Zamojski's total synthesis of racemic monosaccharides as an inspiration for stereoselective transformations of readily available sugar synthons

Current Organic Chemistry

Volumn 12, Issue 12, 2008, Pages 973-984

  Chmielewski, Marek ^a   Stecko, Sebastian ^a   Kośnik, Wioletta ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

Anomeric Hydroperoxides; Carbohydrates; Organic synthesis; Racemic Monosaccharides; Stereoselective Transformations; Sugar Synthons; Zamojski's Total Synthesis

Indexed keywords

STEREOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANOMERIC HYDROPEROXIDE; ANOMERICS; HYDROPEROXIDES; ORGANIC SYNTHESIS; RACEMIC MONOSACCHARIDE; STEREOSELECTIVE TRANSFORMATIONS; SUGAR SYNTHONS; SYNTHONS; TOTAL SYNTHESIS; ZAMOJSKI TOTAL SYNTHESIS;

GLUCOSE;

EID: 52949144589     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527208785161150     Document Type: Review

References (102)

1. Sheehan, J. C.; Henery-Logan, K. R. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 5838.
2. (b) Sheehan, J. C.; Henery-Logan, K. R. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 3089.
3. (c) Sheehan, J. C.; Henery-Logan, K. R. J. Am. Chem. Soc., 1957; 79, 1262.
4. (d) Sheehan, J. C.; Cruickshank, P. A. J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 3683.
5. Woodward, R. B.; Ayer, W. A.; Beaton, J. M.; Bickelhaupt, F.; Bonnett, R.; Buchschacher, P.; Closs, G. L.; Dutler, H.; Hannah, J.; Hauck, F. P.; Ito, S.; Langemann, A.; Le Goff, E.; Leimgruber, W.; Lwowski, W.; Sauer, J.; Valenta, Z.; Volz, H. J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 3800.
6. Woodward, R.B. Pure Appl Chem., 1973, 33, 145.
7. (b) Eschenmoser, A.; Wintner, C. Science, 1976, 196, 1410.
8. Woodward, R. B.; Logusch, E.; Nambiar, K.; Sakan, K.; Ward, D.; Au-Yeung, B.; Balaram, P.; Browne, L.; Card, P.; Chen, C.; Chebevert, B.; Fliri, A.; Frobel, K.; Gais, H.; Garratt, D.; Hayakawa, K.; Heggie, W,; Hesson, D.; Hoppe, D.; Hoppe, I.; Hyatt, J.; Ikeda, D.; Jacobi, P. A.; Kim, K. S.; Kobuke, T.; Kojima, K.; Krowicki, K.; Lee, V. J.; Leutert, T.; Malchenko, S.; Martens, J.; Matthews, B. S.; Ong, B. S.; Press, J. B.; Rajan Babu, T. V.; Rousseau, G.; Sauter, H. M.; Suzuki, M.; Tatsunta, K,.; Colbert, L. M.; Truesdale, E.; Uchida, I; Ueda, Y.; Uyebara, T.; Vasella, A. T.; Vladuchick: Wade, P. A.; Williams, R. M.; Wong, N. C. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 3210.
9. (b) 1981, 103, 32113.
10. (c) 1981, 103, 3215.
11. (d) Schomburg, D.; Hopkins, P. B., Lipscomb,, W. N.; Corey, E. J. J. Org. Chem., 1980, 45, 1544.
12. (e) Corey, E. J.; Trybulski, E. J; Melvin, L. S.; Nicolaou, K. C.; Secrist, J. A.; Lett, R.; Sheldrake, P.; Falck, J. R.; Brunelle, D. J. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4618.
13. (f) Corey, E. J.; Kim, S.; Yoo, S-E.; Nicolaou, K. C.; Melvin, L. S.; Brunelle, D. J.; Falck, J. R.; Trybulski, E. J.; Lett, R.; Sheldrake P. W. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4620,
