Selective synthetic methods using vanadium-mediated redox reactions

Pure and Applied Chemistry

Volumn 77, Issue 9, 2005, Pages 1539-1557

  Hirao, Toshikazu ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Low valent vanadium; Oxidation; Oxovanadium; Radical; Reduction; Synthetic reaction

Indexed keywords

EID: 26644447382     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200577091539     Document Type: Conference Paper

References (128)

1. (a) T.-L. Ho. Synthesis 1 (1979);
2. (b) R. A. Sheldon and J. K. Kochi. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York (1981);
3. F. Freeman. In Organic Syntheses by Oxidation with Metal Compounds, W. J. Mijs and C. R. H. I. de Jonge (Eds.), Chap. 1, Plenum Press, New York (1986);
4. (c) J.-M. Pons and M. Santelli. Tetrahedron 44, 4295 (1988);
5. (d) D. Rehder and H. Gailus. Trends Organomet. Chem. 1, 397 (1994);
6. (e) J. Iqbal, B. Bhatia, N. K. Nayyar. Chem. Rev. 94, 519 (1994);
7. (f) P. I. Dalko. Tetrahedron 51, 7579 (1995).
8. (a) T. Hirao. Chem. Rev. 97, 2707 (1997);
9. (b) T. Hirao. Synlett 175 (1999).
10. Recent papers, for example: (a) D.-R. Hwang, C.-P. Chen, B.-J. Uang. Chem. Commun. 1207 (1999);
11. (b) S.-W. Hon, C.-H. Li, J.-H. Kuo, N. B. Barbate, Y.-H. Liu, Y. Wang, C.-T. Chen. Org. Lett. 3, 869 (2001);
12. (c) C. Y. Chu, D. R. Hwang, S. K. Wang, B. J. Uang. Chem. Commun. 980 (2001);
13. (d) Z. Luo, Q. Liu, L. Gong, X. Cui, A. Mi, Y. Jiang. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 4532 (2004);
14. (e) Z. Luo, Q. Liu, L. Gong, X. Cui, A. Mi, Y. Jiang. Chem. Commun. 914 (2002);
15. (f) H. Somei, Y. Asano, T. Yoshida, S. Takizawa, H. Yamataka, H. Sasai. Tetrahedron Lett. 45, 1841 (2004).
16. Recent papers, for example: (a) M. Kirihara, M. Ichinose, S. Takizawa, T. Momose. Chem. Commun. 1691 (1998);
17. (b) D.-g. Piao, K. Inoue, H. Shibasaki, Y. Taniguchi, T. Kitamura, Y. Fujiwara. J. Organomet. Chem. 574, 116 (1999);
18. (c) D. R. Hwang, C. Y. Chu, S. K. Wang, B. J. Uang. Synlett 77 (1999);
19. (d) C. T. Chen, S. W. Hon, S. S. Weng. Synlett 816 (1999);
20. (e) J. Hartung and P. Schmidt. Synlett 367 (2000);
21. (f) U. Bora, G. Bose, M. K. Chaudhuri, S. S. Dhar, R. Gopinath, A. T. Khan, B. K. Patel. Org. Lett. 2, 247 (2000);
22. (g) R. Gopinath and B. K. Patel. Org. Lett. 2, 577 (2000).
23. (a) T. Hirao, M. Mori, Y. Ohshiro. Bull. Chem. Soc. Jpn. 62, 2399 (1989);
24. (b) T. Hirao, M. Mori, Y. Ohshiro. J. Org. Chem. 55, 358 (1990);
25. (c) T. Hirao, M. Mori, Y. Ohshiro. Chem. Lett. 783 (1991).
26. (a) T. Hirao and Y. Ohshiro. Tetrahedron Lett. 31, 3917 (1990);
27. (b) T. Hirao, S. Mikami, M. Mori, Y. Ohshiro. Tetrahedron Lett. 32, 1741 (1991);
28. (c) T. Hirao, T. Fujii, Y. Ohshiro. J. Organomet. Chem. 407, C1 (1991);
29. (d) T. Hirao, T. Fujii, S.-i. Miyata, Y. Ohshiro. J. Org. Chem. 56, 2264 (1991);
