Structure-energy relationship in barbituric acid: A calorimetric, computational, and crystallographic study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 32, 2008, Pages 7455-7465

  Roux, María Victoria ^a   Temprado, Manuel ^a   Notario, Rafael ^a   Foces Foces, Concepción ^a   Emel'yanenko, Vladimir N ^b   Verevkin, Sergey P ^b  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; CALORIMETRY; COMBUSTION; SMOKE; THERMOCHEMISTRY;

BARBITURIC ACID; GAS-PHASE; MOLAR ENTHALPY OF FORMATION; STATIC BOMB COMBUSTION CALORIMETRY;

THERMODYNAMICS;

EID: 50549083729     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp803370u     Document Type: Article

References (130)

1. Molecular Structure and Energetics; Liebman, J. F., Greenberg, A., Eds.; VCH Publishers: New York, 1986; Vol. 1.
2. Cox, J. D.; Pilcher, G. Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds; Academic Press: London, 1970.
3. Energetics of Stable Molecules and Reactive Intermediates, NATO Science Series C; Minas da Piedade, M. E., Ed.; Kluwer Academia Publishers: Dordrecht, The Netherlands; 1999; Vol. 535.
4. Abboud, J.-L. M.; Jiménez, P.; Roux, M. V.; Turrión, C.; López-Mardomingo, C. J. Chem. Thermodyn. 1989, 21, 859.
5. Abboud, J.-L. M.; Jiménez, P.; Roux, M. V.; Turrión, C.; López-Mardomingo, C.; Podosenin, A.; Rogers, D. W.; Liebman, J. F. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 15.
6. Roux, M. V.; Jiménez, P.; Martin-Luengo, M. A.; Dávalos, J. Z.; Zhiuuan, S.; Hosmane, R. S.; Liebman, J. F. J. Org. Chem. 1998, 62, 2732.
7. Homan, H.; Herreros, M.; Notario, R.; Abboud, J.-L. M.; Esseffar, M.; Mó, O.; Yánez, M.; Foces-Foces, C.; Ramos-Gallardo, A.; Martínez-Ripoll, M.; Vegas, A.; Molina, M. T.; Casanovas, J.; Jiménez, P.; Roux, M. V.; Turrión, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 8503.
8. Roux, M. V.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Castaño, O.; Molina, M. T.; Notario, R.; Herreros, M.; Abboud, J.-L. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12735.
9. Jiménez, P.; Roux, M. V.; Turrión, C. J. Chem. Thermodyn. 1989, 21, 759.
10. Mó, O.; Yáñez, M.; Roux, M. V.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Matos, M. A. R.; Amaral, L. M. P. F.; Sánchez-Migallón, A.; Elguero, J.; Liebman, J. F. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9336, and references therein.
11. Infantes, L.; Mó, O.; Yañez, M.; Roux, M. V.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Temprado, M.; Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Amaral, L. M. P. F.; Cabildo, P.; Claramunt, R.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2535, and references therein.
12. Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Ribeiro da Silva, M. A. V.; Freitas, V. L. S.; Roux, M. V.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Cabildo, P.; Claramunt, R.; Elguero, J. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 386.
13. Bojarski, J. T.; Mokrosz, J. L.; Barton, H. J.; Paluchowska, M. H. Recent Progress in Barbituric Acid Chemistry in Advances in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Ed.; Academic Press, Inc.: New York, 1985; Vol. 38 andreferences therein.
14. von Baeyer, A. Ann. Chem. Pharm. 1864, 130, 129.
15. Principles of Forensic Toxicology, 2nd Edition; Levine, B., Ed.; AACC Press: Washington, DC; 2003, p. 173.
16. Willow, M.; Johnston, G. A. R. Int. Rev. Neurobiol. 1983, 24, 15.
17. Gulliya, K. S. Anti-viral uses for analogs of barbituric acids. U.S. Pat. Appl. Publ. 2007, US 2007259903.
18. Bassani, D. M. Chimia 2006, 60, 175.
19. Ikeda, A.; Tanaka, Y.; Nobusawa, K.; Kikuchi, J.-I. Langmuir 2007, 23, 10913.
20. Kaul, B. L. Process for the preparation of organic pigments and their precursors. U.S. Pat. Appl. Publ. 2007, US 2007119345 A1 20070531.
