Synthesis and light-emitting properties of disubstituted polyacetylenes carrying chromophoric naphthylethynylphenyl pendants

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 36, 2008, Pages 11227-11235

  Lam, Jacky W Y ^a   Qin, Anjun ^a,b   Dong, Yongqiang ^a   Hong, Yuning ^a   Jim, Cathy K W ^a   Liu, Jianzhao ^a   Dong, Yuping ^c   Kwok, Hoi Sing ^a   Tang, Ben Zhong ^a,b  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^c BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYACETYLENES; POLYMERS;

ALKYL SPACERS;

ACETYLENE;

EID: 52349120941     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp802009d     Document Type: Article

References (93)

1. (a) Burroughs, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-543.
2. (b) Gustafsson, G.; Cao, Y.; Treacy, G. M.; Klavetter, F.; Colaneri, C.; Heeger, A. J. Nature 1992, 357, 411-479.
3. (c) Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Nature 1993, 365, 628-630.
4. (a) Rothberg, L. J.; Lovinger, A. J. J. Mater. Res. 1996, 11 (12), 3174-3187.
5. (b) Virgili, T.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. G Adv. Mater. 2000, 12 (1), 58-62.
6. (c) Qiu, C. F.; Wang, L. D.; Chen, H. Y.; Wong, M.; Kwok, H. S. Appl. Phys. Lett. 2001, 74, 2276-2278.
7. (a) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, J. H.; Burroughs, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128.
8. (b) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402-428.
9. (c) Sheats, J. R.; Antoniadis, H.; Hueschen, M.; Leonard, W.; Miller, J.; Moon, R.; Roitman, D.; Stocking, A. Science 1996, 273, 884-888.
10. (d) Bradley, D. D. G Synth. Met. 1993, 54, 401-415.
11. (e) Mitschke, U.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471-1507.
12. (f) Segura, J. L. Acta Polym. 1998, 49, 319-344.
13. (g) Lovinger, A. J.; Rothberg, L. J. J. Mater. Res. 1996, 11, 1581-1592.
14. (h) Grell, M; Bradley, D. D. G Adv. Mater. 1999, 11, 895-905.
15. (i) Conwell, E. Trends Polym. Sci. 1997, 5, 218-222.
16. (j) Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99-117.
17. (k) Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477-487.
18. (1) Kim, D. Y.; Cho, H. N.; Kim, G Y. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 1089-1139.
19. (m) Neher, D. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1366-1385.
20. (n) Dai, L.; Winkler, B.; Dong, L.; Tong, L.; Mau, A. W. H. Adv. Mater. 2001, 13, 915-925.
21. (a) Wang, F.; Wang, L.; Chen, J.; Cao, Y. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2012-2018.
22. (b) Ananthakrishnan, N.; Padmanaban, G.; Ramakrishnan, S.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2005, 38, 7660-7669.
23. (c) Liu, X.-M.; Lin, T.; Huang, J.; Hao, X.T.; Ong, K. S.; He, C. Macromolecules 2005, 38, 4157-4168.
24. (d) Mikroyannidis, J. A.; Spiliopoulos, I. K.; Kasimis, T. S.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 2112-2123.
25. (a) Grice, A. W.; Bradley, D. D. C.; Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P.; Wu, W. W. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 629-631.
26. (b) Yang, Y.; Pei, Q.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 1996, 79, 934-939.
27. (c) Leising, G.; Tasch, S.; Meghdadi, F.; Athouel, L.; Froyer, G.; Scherf, U. Synth. Met. 1996, 81, 185-189.
28. (e) Chen, S.-A.; Chao, C.-I. Synth. Met. 1996, 79, 93-96.
29. (f) Remmers, M.; Neher, D.; Grüner, J.; Friend, R. H.; Gelinck, G. H.; Warman, J. M.; Quattrocchi, C.; dos Santos, D. A.; Grédas, J.-L. Macromolecules 1996, 29, 7432-7445.
30. (a) Jiang, X. Z.; Liu, S.; Ma, H.; Jen, A. K. Y. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1813-1815.
