CO2-mediated ortho-lithiatium of N-alkylanilines and its use for the construction of polymerization catalysts

Organometallics

Volumn 27, Issue 15, 2008, Pages 3907-3917

  Wu, Chun Ji ^a   Lee, Sang Hoon ^a   Yu, Seung Tack ^a   Na, Sung Jae ^a   Yun, Hoseop ^a   Lee, Bun Yeoul ^a  

^a Ajou University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

N-ALKYLANILINES; ORTHO-LITHIATION;

EID: 50849098576     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800317v     Document Type: Article

References (72)

1. (a) Clayden, J. Organolithiums: Selectivity for Synthesis; Tetrahedron Organic Chemistry, Vol. 23; Pergamon: Oxford, 2002.
2. (b) Brandsma, L. Preparative Polar Organometallic Chemistry, Vol. 2; Springer-Verlag: Berlin, 1990.
3. Review: (a) Mugesh, G.; Singh, H. B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 226.
4. (b) Whisler, M. C.; MacNeil, S.; Snieckus, V.; Beak, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2206.
5. (c) Snieckus, V. Chem. Rev 1990, 90, 879.
6. (d) Levoux, F.; Jeschke, P.; Schlosser, M. Chem. Rev. 2005, 105, 827.
7. (e) Gschwend, H. W.; Rodriguez, H. R. Org. React. 1979, 26, 1.
8. (f) Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 376.
9. Rosen, J.; Steinhuebel, D.; Palucki, M.; Davies, I. Org. Lett. 2007, 9, 667.
10. (a) Jacques, B.; Chavarot, M.; Rose-Munch, F.; Rose, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3481.
11. (b) Surry, D. S.; Fox, D. J.; Macdonald, S. J. F.; Spring, D. R. Chem. Commun. 2005, 2589.
12. (c) Rennels, R. A.; Maliakal, A. J.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 421.
13. Singh, K. J.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13753.
14. Riant, O.; Samuel, O.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5835.
15. (a) Lauer, M.; Wulff, G. J. Organomet. Chem. 1983, 256, 1.
16. (b) Steurer, M.; Tiedl, K.; Wang, Y.; Weissensteiner, W. Chem. Commun. 2005, 4929.
17. (a) Armstrong, D. R.; Boss, S. R.; Clayden, J.; Haigh, R.; Kirmani, B. A.; Linton, D. J.; Schooler, P.; Wheatley, A. E. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2135.
18. (b) Alo, B. I.; Kandil, A.; Patil, P. A.; Sharp, M. J.; Siddiqui, M. A.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1991, 56, 3763.
19. (a) Gohier, F.; Castanet, A.-S.; Mortier, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 1501.
20. (b) Nguyen, T.-H.; Castanet, A.-S.; Mortier, J. Org. Lett. 2006, 8, 765.
21. (a) Chadwick, S. T.; Ramirez, A.; Gupta, L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2259.
22. (b) Overman, L. E.; Owen, C. E.; Zipp, G. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3884.
23. (b) Meyers, A. I.; Mihelich, E. D. J. Org. Chem. 1975, 40, 3158.
24. (c) Pickett, T. E.; Roca, F. X.; Richards, C. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2592.
25. (d) Manoury, E.; Fossey, J. S.; Aït-Haddou, H.; Daran, J.-C.; Balavoine, G. G. A. Organometallics 2000, 19, 3736.
26. (a) Molina, P.; Aller, E.; Lorenzo, A.; Foces-Foces, C.; Llamas Saiz, A. L. Tetrahedron 1996, 52, 13671.
27. (b) Demuth, T. P.; Lever, D. C.; Gorgos, L. M.; Hogan, C. M.; Chu, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2963.
28. (a) Houlihan, W. J.; Parrino, V. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 5177.
29. (b) Houlihan, W. J.; Parrino, V. A. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 1549.
30. (c) Peters, R.; Fischer, D. F. Org. Lett. 2005, 7, 4137.
31. Herault, D.; Aelvoet, K.; Blatch, A. J.; Al-Majid, A.; Smethurst, C. A.; Whiting, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 71.
32. Wu, C. J.; Lee, S. H.; Yun, H.; Lee, B. Y. Organometallics 2007, 27, 6685.
33. (a) Katritzky, A.; Akutagawa, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5935.
34. (b) Katritzky, A.; Akutagawa, K. Tetrahedron 1986, 42, 2571.
35. (c) Katritzky, A.; Sengupta, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1989, 16.