30. (e) T. Hirao, T. Fujii, T. Tanaka, Y. Ohshiro. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3 (1994);
31. (f) T. Hirao, T. Fujii, T. Tanaka, Y. Ohshiro. Synlett 845 (1994);
32. (g) T. Hirao, M. Sakaguchi, T. Ishikawa, I. Ikeda. Synth. Commun. 25, 2579 (1995).
33. (a) Y. Ito, T. Konoike, T. Saegusa. J. Am. Chem. Soc. 97, 649 (1975);
34. (b) Y. Kobayashi, T. Taguchi, T. Morikawa, E. Tokuno, S. Sekiguchi. Chem. Pharm. Bull. 28, 262 (1980);
35. (c) E. Baciocchi, A. Casu, R. Ruzziconi. Synlett 679 (1990).
36. H. Funk, W. Weiss, M. Zeising. Z. Anorg. Allg. Chem. 36, 296 (1958).
37. T. Fujii, T. Hirao, Y. Ohshiro. Tetrahedron Lett. 33, 5823 (1992).
38. K. Ryter and T. Livinghouse. J. Am. Chem. Soc. 120, 2658 (1998).
39. (a) T. Fujii, T. Hirao, Y. Ohshiro. Tetrahedron Lett. 34, 5601 (1993);
40. (b) T. Hirao, T. Fujii, Y. Ohshiro. Tetrahedron 50, 10207 (1994).
41. T. Hirao, T. Fujii, Y. Ohshiro. Tetrahedron Lett. 35, 8005 (1994).
42. T. Hirao, C. Morimoto, T. Takada, H. Sakurai. Tetrahedron Lett. 42, 1961 (2001).
43. (a) M. Pereyre, J.-P. Quintard, A. Rahm. Tin in Organic Synthesis, Butterworths, London (1987);
44. (b) P. G. Harrison. Chemistry of Tin, Blackie, New York (1989).
45. (a) E. Baciocchi, T. Del Giacco, C. Rol, G. V. Sebastiani. Tetrahedron Lett. 30, 3573 (1989);
46. (b) W. C. Still. J. Am. Chem. Soc. 99, 4186 (1977);
47. (c) M. Ochiai, E. Fujita, M. Arimoto, H. Yamaguchi. Chem. Pharm. Bull. 32, 887 (1984);
48. (d) M. Ochiai, E. Fujita, M. Arimoto, H. Yamaguchi. Chem. Pharm. Bull. 32, 5027 (1984);
49. (e) E. J. Corey and J. C. Walker. J. Am. Chem. Soc. 109, 8108 (1987).
50. T. Hirao, C. Morimoto, T. Takada, H. Sakurai. Tetrahedron 57, 5073 (2001).
51. (a) R. F. Jordan, R. E. JaPointe, C. S. Bajgure, S. F. Echols, R. Willet. J. Am. Chem. Soc. 109, 4111 (1987);
52. (b) S. L. Borkowsky, N. C. Baenziger, R. F. Jordan. Organometallic 12, 486 (1993);
53. (c) M. J. Burk, W. Tumas, M. D. Ward, D. R. Wheeler. J. Am. Chem. Soc. 112, 6133 (1990);
54. (d) M. Sato, E. Mogi, S. Kumakura. Organometallics 14, 3157 (1995);
55. (e) Y. Hayashi, M. Osawa, Y. Wakatsuki. J. Organomet. Chem. 542, 241 (1997).
56. (a) J. J. Eisch. In Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 11, E. W. Abel, F. G. A. Stone, S. G. Wilkinson (Eds.), p. 277, Pergamon Press, Oxford (1994);
57. (b) J. R. Zietz, Jr., G. C. Robinson, K. L. Lindsay. In Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 7, S. G. Wilkinson, F. G. A. Stone, E. W. Abel (Eds.), p. 354, Pergamon Press, Oxford (1982).
58. T. Ishikawa, A. Ogawa, T. Hirao. J. Am. Chem. Soc. 120, 5124 (1998).
59. T. Ishikawa, A. Ogawa, T. Hirao. Organometallics 17, 5713 (1998).
60. F. J. Feher and R. L. Blanski. J. Am. Chem. Soc. 114, 5886 (1992).
61. T. Ishikawa, S. Nonaka, A. Ogawa, T. Hirao. Chem. Commun. 1209 (1998).