21. Nose, K.; Fujii, A.; Satou, Y. Disazo pigment composition for printing ink and coating. PCT Int. Appl. 2008, WO2007-JP64064 20070717.
22. Slaczka, A.; Lubczak, J. J. Appl. Polym. Sci. 2006, 101, 3468.
23. Lusek, R. Polymerizable dental material. Eur. Pat. Appl. 2008, EP 1972767.
24. Moszner, N.; Fischer, U. K.; Burtscher, P.; Angermann, J.; Rheinberger, V. Dental material with improved compatibility. Eur. Pat. Appl. 2005, EP 157452.
25. Johnston, A. D. Barbituric acid derivatives used as catalysts in polymerizable compositions for nail plate surfaces reshaping. U.S. Pat. Appl. Publ. 2003, US 2003215635.
26. Tishler, M.; Pfister, K., III; Babson, R. D.; Ladenburg, K.; Fleming, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1487.
27. (a) Soldatova, T. V.; Kabo, G. Y.; Kozyro, A. A.; Frenkel, M. L. Zh. Fiz. Khim. 1990, 64, 336.
28. (b) Soldatova, T. V.; Kabo, G. Y.; Kozyro, A. A.; Frenkel, M. L. Russ. J. Phys. Chem. 1990, 64, 177.
29. Baroody, E. E.; Carpenter, G. A. Heats of formation of propellant compounds (U). Report Naval Ordnance Systems Command Task No. 331-003/067-1/UR2402-001; Naval Ordnance Station: Indian Head, MD, 1972; p 1.
30. Stiehler, R. D.; Huffman, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 1734.
31. Lemoult, M. P. Compt. Rend. 1904, 663.
32. Fischer, E.; Wrede, F. Sitzungsber. Dtsch. Akad. Wiss. Berlin. Kl. Math. Phys. Tech. 1904, 687.
33. Zielenkiewicz, W.; Perlovich, G. L.; Wszelaka-Rylik, M. J. Therm. Anal. Calorim. 1999, 57, 225.
34. Brunetti, B.; Piacente, V. J. Chem. Eng. Data 1999, 44, 809.
35. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380.
36. Marti, E. E. Thermochim. Acta 1973, 5, 173.
37. Kohlbeck, F.; Hörl, E. M. J. Appl. Crystallogr. 1976, 9, 28.
38. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1.
39. Bolton, W. Acta Crystallogr. 1963, 16, 166.
40. Lewis, T. C,; Tocher, D. A.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 979.
41. Gmelin, E.; Sarge, S. M. Thermochim. Acta 2000, 347, 9.
42. Sarge, S. M.; Gmelin, E.; Höhne, G. W. H.; Cammenga, H. K.; Hemminger, W.; Eysel, W. Thermochim. Acta 1994, 247, 129.
43. GEFTA (Gesellschaft für Thermische Analyse, Germany), Gmelin, E.; Sarge, S. M. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 1789.
44. Sabbah, R.; Xu-wu, A.; Chickos, J. S.; Planas-Leitão, M. L.; Roux, M. V.; Torres, L. A. Thermochim. Acta 1999, 331, 93.
45. Temprado, M.; Roux, M. V.; Jiménez, P.; Guzmán- Mejía, R.; Juaristi, E. Thermochim. Acta 2006, 441, 20.
46. Colomina, M.; Jiménez, P.; Roux, M. V.; Turrión, C. An. Quim. 1986, 126, 126, and references therein.
47. Roux, M. V.; Torres, L. A.; Dávalos, J. Z. J. Chem Thermodyn. 2001, 33, 949.
48. Torres Gómez, L. A.; Sabbah, R. Thermochim. Acta 1982, 57, 67.
49. Good, W. D.; Lacina, J. L.; Mc Cullough, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5589.
50. Puttemans, J. P.; Smith, G. P.; Golden, D. M. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3226.
51. Inagaki, S.; Murata, S.; Sakiyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2808.
52. Koshchenko, V. I.; Ismailov, T. S.; Potekhin, V. M.; Razikov, K. K. Zh. Prikl. Khim. (Leningrad) 1985, 58, 445.
53. Wagman, D. D.; Evans, W. H.; Parker, V. B.; Schumm, R. H.; Halow, I.; Bailey, S. M.; Churney, K. L.; Nuttall, R. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11 Supplement 2, 58.
