DFT study on hydroxy acid-lactone interconversion of statins: The case of atorvastatin

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 19, 2008, Pages 3527-3531

  Hoffmann, Marcin ^a,b   Nowosielski, Marcin ^a,b  

^a ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

^b BIOINFOBANK INSTITUTE   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMOTHERAPY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; DRUG DELIVERY; DRUG DOSAGE; DRUG INTERACTIONS; HEALTH; ORGANIC ACIDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

ATORVASTATIN; BASIC CONDITIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; DFT STUDY; HMG-COA REDUCTASE INHIBITOR; INTERCONVERSION; PH-DEPENDENT; STATINS;

CARBOXYLIC ACIDS;

ATORVASTATIN; CARBOXYLIC ACID; FLUINDOSTATIN; HEPTANOIC ACID DERIVATIVE; HYDROXYACID; HYDROXYMETHYLGLUTARYL COENZYME A REDUCTASE INHIBITOR; INDOLE DERIVATIVE; LACTONE; MONOUNSATURATED FATTY ACID; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROLYSIS; PH; QUANTUM THEORY;

CARBOXYLIC ACIDS; FATTY ACIDS, MONOUNSATURATED; HEPTANOIC ACIDS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; HYDROLYSIS; HYDROXY ACIDS; HYDROXYMETHYLGLUTARYL-COA REDUCTASE INHIBITORS; INDOLES; LACTONES; PYRROLES; QUANTUM THEORY;

AMBYSTOMA TIGRINUM STEBBENSI VIRUS;

EID: 52449097539     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b803342k     Document Type: Article

References (35)

1. A. Endo J. Lipid Res. 1992 33 1569 1582
2. M. Schachter Fundam. Clin. Pharmacol. 2005 19 117
3. M. J. Garcia R. F. Reinoso A. Sanchez Navarro J. R. Prous Methods Find. Exp. Clin. Pharmacol. 2003 25 457
4. J. C. LaRosa J. He S. Vupputuri JAMA, J. Am. Med. Assoc. 1999 282 2340
5. K. Almuti R. Rimawi D. Spevack R. J. Ostfeld Int. J. Cardiol. 2006 109 7
6. M. Yoshida J. Atheroscler. Thromb. 2003 10 140
7. T. A. Ajith K. R. Divya Pharm. Biol. 2007 45 683 687
8. M. F. Demierre P. D. Higgins S. B. Gruber E. Hawk S. M. Lippman Nat. Rev. Cancer 2005 5 930
9. T. Miida S. Hirayama Y. Nakamura J. Atheroscler. Thromb. 2004 11 253
10. M. Jemal Z. Ouyang L. Powell J. Pharm. Biomed. Anal. 2000 23 323
11. J. J. Zhao I. H. Xie A. Y. Yang B. A. Roadcap J. D. Rogers J. Mass Spectrom. 2000 35 1133
12. M. J. Kaufman Int. J. Pharm. 1990 66 97
13. A. S. Kearney L. F. Crawford S. C. Mehta G. W. Radebaugh Pharmacol. Res. 1993 10 1461
14. T. Sakaeda H. Fujino C. Komoto M. Kakumoto J. S. Jin K. Iwaki K. Nishiguchi T. Nakamura N. Okamura K. Okumura Pharmacol. Res. 2006 23 506
15. H. Fujino T. Saito Y. Tsunenari J. Kojima T. Sakaeda Xenobiotica 2004 34 961
16. T. Sakaeda H. Fujino Ch. Komoto M. Kakumoto J.-s. Jin K. Iwaki K. Nishiguchi T. Nakamura N. Okamura K. Okumura Pharmacol. Res. 2006 23 506 512
17. T. Grabarkiewicz P. Grobelny M. Hoffmann J. Mielcarek Org. Biomol. Chem. 2006 4 4299 4306
18. F. McTaggart L. Buckett R. Davidson G. Holdgate A. McCormick D. Schneck G. Smith M. Warwick Am. J. Cardiol. 2001 87 5A
19. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
20. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 37 785
21. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
22. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 54 724
23. F. Jensen J. Chem. Phys. 2002 117 9234
24. B. J. Lynch Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2003 107 1384
25. T. Grabarkiewicz M. Hoffmann J. Mol. Model. 2006 12 205
26. M. Hoffmann A. Plutecka U. Rychlewska Z. Kucybala J. Paczkowski I. Pyszka J. Phys. Chem. A 2005 109 4568
27. M. Hoffmann U. Rychlewska B. Warajtis CrystEngComm 2005 7 260
28. C. C. Chambers G. D. Hawkins C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. 1996 100 16385 16398
29. G. D. Hawkins, D. J. Giesen, G. C. Lynch, C. C. Chambers, I. Rossi, J. W. Storer, J. Li, T. Zhu, J. D. Thompson, P. Winget, B. J. Lynch, D. Rinaldi, D. A. Liotard, Ch. J. Cramer and D. G. Truhlar, based in part on AMPAC, version 2.1 by D. A. Liotard, E. F. Healy, J. M. Ruiz and M. J. S. Dewar, and on EF by Frank Jensen AMSOL-version 7.1, December 6, 2004
30. E. S. Istvan J. Deisenhofer Science 2001 292 1160
31. D. Bakowies P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5712
32. N. Diaz T. L. Sordo D. Suarez R. Mendez J. M. Villacorta L. Simon M. Rico M. A. Jimenez J. Med. Chem. 2006 49 3235
33. M. Hoffmann J. Rychlewski J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2308
34. M. Hoffmann Pol. J. Chem. 2005 72 1179
35. N. Diaz T. L. Sordo D. Suarez R. Mendez J. M. Villacorta L. Simon M. Rico M. A. Jimenez J. Med. Chem. 2006 49 3235