36. (a) Katritzky, A.; Vazquez de Miguel, L. M.; Rewcastle, G. W. Synthesis 1988, 215.
37. (b) Ball, S. C.; Cragg-Hine, I.; Davidson, M. G.; Davies, R. P.; Edwards, A. J.; Lopez-Solera, I.; Raithby, P. R.; Snaith, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 921.
38. (a) Katritzky, A. R.; Akutagawa, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6808.
39. (b) Davies, R. P.; Raithby, P. R.; Snaith, R. Organometallics 1996, 15, 4355.
40. (a) Cano, J.; Kunz, K. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4411.
41. (b) McKnight, A. L.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2587.
42. Reviews: (a) Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283.
43. (b) Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 429.
44. (c) Hou, Z.; Luo, Y.; Li, X. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3114.
45. (d) Nomura, K.; Liu, J.; Padmanabhan, S.; Kitiyanan, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 267, 1.
46. (e) Smolensky, E.; Eisen, M. S. Dalton Trans. 2007, 5623.
47. Recent progress: (a) Beckerle, K.; Manivannan, R.; Lian, B.; Meppelder, G.-J. M.; Raabe, G.; Spaniol, T. P.; Ebeling, H.; Pelascini, F.; Mülhaupt, R.; Okuda, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4790.
48. (b) Xu, T.; Mu, Y.; Gao, W.; Ni, J.; Ye, L.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2236.
49. (c) Bambirra, S.; van Leusen, D.; Tazelaar, C. G. J.; Meetsma, A.; Hessen, B. Organometallics 2007, 26, 1014.
50. (d) Manz, T. A.; Phomphrai, K.; Medvedev, G.; Krishnamurthy, B. B.; Sharma, S.; Haq, J.; Novstrup, K. A.; Thomson, K. T.; Delgass, W. N.; Caruthers, J. M.; Abu-Omar, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3776.
51. (e) Hanaoka, H.; Hino, T.; Nabika, M.; Kohno, T.; Yanagi, K.; Oda, Y.; Imai, A.; Mashima, K. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3114.
52. (a) Cho, D. J.; Wu, C. J.; S, S.; Han, W.-S.; Kang, S. O.; Lee, B. Y. Organometallics 2006, 25, 2133.
53. (b) Cho, D. J.; Wu, C. J.; Bok, T.; Lee, E. J.; Lee, C. H.; Han, W.-S.; Kang, S. O.; Lee, B. Y. Dalton Trans. 2006, 4056.
54. (c) Joung, U. G.; Wu, C. J.; Lee, S. H.; Lee, C. H.; Lee, E. J.; Han, W.-S.; Kang, S. O.; Lee, B. Y. Organometallics 2006, 25, 5122.
55. (d) Lee, S. H.; Wu, C. J.; Joung, U. G.; Lee, B. Y. Dalton Trans. 2007, 4608.
56. (e) Lee, S. H.; Wu, C. J.; Yoo, J.; Kwak, j.-e.; Yun, H.; Lee, B. Y. J. Organomet. Chem. 2008, 695, 457.
57. (f) Wu, C. J.; Lee, S. H.; Yun, H.; Lee, B. Y. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5626.
58. (g) S. S.; Lee, B. Y.; Han, J. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 27, 1299.
59. Krasovskiy, A.; Kopp, F.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 497.
60. (a) Chen, Y,-X.; Fu, P.-F.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 5958.
61. (b) Zhang, Y.; Mu, Y.; Lü, C.; Li, G.; Xu, J.; Zhang, Y.; Zhu, D.; Feng, S. Organometallics 2004, 23, 540.
62. (c) Enders, M.; Ludwig, G.; Pritzkow, H. Organometallics 2001, 20, 827.
63. Jutzi, P. Chem. Rev. 1986, 86, 983.
64. Grandini, C.; Camurati, I.; Guidotti, S.; Mascellani, N.; Resconi, L.; Nifant'ev, I. E.; Kashulin, I. A.; Ivchenko, P. V.; Mercandelli, P.; Sironi, A. Organometallics 2004, 23, 344.
65. Alt, H. G.; Zenk, R. J. Organomet. Chem. 1996, 512, 51.
66. Nishii, K.; Hagihara, H.; Ikeda, T.; Akita, M.; Shiono, T. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 193.
67. Carpenetti, D. W.; Kloppenburg, L.; Kupec, J. T.; Petersen, J. L. Organometallics 1996, 15, 1572.
68. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10015.
69. Kwon, H. Y.; Lee, S. Y.; Lee, B. Y.; Shin, D. M.; Chung, Y. K. Dalton Trans. 2004, 921.
70. (a) Kim, T. H.; Won, Y. C.; Lee, B. Y.; Shin, D. M.; Chung, Y. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1522.
71. (b) Kunz, K.; Erker, G.; Doing, S.; Bredeau, S.; Kehr, G.; Frohlich, R. Organometallics 2002, 21, 1031.
72. Kaminsky, W. Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 3970.