Synthesis and biological evaluation of pyrophosphate mimics of thiamine pyrophosphate based on a triazole scaffold

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 19, 2008, Pages 3561-3572

  Erixon, Karl M ^a   Dabalos, Chester L ^a   Leeper, Finian J ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL EVALUATION; PYRUVATE DECARBOXYLASE; TWO-STEP PROCEDURE; ZYMOMONAS MOBILIS;

NITROGEN COMPOUNDS;

COCARBOXYLASE; DRUG DERIVATIVE; ENZYME INHIBITOR; PYROPHOSPHATE; PYRUVATE DECARBOXYLASE; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; ENZYMOLOGY; METABOLISM; SYNTHESIS; ZYMOMONAS;

DIPHOSPHATES; ENZYME INHIBITORS; PYRUVATE DECARBOXYLASE; THIAMINE PYROPHOSPHATE; TRIAZOLES; ZYMOMONAS;

ZYMOMONAS MOBILIS;

EID: 52149122744     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b806580b     Document Type: Article

References (37)

1. F. Jordan Nat. Prod. Rep. 2003 20 184
2. A. Schellenberger Biochim. Biophys. Acta 1998 1385 177
3. D. Kern G. Kern H. Neef K. Tittman M. Killenberg-Jabs C. Wikner G. Schneider G. Hübner Science 1997 275 67
4. N. Nemeria L. Korotchkina M. J. McLeish G. L. Kenyon M. S. Patel F. Jordan Biochemistry 2007 46 10739
5. E. Fiedler S. Thorell T. Sandalova R. Golbik S. König G. Schneider Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 591
6. U. Nilsson L. Meshalkina Y. Lindqvist G. Schneider J. Biol. Chem. 1997 272 1864
7. R. J. Diefenbach R. G. Duggleby Biochem. J. 1991 276 439
8. S. Mann C. Perez Melero D. Hawksley F. J. Leeper Org. Biomol. Chem. 2004 2 1732
9. D. Hawksley D. A. Griffin F. J. Leeper J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 44
10. K. M. Erixon C. L. Dabalos F. J. Leeper Chem. Commun. 2007 960
11. J. A. Zoltewicz G. M. Kauffman J. Am. Chem. Soc. 1977 99 3134
12. G. Uray I. Kriessmann J. A. Zoltewicz Bioorg. Chem. 1993 21 294
13. J. A. Zoltewicz G. Uray G. M. Kauffman J. Am. Chem. Soc. 1980 102 3653
14. F. Himo T. Lovell R. Hilgraf V. V. Rostovtsev L. Noodleman K. B. Sharpless V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 210
15. N. A. Boyle Org. Lett. 2006 8 187
16. G. Wang N. Boyle F. Chen V. Rajappan P. Fagan J. L. Brooks T. Hurd J. M. Leeds V. K. Rajwanshi Y. Jin M. Prhavc T. W. Bruice P. D. Cook J. Med. Chem. 2004 47 6902
17. L. J. Jennings M. Macchia A. Parkin J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 2197
18. E. Klein H.-O. Nghiêm A. Valleix C. Mioskowski L. Lebeau Chem. Eur. J. 2002 8 4649
19. L. Bonnac V. Barragan J.-Y. Winum J.-L. Montero Tetrahedron 2004 60 2187
20. J. D. Park D. H. Kim Bioorg. Med. Chem. 2004 12 2349
21. R. Shelkov M. Nahmany A. Melman J. Org. Chem. 2002 67 8975
22. S. Girault E. Davioud-Charvet L. Maes J.-F. Dubremetz M.-A. Debreu V. Landry C. Sergheraert Bioorg. Med. Chem. 2001 9 837
23. A. C. Benniston P. Gunnung R. D. Peacock J. Org. Chem. 2005 70 115
24. H. Gregory J. S. Morley J. M. Smith M. J. Smithers J. Chem. Soc. C 1968 715
25. R. Kluger G. Gish G. Kauffman J. Biol. Chem. 1984 259 8960
26. R. A. W. Frank F. J. Leeper B. F. Luisi Cell. Mol. Life Sci. 2007 64 892
27. F. Jordan H. J. Li A. Brown Biochemistry 1999 38 6369
28. D. Dobritzsch S. König G. Schneider G. Lu J. Biol. Chem. 1998 273 20196
29. F. Dyda W. Furey S. Swaminathan M. Sax B. Farrenkopf F. Jordan Biochemistry 1993 32 6165
30. G. M. Blackburn D. E. Kent F. Kolkmann J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 1188
31. G. R. J. Thatcher A. S. Campbell J. Org. Chem. 1993 58 2272
32. G. M. Blackburn D. A. England F. Kolkmann J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 3523
33. nd edn, Pergamon Press, Oxford, 1980
34. G. Eglinton M. C. Whiting J. Chem. Soc. 1950 3650
35. J.-Y. Winum D. Vullo A. Casini J.-L. Montero A. Scozzafava C. T. Supuran J. Med. Chem. 2003 46 5471
36. G. Schenk F. J. Leeper R. England P. F. Nixon R. G. Duggleby Eur. J. Biochem. 1997 248 63
37. M. M. Bradford Anal. Biochem. 1976 72 248