A Convenient Nitroxyl Radical Catalyst for the Selective Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Aldehydes and Ketones by O2 and H2O2 under Mild Conditions

Organic Process Research and Development

Volumn 7, Issue 6, 2003, Pages 794-798

  Minisci, Francesco ^a   Recupero, Francesco ^a   Rodinò, Marianna ^a   Sala, Massimiliano ^b   Schneider, Armin ^b  

^a POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

^b CIBA GEIGY LTD   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; COBALT; COPPER; HYDROGEN PEROXIDE; KETONE; MANGANESE; NITRATE; NITRO DERIVATIVE; OXYGEN; RADICAL;

AIR; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; OXIDATION; PRESSURE; SOLUBILITY; TEMPERATURE;

EID: 0347320935     PISSN: 10836160     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op034063o     Document Type: Article

References (24)

1. Cecchetto, A.; Fontana, F.; Minisci, F.; Recupero, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6651.
2. Minisci, F.; Punta, C.; Recupero, F.; Fontana, F.; Pedulli, G. F. Chem. Commun. 2002, 688.
3. de Nooy, A. E. J.; Besemer, A. C.; van Bekkum, H. Synthesis 1996, 1153, a review.
4. (4) Anelli, P. L.; Biffi, C.; Montanari, F.; Quici, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2559; J. Org. Chem. 1989, 54, 2970; Anelli, P. L.; Biffi, C.; Montanari, F.; Quici, S. Org. Synth. 1990, 69, 212.
5. Anelli, P. L.; Biffi, C.; Montanari, F.; Quici, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2559; J. Org. Chem. 1989, 54, 2970; Anelli, P. L.; Biffi, C.; Montanari, F. ; Quici, S. Org. Synth. 1990, 69, 212.
6. Anelli, P. L.; Biffi, C.; Montanari, F.; Quici, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2559; J. Org. Chem. 1989, 54, 2970; Anelli, P. L.; Biffi, C.; Montanari, F. ; Quici, S. Org. Synth. 1990, 69, 212.
7. Bjørsvik, H.-R.; Liguori, L.; Costantino, F.; Minisci, F. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 197.
8. Semmelhack, M. F.; Schmid, C. R.; Cortes, D. A.; Chou, S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374.
9. (7) Dijksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon R. A. Chem. Commun. 1999, 1591; Dijksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon R. A. Platinum Met. Rev. 2001, 45, 15; Dijksman, A.; Marino-Gonzalez, A.; Mairata i Payeras, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826.
10. Dijksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon R. A. Chem. Commun. 1999, 1591; Dijksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon R. A. Platinum Met. Rev. 2001, 45, 15; Dijksman, A.; Marino-Gonzalez, A.; Mairata i Payeras, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826.
11. Dijksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon R. A. Chem. Commun. 1999, 1591; Dijksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon R. A. Platinum Met. Rev. 2001, 45, 15; Dijksman, A.; Marino-Gonzalez, A.; Mairata i Payeras, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826.
12. Betzemeier, B.; Cavazzini, M.; Quici, S.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4343.
13. (a) Minisci, F.; Recupero, F.; Fontana, F.; Bjørsvik, H.-R.; Liguori, L. Synlett 2002, 610.
14. (b) Minisci, F.; Fumagalli, C.; Pirola, R. (Lonza S.p.A.). WO 0158845, WO 0187815, 2001.
15. (c) Minisci, F.; Recupero, F.; Pedulli, G. F.; Lucarini, M. J. Mol. Catal. A 2003, in press (a review).
16. Amorati, R.; Lucarini, M.; Mugnaini, V.; Pedulli, G. F.; Minisci, F.; Fontana, F.; Recupero, F. Greci, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 1747.
17. Zedda, A.; Sala, M.; Schneider, A. (Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.). WO 02/058844 A1, 2002.
18. Minisci, F.; Recupero, F.; Cecchetto, A.; Gambarotti, C.; Punta, C.; Faletti, R.; Paganelli, R.; Pedulli, G. F. Eur. J. Org. Chem. Submitted.
19. Fey, T.; Fischer, H.; Bachmann, S.; Albert, K.; Bolm, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 8154.
20. Brunel, D.; Lentz, P.; Sutra, P.; Deroide, B.; Fajula, F.; Nagy, J. B. Stud. Surf. Sci. Catal. 1999, 125, 237.
21. Verhoef, M. J.; Peters, J. A.; van Bekkum, H. Stud. Surf. Sci. Catal. 1999, 125, 465-472.
22. Ciriminna, R.; Blum, J.; Avnir, D.; Pagliaro, M. Chem. Commun. 2000, 1441.
23. (17) Dijksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2000, 271-272; Synlett 2001, 102-104.
24. Dijksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2000, 271-272; Synlett 2001, 102-104.