62. (a) E. Negishi, M. J. Idacavage, K.-W. Chiu, A. Yoshida, A. Abramovitch, M. E. Goettel, A. Silveira, H. D. Bretherick. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1225 (1978);
63. (b) L. Garnier, B. Plunian, J. Morter, M. Vaultier. Tetrahedron Lett. 37, 6699 (1996);
64. (c) M. T. Reetz, C. M. Niemeryer, K. Harms. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 30, 1472 and 1474 (1991).
65. A. Pelter, K. Smith, H. C. Brown. Borane Reagents, Academic Press, London (1988).
66. (a) D. H. Geske. J. Phys. Chem. 63, 1062 (1959);
67. D. H. Geske. J. Phys. Chem. 66, 1743 (1962);
68. (b) A. Pelter, R. Pardasani, P. Pardasani. Tetrahedron 56, 7339 (2000);
69. (c) P. Abley and J. Halpern. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1238 (1971).
70. (a) K. Oshima. "Transition metal catalyzed reactions of organozinc compounds", in Advances in Organometallic Chemistry, Vol. 2, L. S. Liebeskind (Eds.), p. 101, JAI Press, London (1991);
71. (b) E. Erdik. Tetrahedron 48, 9577 (1992).
72. (a) M. Iyoda, S. M. H. Kabir, A. Vorasingha, Y. Kuwatani, M. Yosihda. Tetrahedron Lett. 39, 5393 (1998);
73. (b) T. Harada, K. Iwazaki, D. Hara, K. Hattori, A. Oku. J. Org. Chem. 62, 8966 (1997);
74. (c) T. Harada, T. Katsuhira, K. Takeshi, O. Atusshi, I. Katsuhiro, M. Keiji, A. Oku. J. Am. Chem. Soc. 118, 11377 (1996).
75. T. Hirao, T. Takada, A. Ogawa. J. Org. Chem. 65, 1511 (2000).
76. M. Uchiyama, M. Kameda, O. Mishima, N. Yokoyama, M. Koike, Y. Kondo, T. Sakamoto. J. Am. Chem. Soc. 120, 4934 (1998).
77. T. Takada, H. Sakurai, T. Hirao. J. Org. Chem. 66, 300 (2001).
78. T. Harada, T. Katsuhira, K. Hattori, A. Oku. J. Org. Chem. 58, 2958 (1993).
79. (a) P. Knochel, J. J. A. Perea, P. Jones. Tetrahedron 54, 8275 (1998);
80. (b) P. Knochel and R. D. Singer. Chem. Rev. 93, 2117 (1993) and refs. therein.
81. T. Hirao, T. Takada, H. Sakurai. Org. Lett. 2, 3659 (2000).
82. T. Ishikawa, A. Ogawa, T. Hirao. J. Organomet. Chem. 575, 76 (1999).
83. (a) R. Scheffold. In Modern Synthetic Methods, Vol. 3, Otto Salle Verlag GmbH, Frankfurt (1983);
84. (b) R. Scheffold and S. Busato. Helv. Chim. Acta 77, 92 (1994);
85. (c) S. Ozaki, I. Horiguchi, H. Matsushita, H. Ohmori. Tetrahedron Lett. 35, 725 (1994);
86. (d) S. Ozaki, E. Matsui, J. Waku, H. Ohmori. Tetrahedron Lett. 38, 2705 (1997);
87. (e) Y. Rollin, S. Derien, E. Duñach, C. Gebehenne, J. Perichon. Tetrahedron 49, 7723 (1993);
88. (f) M. S. Mubarak, M. Pagel, L. M. Marcus, D. G. Peters. J. Org. Chem. 63, 1319 (1998).
89. T. Hirao, K. Hirano, T. Hasegawa, I. Ikeda, Y. Ohshiro. J. Org. Chem. 58, 6529 (1993).
90. D. H. R. Barton, D. O. Jang, J. C. Jaszberenyi. Tetrahedron Lett. 33, 2311 (1992).
91. A. Ogawa, S. Ohya, Y. Sumino, N. Sonoda, T. Hirao. Tetrahedron Lett. 38, 9017 (1997).
92. E. N. Jacobsen, I. Marko, W. S. Mungall, G. Schröder, K. B. Sharpless. J. Am. Chem. Soc. 110, 1968 (1988).