14. (a) Armstrong, R. W.; Beau, J.-M.; Cheon, S. H.; Christ, W. J.; Fujioka, H.; Ham, W.-H.; Hawkins, L. D.; Jin, H.; Kang, S. H.; Kishi, Y.; Martinelli, M. J.; McWhorter, W. W.; Mizuno, M.; Nakata, M,; Stutz, A. E.; Talamas, F. X.; Taniguchi, M.; Tino, J. A.; Ueda, K.; Uenishi, J.; White, J. B.; Yonaga, M. J. Am. Chem. Soc., 1939, 111, 7530.
15. (b) Suh E. M.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11205.
16. (c) Kishi Y. Pure & Appl. Chem. 1989, 61, 313.
17. Nicolaou K. C.; Bunnage M. E.; McGarry D. G. Chem.-Eur. J., 1999, 5, 599.
18. (b) Nicolaou K. C.; Wallace P. A.; Shi S. H. Chem.-Eur. J., 1999, 5, 618.
19. (c) Nicolaou K. C.; Shi G. Q.; Gunzner J. L. Chem.-Eur. J., 1999, 5, 628.
20. (d) Nicolaou K. C.; Gunzner J. L.; Shi G. Q. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 646.
21. (e) Nicolaou K. C.; Yang Z.; Shi G. Q. Nature 1998, 392, 264.
22. (f) Nicolaou K. C. Angew. Chem. Int. Ed., 1996, 35, 589.
23. (j) Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1173.
24. (g) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4988.
25. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C. K.; Nugiel, D. A. J. Am, Chem. Soc., 1989, 111, 4136.
26. Nicolaou, K. C.; Sorensen E. J. Classics in Total Synthesis : Targets, Strategies, Methods, Weinheim, Wiley-VCH 1996.
27. (b) Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Classics in Total Synthesis II : More Targets, Strategies, Methods, Weinheim, Wiley-VCH 2003.
28. Corey, E. J.; Cheng, X-M. The Logic of Chemical Synthesis, New York, J. Wiley & Sons 1995.
29. Zamojski, A.; Banaszek, A.; Grynkiewic G. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1982, 40, 1.
30. (b) Zamojski A.; Grynkjewicz, G. Total Synthesis of Natural Products, ApSimon, J. Ed.; J. Wiley & Son, 1984, Vol. 6, pp. 141-235.
31. Konowal, A.; Jurczak, J.; Zamojski, A, Roczniki Chem., 1968, 42, 2045.
32. (b) Zamojski, A.; Konowat A.; Jurczak, J. Roezniki Chem., 1970, 44, 1981.
33. Banaszek, A.; Zamojski, A. Carbohydr. Res., 1972, 25, 453.
34. (b) Chmielewski, M.; Zamojski, A. Roczniki Chem., 1972, 46, 1767.
35. Chmielewski, M. Tetrahedron, 1979, 35, 2067.
36. (b) Chmielewski, M. Carbohydr. Res., 1979, 68, 144.
37. Chmielewski, M. Polish J. Chem., 1980, 54, 1913.
38. Mieczkowski, J.; Jurczak, J.; Chmielewski, M.; Zamojski, A. Carbohydr. Res., 1977, 56, 180.
39. (a) Chmielewski, M.; Jurczak, J.; Maciejewski, S. Carbohydr. Res., 1987, 165, 111;
40. b) Kośnik, W.; Bocian, W.; Chmielewski, M.; Tvaroška, I. Carbohzdr. Res., 2008, 343, 1463.
41. Jarglis, P.; Lichtenthaler, F. W. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 3781.
42. (b) Lichtenthaler, F. W.; Rönninger, S.; Jarglis, P. Liebigs Ann. Chem., 1989, 1153.
43. Jurczak, M.; Socha, D.; Chmielewski, M. Tetrahedron, 1996, 52, 1411.
