutchinson, J.; Musgrave, W. K. R. J. Chem. Soc. 1965, 5040-5045.
97. Robins, M. J.; Maccoss, M.; Naik, S. R.; Ramani, G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7381-7389.
98. Ellermann, J.; Schamberger, J.; Knock, F. A.; Moll, M.; Bauer, W. Monatsh. Chem. 1997, 128, 399-410.
99. Robins, M. J.; MacCoss, M.; Naik, S. R.; Ramani, G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7381-7389.
100. Nakai, K.; Takagi, Y.; Tsuchiya, T. Carbohydr. Res. 1999, 316, 47-57.
101. Dean, P. A.W.; Ibbott, D. G. Can. J. Chem. 1976, 54, 177-187.
102. Sheppard, W. A.; Foster, S. S. J. Fluorine Chem. 1972, 2, 53-62.
103. Kitching, W.; Adcock, W.; Aldous, G. J. Org. Chem. 1979, 44, 2652-2658.
104. Zweig, A.; Fischer, R. G.; Lancaster, J. E. J. Org. Chem. 1980, 45, 3597-3603.
105. Cavalli, L. J. Chem. Soc. B 1967, 384-387.
106. Soloshonok, V. A.; Belokon, Y. N.; Kukhar, V. P.; Chernoglazova, N. I.; Saporovskaya, M. B.; Bakhmutov, V. I.; Kolycheva, M. T.; Belikov, V. M. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1990, 7, 1630-1636.
107. Haas, A.; Hellwig, V. J. Fluorine Chem. 1975, 6, 521-532.
108. Clark, J. H.; Jones, C. W.; Kybett, A. P.; McClinton, M. A.; Miller, J. M.; Bishop, D.; Blade, R. J. J. Fluorine Chem. 1990, 48, 249-253.
109. Christe, K. O.; Pavlath, A. E. J. Org. Chem. 1965, 30, 3170-3173.
110. Hebel, D.; Kirk, K. L. J. Fluorine Chem. 1990, 47, 179-183.
111. Muller, N.; Carr, D. T. J. Phys. Chem. 1963, 67, 112-115.
112. Kobayashi, Y.; Kumadaki, I. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 3.
113. Homer, J.; Thomas, L. F. J. Chem. Soc. 1966, 141-144.