93. (a) K. C. Nicolaou, J.-J. Liu, Z. Yang, H. Ueno, R. K. Guy, E. J. Sorensen, C. F. Claiborne, C.-K. Hwang, M. Nakada, P. G. Nantermet. J. Am. Chem. Soc. 117, 634 (1995);
94. (b) I. Shiina, T. Nishimura, N. Ohkawa, H. Sakoh, K. Nishimura, K. Saitoh, T. Mukaiyama. Chem. Lett. 419 (1997);
95. (c) B. Kammermeier, G. Beck, W. Holla, D. Jacobi, B. Napierski, H. Jendralla. Chem. Eur. J. 2, 307 (1996);
96. (d) B. Kammermeier, G. Beck, D. Jacobi, H. Jendralla. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 33, 685 (1994).
97. (a) J. H. Freudenberger, A. W. Konradi, S. F. Pedersen. J. Am. Chem. Soc. 111, 8014 (1989);
98. (b) J. Park and S. F. Pedersen. J. Org. Chem. 55, 5924 (1990);
99. (c) A. W. Konradi and S. F. Pedersen. J. Org. Chem. 57, 28 (1992);
100. (d) A. W. Konradi, S. J. Kemp, S. F. Pedersen. J. Am. Chem. Soc. 116, 1316 (1994).
101. (a) T. Hirao, T. Hasegawa, Y. Muguruma, I. Ikeda. J. Org. Chem. 61, 366 (1996);
102. th International Conference on New Aspects of Organic Chemistry, p. 175 (1994).
103. (a) T. Hirao, M. Asahara, Y. Muguruma, A. Ogawa. J. Org. Chem. 62, 4566 (1998);
104. (b) T. Hirao, A. Ogawa, M. Asahara, Y. Muguruma, H. Sakurai. Org. Synth. 81, 26 (2005).
105. T. Hirao, B. Hatano, M. Asahara, Y. Muguruma, A. Ogawa. Tetrahedron Lett. 39, 5247 (1998).
106. A. Fürstner and A. Hupperts. J. Am. Chem. Soc. 117, 4468 (1995).
107. A. Gansäuer. Chem. Commun. 457 (1997).
108. A. Gansäuer. Synlett 363 (1997).
109. (a) R. L. Halterman, C. Zhu, Z. Chen, M. S. Dunlap, M. A. Khan, K. M. Nicholas. Organometallics 19, 3824 (2000);
110. (b) A. Bensari, J.-L. Renaud, O. Riant. Org. Lett. 3, 3863 (2001);
111. (c) A. Chatterjee, T. H. Bennur, N. N. Joshi. J. Org. Chem. 68, 5668 (2003).
112. T. A. Lipski, M. A. Hilfiker, S. G. Nelson. J. Org. Chem. 62, 4566 (1997).
113. A. Gansäuer and D. Bauer. J. Org. Chem. 63, 2070 (1998).
114. T. Hirao, H. Takeuchi, A. Ogawa, H. Sakurai. Synlett 1658 (2000).
115. E. Léonard, E. Duñach, J. Périchon. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 276 (1989).
116. R. Nomura, T. Matsuno, T. Endo. J. Am. Chem. Soc. 118, 11666 (1996).
117. A. Svatos and W. Boland. Synlett 549 (1998).
118. H. Tanaka, H. Dhimane, H. Fujita, Y. Ikemoto, S. Torii. Tetrahedron Lett. 29, 3811 (1988).
119. H. Tanaka, T. Nakahara, H. Dhimane, S. Torii. Synlett 51 (1989).
120. P. Liao, Y. Huang, Y. Zhang. Synth. Commun. 27, 1483 (1997).
121. B. Hatano, A. Ogawa, T. Hirao. J. Org. Chem. 63, 9421 (1998).
122. E. J. Corey and G. Z. Zheng. Tetrahedron Lett. 38, 2045 (1997).
123. L. Zhou and T. Hirao. Tetrahedron Lett. 41, 8517 (2000).
124. L. Zhou and T. Hirao. Tetrahedron 57, 6927 (2001).
125. L. Zhou and T. Hirao. J. Org. Chem. 68, 1633 (2003).
126. A. Fürstner. Chem. Eur. J. 4, 567 (1998).
127. (a) T. Hirao. J. Inorg. Biochem. 80, 27 (2002);
128. (b) T. Hirao, S. Fukuhara, Y. Otomaru, T. Moriuchi. Synth. Met. 123, 373 (2001).