Enthalpies of formation of N-substituted pyrazoles and imidazoles

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 46, 1999, Pages 9336-9344

  Mó, Otilia ^a   Yáñez, Manuel ^a   Roux, María Victoria ^b   Jiménez, Pilar ^b   Dávalos, Juan Z ^b   Ribeiro da Silva, Manuel A V ^c   Ribeiro da Silva, Maria Das Dores M C ^c   Matos, M Agostinha R ^c   Amaral, Luisa M P F ^c   Sánchez Migallón, Ana ^d   Cabildo, Pilar ^e   Claramunt, Rosa ^e   Elguero, José ^f   Liebman, Joel F ^g  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^c UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^d UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

^e UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA   (Spain)

^f INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^g UNIVERSITY OF MARYLAND BALTIMORE COUNTY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0041633307     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp992244f     Document Type: Article

References (45)

1. Jiménez, P.; Roux, M. V.; Turrión, C.; Gomis, F. J. Chem. Thermodyn. 1987, 19, 985.
2. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Matos, M. A. R.; Jiménez, P.; Roux, M. V.; Elguero, J.; Claramunt, P.; Cabildo, P.; Sánchez-Migallón, A. J. Chem. Thermodyn. 1999, 31, 129.
3. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Matos, M. A. R.; Jiménez, P.; Roux, M. V.; Martín-Luengo, M. A.; Elguero, J.; Claramunt, R. M.; Cabildo, P. J. Chem. Thermodyn., in press.
4. Hammadi, A. E.; Mouhtadi, M. E.; Notario, R.; Abboud, J.-L. M.; Elguero, J. J. Chem. Res. S 1995, 172.
5. Dou, H. J. M.; Metzger, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1976, 1861.
6. Dou, H. J. M.; Elguero, J.; Espada, M.; Hassanaly, P. Ann. Quim. 1978, 74, 1137.
7. Marti, E. E. Thermochim. Acta 1973, 5, 173.
8. (a) Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Pilcher, G. J. Chem. Thermodyn. 1984, 16, 1149.
9. (b) Roux, M. V.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Abboud, J.-L. M.; Molina, M. T. J. Chem. Thermodyn. 1996, 28, 1029.
10. Skinner, H. A.; Snelson, A. Trans. Faraday Soc. 1960, 56, 1176.
11. Coops, J.; Jessup, R. S.; Van Nes, K. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. 1, Chapter 3.
12. Wagman, D. D.; Evans, W. H.; Parker, V. B.; Schum, R. H.; Halow, I.; Bailey, S. M.; Churney, K. L.; Nunall, R. L. The NBS Tables of Chemical Thermodynamics Properties. J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11 (Suppl. 2).
13. Hubbard, W. N.; Scott, D. W.; Waddington, G. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Chapter 5.
14. The DSC calibration data was obtained from: (i) n-octadecane (NPL Certificate of Measurement CRM N0 M 14-11, Set of Ten Melting point Standards; National Physical Laboratory: Teddington, 1980);
15. (ii) n-octadecanoic acid (López de la Fuente, F. L. Ph.D. Thesis, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Complutense, Madrid, 1989);
16. (iii) benzoic acid (Serge, S.; Camerga, H. K. Thermochim. Acta 1985, 94, 17).
17. (iv) indium and tin, standard material and melting point supplied by Perkin-Elmer.
18. Jiménez, P.; Menéndez, V.; Roux, M. V.; Turrión, C. J. Chem. Thermodyn. 1995, 27, 679.
19. Head, A. J.; Sabbah, R. In Recommended Reference Materials for the Realization of Physicochemical Properties; Marsh, K. N., Ed.; Blackwell: Oxford, 1987; Chapter 9.
20. Adedeji, F. A.; Brown, D. L. S.; Connor, J. A.; Leung, M.; Paz-Andrade, M. I.; