Ionic liquid as an efficient promoting medium for synthesis of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 55, Issue 4, 2008, Pages 755-760

  Shi, Da Qing ^a,b,c   Yang, Fang ^b  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

5 aminopyrazole; Aldehyde; Bis pyrazolo 3,4 b:4 ,3 e pyridine; Ionic liquid

Indexed keywords

EID: 52249084125     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200800113     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Olivier-Bourbigou, H.; Magan, L. J. Mol. Catal. 2002, 182-183, 419.
2. (b) Dyson, P. J. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 495.
3. (c) Dzyuba, S. V.; Bartsch, R. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 148.
4. (d) Seddon, K. R. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351.
5. (e) Wilkes, J. S. Green Chem. 2002, 4, 73.
6. (f) Zhao, D.; Wu, M.; Kou, Y.; Min, E. Catal. Today. 2002, 74, 157.
7. (a) Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
8. (b) Gordon, K. R. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1391.
9. (c) Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
10. Adams, C. J.; Earle, M. J.; Roberts, G.; Seddon, K. R. Chem. Commun. 1998, 2097.
11. Stark, A.; Maclean, B. L.; Singer, R. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 63.
12. Fischer, T.; Sethi, A.; Welton, T.; Woolf, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 793.
13. Lee, C. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2461.
14. Ludley, P.; Karodia, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2011.
15. Carmichael, A. J.; Earle, M. J.; Holbrey, J. D.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Org Lett. 1999, 1, 997.
16. Calò, V.; Nacci, A.; Lopez, L.; Mannarini, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8973.
17. Potdar, M. K.; Mohile, S. S.; Salunkhe, M. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9285.
18. Peng, J.; Deng, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5917.
19. Ren, R. X.; Zueva, L. D.; Ou, W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8441.
20. (a) Peng, J.; Deng, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 403.
21. (b) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772.
22. (c) Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399.
23. Wang, H.-M.; Liang, I.-C.; Hou, R.-S.; Huang, H.-Y.; Chen, L.-L. J. Chin Chem. Soc. 2007, 54, 127.
24. Hou, R.-S.; Wang, H.-M.; Tsai, H.-H.; Chen, L.-C. J. Chin Chem. Soc. 2006, 53, 863.
25. (a) He, Z.; Milburn, G.; Danel, A.; Puchala, A.; Tomasik, P.; Rasala, D. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2323.
26. (b) Brack, A. Dipirazolopyridine. Belg. Patent. 1961, 616, 472;
27. Chem. Abstr. 1962, 58, 73360.
28. (c) Parusel, A. B. J.; Schamschule, R.; Piorun, D.; Rechthaler, K.; Puchala, A.; Rasala, D.; Rotkiewicz, K.; Kohler, G. J. Mol. Struct. (TEOCHEM) 1997, 419, 63.
29. (d) Rechthaler, K.; Schamschule, R.; Parusel, A. B. J.; Rotkiewicz, K.; Piorun, D.; Kohler, G. Acta Physica Polonica A. 1999, 95, 321.
30. (e) Tao, Y. T.; Chuen, C. H.; Ko, C. W.; Peng, J. W. Chem. Mater. 2002, 14, 4256.
31. (f) Chuen, C. H.; Tao, Y. T. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4499.
32. (g) Ko, C. W.; Tao, Y. T. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 4234.
33. (a) Haufel, J.; Breitmaier, E. Angew. Chem. 1974, 13, 604.
34. (b) Wustrow, D. J.; Capiris, T.; Rubin, R.; Knobelsdorf, J. A.; Akunne, H.; Davis, M. D.; MacKenzie, R.; Pugsley, T. A.; Zoski, K. T.; Heffher, T. G.; Wise, L. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2067.
35. (a) Eid, A. I.; Kira, M. A.; Fahmy, H. H. J. Pharm. Belg. 1978, 33, 303.
36. (b) Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347.
37. (a) Habib, N. S.; Tawil, G. C. Sci. Pharm. 1981, 49, 42.
38. (b) Daidone, G.; Maggio, B.; Plescia, S.; Raffa, D.; Musiu, C.; Milia, C.; Perra, G.; Marongiu, M. E. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 375;
39. (c) El-Emary, T. I.; Bakhite, E. A. Pharmazie 1999, 54, 106.
40. (a) Pathak, R. B.; Bahel, S. C. J. Indian Chem. Soc. 1980, 57, 1108.
41. (b) Devi, S.; Mitro, P.; Mishra, S. B.; Mittra, A. S. J. Indian Chem. Soc. 1983, 60, 679.
42. (c) Vicentini, C. B.; Forlani, G.; Manfrini, M.; Romagnoli, C.; Mares, D. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 4839.
43. (d) Mares, D.; Romagnoli, C.; Tosi, B.; Benvegnu, R.; Bruni, A.; Vicentini, C. B. Fungal Genet. Biol. 2002, 36, 47.
44. Brack, A. Ann. Chem. 1965, 681, 105.
45. Gonzales, E.; Sarlia, R.; Elguero, J. Tetrahedron, 1978, 34, 1175.
46. Puchala, A.; Rasala, D.; Erkki, K.; Monika, P. OPPI Briefs. 1997, 29, 226.
47. Joshi, K. C.; Dubey, K.; Dandia, A. Pharmazie. 1981, 36, 336.
48. Quiroga, J.; Portilla, J.; Insuasty, B.; Abonia, R.; Nogueras, M.; Sortino, M.; Zacchino, S. J. Heterocyclic Chem. 2005, 42, 61.
49. Hennig, L.; Hofmann, J.; Alva-Astudillo, M.; Mann, G. J. Prakt. Chem. 1990, 332, 351.
50. Puchala, A.; Rasala, D.; Kolehmainen, E.; Prokesova, M. Org. Prep. Proced. Int. 1997, 29, 226.