31. (b) Sainova, D.; Mitera, T.; Nothofer, H. G.; Scherf, U.; Glowacki, I.; Ulanaski, J.; Fujikawa, H.; Neher, D. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1810-1812.
32. (c) Chen, J. P.; Klaerner, G.; Lee, J.-I.; Markiewicz, D.; Lee, V. Y.; Miller, R. D.; Scott, J. C. Synth. Met. 1999, 107, 129-135.
33. (d) Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclerc, M. Macromolecules 1997, 30, 7686-7691.
34. (e) Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416-7417.
35. (f) Hilberer, A.; Brouwer, H.-J.; van der Scheer, B.-J.; Wildeman, J.; Hadziioannou, G. Macromolecules 1995, 28, 4525-4529.
36. (a) Shirakawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2575-2580.
37. (b) MacDiarmid, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2581-2590.
38. (c) Heeger, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2591-2611.
39. Hirohata, M.; Tada, K.; Hidayat, R.; Masuda, T.; Yoshino, K Jpn. J. Appl. Phys. 1997, 36, L302-L305.
40. (a) Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745-754.
41. (b) Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 2607-2629.
42. (c) Lam, J. W. Y.; Dong, Y. P.; Law, C. C. W.; Dong, Y. Q.; Cheuk, K. K. L.; Lai, L. M.; Li, Z.; Sun, J.; Chen, H.; Zheng, Q.; Kwok, H. S.; Wang, M.; Feng, X.; Shen, J.; Tang, B. Z. Macromolecules 2005, 38, 3290-3300.
43. (d) Dong, Y. P.; Lam, J. W. Y.; Peng, H.; Cheuk, K. K. L.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Macromolecules 2004, 37, 6408-6417.
44. (e) Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Dong, Y. P.; Lai, L. M.; Häussier, M.; Dong, Y. Q.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21613-21622.
45. (f) Lam, J. W. Y.; Dong, Y. P.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Macromolecules 2006, 39, 6997-7003.
46. Masuda, T.; Takahashi, T.; Higashimura, T. Macromolecules 1985, 18, 311-317.
47. (a) Silverstein, R. M.; Webster, F. X. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 6th ed.; Wiley: New York, 1998.
48. (b) Tsuchihara, K.; Masuda, T.; Higashimura, T. Macromolecules 1992, 25, 5816-5820.
49. (c) Kouzai, H.; Masuda, T.; Higashimura, T. Polymer 1994, 35, 4920-4923.
50. (a) Masuda, T.; Higashimura, T. Adv. Polym. Sci. 1987, 81, 121.
51. (b) Ginsburg, E. J.; Gorman, C. B.; Grubbs, R. H. In Modern Acetylene Chemistry; Stang, P. J., Diederich, F., Eds.; VCH: New York, 1995; Chapter 10, pp 353-383.
52. (c) Volidal, J.; Sedlacek, J. In Chromatography of Polymers; Provder, T., Ed.; ACS Symposium Series 731; American Chemical Society: Washington, DC, 1999; Chapter 19, pp 263-287.
53. (a) Masuda, T.; Tang, B. Z.; Higashimura, T.; Yamaoka, H. Macromolecules 1985, 18, 2369-2373.
54. (b) Masuda, T.; Tang, B. Z.; Tanaka, T.; Higashimura, T. Macromolecules 1986, 19, 1459-1464.
55. (c) Seki, H.; Tang, B. Z.; Tanaka, A.; Masuda, T. Polymer 1994, 35, 3456-3462.
56. (a) Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Cheuk, K. K. L.; Luo, J. D.; Xie, Z.; Kwok, H. S.; Mo, Z.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35 (4), 1229-1240.
57. (b) Lam, J. W. Y.; Kong, X.; Dong, Y. P.; Cheuk, K. K. L.; Xu, K.; Tang, B. Z. Macromolecules 2000, 33, 5027.
58. (c) Kong, X.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 1998, 70, 3352.
59. (d) Tang, B. Z.; Kong, X.; Wan, X.; Peng, H.; Lam, W. Y.; Feng, X.; Kwok, H. S. Macromolecules 1998, 31, 2419.
60. Haussier, M.; Zheng, R.; Lam, J. W. Y.; Tong, H.; Dong, H.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10645-10650.
61. (a) Huang, C. H.; Yang, S. H.; Chen, K.-B.; Hsu, C.-S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 519-531.
62. (b) Sanda, F.; Nakai, T.; Kobayashi, N.; Masuda, T. Macromolecules 2004, 37, 2703-2708.