44. Hamann, H.-J.; Höft, E.; Mostowicz, D.; Mishnev, A.; Urbańczyk-Lipkowska, Z.; Chmiclewski, M. Tetrahedron, 1997, 53, 185.
45. Mostowicz, D.;, Jurczak, M.; Hamann, H.-J.; Höft, E.; Chmielewski, M. Eur. J. Org. Chem., 1998, 2617.
46. Fehlhaber, H-W.; Snatzke, G.; Vlahov, I. Liebigs Ann. Chem. 1987, 637.
47. Hamann, H.-J.; Höft, E.; Chmielewski, M.; Maciejewski, S. Chirality, 1990, 5 338.
48. (b) Hamann, H.-J.; Höft, E.; Liebscher, J. Peroxide Chemistry; Mechanisti, and Preparative Aspects of Oxygen Transfer, Adam, W. Ed.; Wiley-VCH, 2000, pp. 381-405.
49. (c) Gelacha, F. G. Chem. Rev., 2007, 107, 3338.
50. Katsuki, T.; Martin, V. S. Org. React., 1996, 48, 1.
51. Jacobsen, E. N. Catalytic Asymmetric Synthesis, Ojima I. Ed.; VCH, New York, 1993, pp. 159-202.
52. Dwyer, C. L.; Gill, Ch. D.; Ichikawa, O.; Taylor, R. J. K. Synlett, 2000, 704.
53. Bundu, A.; Berry, N.,G.; Gill, Ch. D.; Dwyer, C. L.; Stachulski, A.; Taylor; R. J. K,; Whittall, J. Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 283.
54. Kośnik, W.; Stachulski, A. V.; Chmielewski, M. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1975; Corrigendum Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 313.
55. Fraser-Reid, B.; Radatus, B, J. Am. Chem. Soc.,1970, 92, 5288.
56. (b) Gonzalez, F.; Lesage, S.; Perlin, A. S. Carbohydr. Res. 1975, 42, 267.
57. (c) Tatsuta, K.; Yamauchi, T.; Kinoshita, M., Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3035.
58. Gomez, A. M.; Lopez, J. C. Glycoscience; Chemistry and Chemical Biology, Fraser-Reid, B.; Tatsuta, K.; Thiem, J. Ed.; Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, New York, 2001, Vol. 1, pp. 467-500.
59. Lattanzi, A.; Cocilova, M.; Iannece, P.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15 3751.
60. Adam, W.; Bheema Rao, P.; Degen, H.-G.; Saba-Möller, C. R. Eur. J. Org. Chem., 2002, 630.
61. Kośnik, W.; Grzeszczyk, B.; Chmiolewski, M. Synlett, 2007, 18, 2837.
62. Streicher, W.; Reinshagen, H.; Turnovsky, F. J. Antibiot., 1978, 31, 725.
63. Hamada, M.; Takeuchi,, T.; Kondo, S.; Ikeda, Y.; Naganawa, H.; Maeda, K.; Okami, Y .; Umezawa, H. J. Antibiot., 1970, 23, 170.
64. Kondo, S.; Shibahara, S.; Takahashi, S.; Maeda, K.; Umezawa, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 6305.
65. Chmielewski, J.; Jurczak,, J.; Zamojski, A. Tetrahedron, 1978, 34, 2977.
66. Torssell, K.; Tyagi, M., P. Acta Chem. Scand., 1977, B, 31, 297.
67. Roth, B, D.; Roark, W. H. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1255.
68. Tanako, S.; Shimazaki, Y.; Mariya, M.; Ogasawara K. Chem. Lett., 1990, 1177.
69. (b) Herradon, B.; Bao, R.; Fenude, E.; Valverde, S. J. Org. Chem., 1996, 61, 1143.
70. Chmielewski, M.; Maciejewski, S. Carbohydr. Res. 1986, 157, Cl.
71. Panfil, I.; Maciejewski, S.; Bełzecki, C.; Chmielewski, M. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1527.
72. (b) Maciejewski, S.; Panfil, I.; Bełzecki, C.; Chmielewski, M. Tetrahedron, 1992, 48, 10363.