54. Hubbard, W. N.; Scott, D. W.; Waddington, G. Experimental Thermochemistry. Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1967; Chap. 5.
55. Wieser, M. E. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2051.
56. Hu, A. T.; Sinke, G. C.; Månsson, M.; Ringnér, B. J. Chem. Thermodyn. 1972, 4, 283.
57. Verevkin, S. P. J. Chem. Eng. Data 2000, 45, 953.
58. Kulikov, D.; Verevkin, S. P.; Heintz, A. Fluid Phase Equilib. 2001, 192, 187.
59. Chickos, J. S.; Hillesheim, D. M.; Verevkin, S. P.; Roux, M. V.; Temprado, M.; Segura, M.; Notario, R.; DeMasters, D. E.; Liebman, J. F. Mol. Phys. 2003, 101, 1311.
60. Hehre, W. J.; Radom. L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; and Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
62. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
63. G3-calculated energy at 0 K of the triketo tautomer is - 489.784793 hartree and enthalpy at 298 K is-489.776279 hartree.
64. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
65. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
66. Weinhold, F. Natural Bond Orbital (NBO) Analysis in Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Ed.; Wiley: New York, 1998; Vol. 3, p. 1792.
67. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1; Madison, WI, 1988.
68. Westrum, F. Jr. In Combustion Calorimetry; Sunner, S., Mansson, M., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1979; Chapter 7.
69. Olofsson, G. In Combustion Calorimetry; Sunner, S., Månsson, M.,. Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1979; Chapter 6.
70. CODATA. Recommended key values for thermodynamics, 1975. J. Chem. Thermodyn. 1976, 8, 603.
71. Chickos, J. S.; Aeree, W. E., Jr. J. Phys. Chem. Ref. Data 2002, 31, 537.
72. Chickos, J. S.; Webb, P.; Nichols, G. J. Chem. Thermodyn. 2002, 34, 1195.
73. Chickos, J. S.; Acree, W. E., Jr J. Phys. Chem. Ref. Data 2003, 32, 519.
74. Zaitsau, D. H.; Verevkin, S. P.; Paulechka, Y. U.; Kabo, G. J.; Sevruk, V. M. J. Chem. Eng. Data 2003, 48, 1393.
75. Raimondo. F.; Pieretti, A.; Gontrani. L.; Bencivenni, L. Chem. Phys. 2001, 271, 293.
76. Semhilkumar, S.; Kolandaivel, P. J. Comput. Aid. Mol. Des. 2002, 16, 263.
77. Zuccarello, F.; Buemi. G.; Gandolfo, C.; Contino, A. Spectrochim. Acta A 2003, 59, 139.
78. Ralhan, S.; Ray, N. K. J. Mol. Struct.-Theochem 2003, 634, 83.
79. Delchev, V. B. J. Struct. Chem. 2004, 45, 570.
80. Daskalova, L. I.; Binev, I. Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 1338.
81. Ren, Y.; Guo, Y.; Li, B. Hainana Shifan Xueyuan Xuebao, Ziran Kexueban 2007, 20, 242. [CAN 148:214627]
82. Jeffrey, G. A.; Ghose, S.; Warwicker, J. O. Acta Crystallogr. 1961, 14, 881.
83. Al-Karaghouli, A. R.; Abdul-Wahab, B.; Ajaj, E.; Al-Asaff, S. Acta Crystallogr. B 1977, 33, 1655.
84. Eigen, M.; Ilgenfritz, G.; Kruse, W. Chem. Ber. 1965, 98, 1623.
85. Notario, R.; Castaño, O.; Abboud, J.-L. M.; Gomperts, R.; Frutos, L. M.; Palmeiro, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9011.
86. Notario, R.; Castaño, O.; Gomperts, R.; Frutos, L. M.; Palmeiro, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 4298.
87. Glukhovtsev, M. N.; Laiter, S. Theor. Chim. Acta 1995, 92, 327.
88. Nicolaides, A.; Radom, L. Mol. Phys. 1996, 88, 759.
89. Nicolaides, A.; Rauk, A.; Glukhovtsev, M. N.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17460.
90. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063.
91. Raghavachari, K.; Stefanov, B. B.; Curtiss, L. A. Mol. Phys. 1997, 91, 555.
92. Minkin, V. I. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1919.
93. Raghavachari, K.; Stefanov, B. B.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6764.
94. -1, has been taken from ref 97.