63. (c) Yu, G.; Liu, Y. Q.; Zhan, X. W.; Li, H. Y.; Yang, M. J.; Zhu, D. B. Thin Solid Films 2000, 363, 126-129.
64. (d) Wang, Y. Z.; Sun, R. G.; Wang, D. K.; Swager, T. M.; Epstein, A. J. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 2593-2595.
65. (e) Hidayat, R.; Hirohata, M.; Fujii, A.; Teraguchi, M.; Masuda, T.; Yoshino, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1999, 38, 931-935.
66. (a) Chen, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Law, C. C. W.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 1108-1117.
67. (b) Lam, J. W. Y.; Law, C. K.; Dong, Y.; Wang, J.; Ge, W.; Tang, B. Z. Opt. Mater. 2002, 21, 321-324.
68. (c) Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Luo, J.; Cheuk, K. K. L.; Xie, Z.; Tang, B. Z. Thin Solid Films 2002, 417, 143-146.
69. (d) Lee, P. P. S.; Geng, Y.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Thin Solid Films 2000, 363, 149-151.
70. (e) Huang, Y. M.; Lam, J. W. Y.; Cheuk, K. K. L.; Ge, W.; Tang, B. Z. Macromolecules 1999, 32, 5976-5978.
71. (f) Huang, Y. M.; Ge, W.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4094-4096.
72. (a) Ting, C. H.; Hsu, C. S. Jpn. J. Appl. Phys. 2001, 40, 5342-5345.
73. (b) Sun, R. G.; Wang, Y. Z.; Wang, D. K.; Zheng, Q. B.; Epstein, A. J. Synth. Met. 2000, 111, 403-408.
74. (c) Hidayat, R.; Tatsuhara, S.; Kim, D. W.; Ozaki, M.; Yoshino, K.; Teraguchi, M.; Masuda, T. Phys. Rev. B 2000, 61, 10167-10173.
75. (d) Frolov, S. V.; Fujii, A.; Chinn, D.; Hirohata, M.; Hidayat, R.; Taraguchi, M.; Masuda, T.; Yoshino, K.; Vardeny, Z. V. Adv. Mater. 1998, 10, 869-872.
76. (e) Sun, R. G.; Masuda, T.; Kobayashi, T. Synth. Met. 1997, 91, 301-303.
77. (f) Lam, J. W. Y.; Luo, J.; Dong, D.; Cheuk, K. K. L.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 8288-8299.
78. (a) Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Ungar, G.; Hill, J. S.; Whitehead, K. S. Macromolecules 1999, 32, 5810-5817.
79. (b) Li, Y.; Vamvounis, G.; Holdcroft, S. Macromolecules 2002, 14, 6900-6906.
80. (a) Jim, C. K. W.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Häussler, M.; Tang, B. Z. Polym. Mater. Sci. Eng. 2007, 96, 414-415.
81. (b) Qian, L. J.; Zhi, J. G.; Tong, B.; Yang, F.; Zhao, W.; Dong, Y. P. Prog. Chem. 2008, 20, 673-678.
82. (c) Qin, A.; Jim, C. K. W.; Tang, Y.; Lam, J. W. Y.; Liu, J.; Mahtab, F.; Gao, P.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9281-9288.
83. Qiu, Y.; Duan, L.; Hu, X. M.; Zhang, D. Q.; Zheng, M.; Bai, F. L. Synth. Met. 2001, 123, 39-42.
84. (a) Chen, H. Y.; Lam, W. Y.; Luo, J. D.; Ho, Y. L.; Tang, B. Z.; Zhu, D. B.; Wong, M.; Kwok, H. S. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 574-576.
85. (b) Qiu, C. F.; Chen, H. Y.; Wong, M.; Kwok, H. S. IEEE Trans. Electron. Devices 2001, 48, 2131-2137.
86. (c) Schmitz, C.; Posch, P.; Thelakkat, M.; Schmidt, H. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 1777-1781.
87. (a) Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477-487.
88. (b) Bliznyuk, V. N.; Carter, S. A.; Scott, J. C.; Klarner, G.; Miller, R. D.; Miller, D. C. Macromolecules 1999, 32, 361-369.
89. (c) Zeng, G.; Yu, W.-Y.; Chua, S. J.; Huang, W. Macromolecules 2002, 35, 6907-6914.
90. (d) Leclerc, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2867-2873.
91. (a) Yu, W.-L.; Pei, J.; Huang, W.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2000, 12, 828-831.
92. (b) Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Mullen, K.; Meghdadi, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946-953.
93. (c) Gaal, M.; Scherf, U.; Zojer, E.; List, E. J. W. Macromolecules 2003, 36, 4236-4237.