73. Panfil, I.; Chmielewski, M. Heterocycles, 1993, 36, 2267.
74. (b) Panfil, I.; Krajewski, J.; Gluziński, P.; Stefaniak, L.; Chmielewski, M. Tetrahedron, 1994, 50, 7219.
75. Socha, D.; Jurczak, M.; Chmielewski, M. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 135.
76. Gupta, S. K. Carbohydr. Res., 1974, 37, 381.
77. (b) Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Christensen, J. E.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem., 1975, 18, 768.
78. Arcamone, E; Franceshi, G.; Orazi, P.; Barbieri, W.; Mondelli, R. J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 5334.
79. (b) Arcamone, F.; Cassinelli, G.; Orazzi, P.; Franceschi, G.; Mordelli, R. J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 5335.
80. Socha, D.; Jurczak, M.; Chmielewski, M. Tetrahedron, 1997, 53, 739.
81. Rabiczko, J.; Chmielewski, M. J. Org. Chem., 1999, 64, 1347.
82. Rabiczko, J.; Urbańczyk-Lipkowska, Z.; Chmielewski, M. Tetrahedron, 2002, 58, 1433.
83. Cordero, F.; Cicchi, S.; Goti, A; Brandi, A. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 949.
84. Hattari, K.; Yamamoto, H. Terahedron, 1993, 49, 1749.
85. Chmielewski, M. Polish J. Chem., 1980, 54, 1197.
86. Kałuza, Z.; Pedersen, E. B.; Nielsen, C. M.; Chmielewski, M. Acta Chem. Scand., 1990, 44, 294.
87. Kałuza, Z.; Chmielewski, M.; Pedersen, E. B. Heterocycles, 1988, 27, 1313.
88. Ferrier, R. J.; Overend, W. G.; Ryan, E. A. J. Chem. Soc., 1962, 3667.
89. Priebe, W.; Zamojski, A. Tetrahedron, 1980, 36, 287.
90. Florent, J.-C.; Monneret, C. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1987, 1171.
91. Liberek, B.; Dabrowska, A.; Frankowski, R.; Matuszewska, M.; Smiatacz, Z, Carbohydr. Res., 2002, 337, 1803.
92. Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1989, 1896.
93. (b) Abbaci, B.; Florent, J.-C.; Monneret, C. Carbohydr. Res., 1992, 228, 171.
94. Wengel, J.; Pedersen, E.B. Synthesis, 1991, 451.
95. Priebe, W.; Grynkiewicz, G.; Neamati, N.; Perez-Soler, R. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3313.
96. Arcamone, F. Anthracyclines: Current Status and Future Developments, Mathe, G.; Maral, R.; de Jager, R. Ed.; New York, Masson Publishing USA, 1983, pp. 79-84.
97. (b) Arcamone, F. Doxorubicin Anticancer antibiotics, Stevens, G. Ed.; Academic Press: New York, 1981, Vol. 17.
98. (c) Priebe W. Anthracycline Antibiotics, New Analogues, Method of Delivery and Mechanism of Action, ACS Symposium ser. No. 574, American Chemical Society: Washington DC, 1995.
99. (d) Priebe W. Curr. Pharm. Des., 1995, 1, 51.
100. (e) Lown, J. W. Anthracycline and Anthracenedione Based Anticancer Agents, Elsevier, Amsterdam, 1988.
101. (f) Arcamone, F.; Casazza, A. M.; Cassinelli, G.; Di Marco, A.; Penco, S. Anthracycline Antibiotics in Cancer Theraphy, Muggia, F. M.; Young, C. W.; Carter, S. K. Ed.; The Hague: Martinus Nijhoff, 1982, Vol. 10.
102. Jurczak, J.; Zamojski, A. Tetrahedron, 1972, 28, 1505.