Highly efficient conversion of aromatic acylals to 3, 4- dihydropyrimidinones: A new protocol for the Biginelli reaction

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 15, 2008, Pages 34-41

  Khabazzadeh, Hojatollah ^a   Saidi, Kazem ^a   Sheibani, Hassan ^a  

^a SHAHID BAHONAR UNIVERSITY OF KERMAN   (Iran)

Author keywords

Acylal; Biginelli reaction; Dihydropyrimidinone; Heteropoly acid; Solvent free; Zinc chloride

Indexed keywords

EID: 52249106679     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.f04     Document Type: Article

References (34)

1. Clark, J. H. Green Chem. 1999, 1, 1.
2. Das, J.; Parida, K. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 264, 248.
3. Qian, Q.; Zhang, S.; Yuan, G. Catal. Commun. 2007, 8, 483.
4. Da Silva Rocha, K. A.; Robles-Dutenhefner, P. A.; Sousa, E. M. B.; Kozhevnikova, E. F.; Kozhevnikov, I. V.; Gusevskaya, E. V. Appl. Catal. A 2007, 317, 171.
5. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123.
6. Dax, S. L.; McNally, J. J.; Youngman, M. A. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 255.
7. Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Beyer, B.; Cucinotta, G.; Dimarco, J. D.; Gougoutas, J.; Hedberg, A.; Malley, M.; MaCarthy, J. P.; Zhang, R.; Mereland, S. J. Med. Chem. 1995, 38, 119.
8. Kappe, C. O.; Fabian, W. M. F.; Semones, M. A. Tetrahedron 1997, 53, 2803.
9. Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806.
10. Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360.
11. Chari, M. A.; Shobha, D.; Kumar, T. K.; Dubey, P. K. ARKIVOC 2005, (xv), 74.
12. Fu, N. Y.; Yuan, Y. F.; Cao, Z.; Wang, S. W.; Wang, J. T.; Peppe, C. Tetrahedron 2002, 58, 4801.
13. Su, W.; Li, J.; Zhengb, Z.; Shen, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6037.
14. Desai, B.; Dallinger, D.; Kappe, C. O. Tetrahedron 2006, 62, 4651.
15. Gholap, A. R.; Venkatesan, K.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. Green Chem. 2004, 6,147.
16. Kappe, C. O. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 879.
17. Nilson, B. L.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 7706.
18. Kochhar, K. S.; Bal, B. S.; Deshpande, R. P.; Rajadhyaksha, S. N.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 1765.
19. Sandberg, M.; Sydnes, L. K. Org. Lett. 2000, 2, 687.
20. Trost, B. M.; Lee, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12191.
21. Trost, B. M.; Lee, C. B.; Weiss, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7247.
22. Banks, R. E.; Miller, J. A.; Nunn, M. J.; Stanley, P.; Weakley, T. J. R.; Ullah, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1096.
23. Yu, Y.; Liu, D.; Liu, C.; Luo, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3508.
24. Shaabani, A.; Bazgir, A.; Teimuri, F. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 857.
25. Shirini, F.; Marjani, K.; Taherpour Nahzomi, H. ARKIVOC 2007, (i), 51.
26. Bigdeli, M. A.; Jafari, S.; Mahdavinia, G. H.; Hazarkhani, H. Catal. Commun. 2007, 8, 1641.
27. Kumar, A.; Maurya, R. A. Tetrahedron Letters 2007, 48, 4569.
28. Fu, N. Y.; Yuan, Y. F.; Cao, Z.; Wang, S. W.; Wang, J. T.; Peppe, C. Tetrahedron 2002, 58, 4801.
29. Nandurkar, N. S.; Bhanushali, M. J.; Bhor, M. D.; Bhanage, B. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 271, 14.
30. Heravi, M. M.; Derikvand, F.; Bamoharram, F. F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 242, 173.
31. Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Bamoharram, F. F. Catal. Commun. 2006, 7, 373.
32. El Badaoui, H.; Bazi, F.; Tahir, R.; Lazrek, H. B.; Sebti, S. Catal. Commun. 2005, 6, 455.
33. Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Bamoharram, F. F. Catal. Commun. 2006, 7, 499.
34. Romanelli, G. P.; Thomas, H. J.; Baronettic, G. T.; Autinoa, J. C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1301.