95. Pedley, J. B. Thermochemical Data and Structures of Organic Compounds, TRC Data Series; TRC: College Station, TX, 1994; Vol. 1.
96. Chase, M. W., Jr. NIST-JANAF Thermochemical Tables, 4th Ed. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, Monograph 9, 1.
97. Afeefy, H. Y.; Liebman, J. F.; Stein, S. E. Neutral Thermochemical Data in NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69; Linstrom, P. J., Mallard, W. G.,. Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 2005; (http://webbook.nist.gov).
98. Temprado, M.; Roux, M. V.; Umnahanaut, P.; Zhao, H.; Chickos, J. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12590.
99. Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1555.
100. Nguyen, V. T.; Ahn, P. D.; Bishop, R.; Scudder, M. L.; Craig, D. C. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4489.
101. Giacomello, G.; Corradini, P.; Pedone, C. Gazz. Chim. Ital. 1965, 95, 1100.
102. Craven, B. M.; Vizzini, E. A.; Rodrigues, M. M. Acta Crystallogr. 1969, B25, 1978.
103. McMullan, R. K.; Fox; R. O., Jr.; Craven, B. M. Acta Crystallogr. 1978,B34, 3719.
104. Craven, B. M.; Fox, R. O., Jr.; Weber, H.-P. Acta Crystallogr. 1982, B38, 1942.
105. Williams, P. P. Acta Crystallogr. 1974, B30, 12.
106. Rae, A. D. Cryst. Struct. Commun. 1975, 4, 457.
107. Craven, B. M.; Vizzini, E. A. Acta Crystallogr. 1969, B25, 1993.
108. Jones, G. P.; Andrews, P. R. J. Cryst. Mol. Struct. 1981, 11, 125.
109. Andrews, P. R.; Jones, G. P. J. Cryst. Mol. Struct. 1981, 11, 135.
110. Jones, G. P.; Andrews, P. R. J. Cryst. Mol. Struct. 1981, 11, 145.
111. Escobar, C. Acta Crystallogr. 1975, B31, 1059.
112. Bideau, J.-P.; Marsau, P. Cryst. Struct.Commun. 1974, 3, 511.
113. Bideau, J.-P.; C, R. Acad. Sci., Ser. C (Chim) 1971, 272, 7573.
114. Nichol, G. S.; Clegg, W. Acta Crystallogr. 2005, C61, o297.
115. Nichol, G. S.; Clegg, W. Acta Crystallogr. 2007, E63, o4147.
116. Bideau, J.-P.; Artaud, M. C. R. Acad. Sci., Ser. C (Chim) 1970, 271, 806.
117. Jones, G. P.; Horn, E. J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1986, 16, 629.
118. Smit, P. H.; Kanters, J. A. Acta Crystallogr. 1974, B30, 784.
119. Sambyal, V. S.; Goswami, K. N.; Khajuria, R. K. Cryst. Res. Technol. 1995, 30, 817.
120. Koksharova, T. V. Ukr. Khim. Zh. (Russ. Ed.) 2003, 69, 81.
121. Gatehouse, B. M.; Craven, B. M. Acta Crystallogr. 1971, B27, 1337.
122. Bravic, G.; Housty, J.; Bideau, J.-P. C. R. Acad. Sci., Ser. C (Chim) 1968, 266, 969.
123. Gartland, G. L.; Craven, B. M. Acta Crystallogr. 1971, B27, 1909.
124. Nichol, G. S.; Clegg, W. Acta Crystallogr. 2007, E63, o16323.
125. Bideau, J.-P.; Leroy, F.; Housty, J. C. R. Acad. Sci., Ser. C (Chim) 1969, 268, 1590.
126. Craven, B. M.; Vizzini, E. A. Acta Crystallogr. 1971, B27, 1909.
127. Craven, B. M.; Cusatis, C. Acta Crystallogr. 1969, B25, 2291.
128. Belbrich, T.; Zencirci, N.; Griesser, U. J. Acta Crystallogr. 2007, C63, o751.
129. Platteau, C.; Lefebvre, J.; Hemon, S.; Baehtz, C.; Florence, D.; Prevost, D. Acta Crystallogr. 2005, B61, 80.
130. Williams, P. P. Acta Crystallogr. 1973, B29, 1572.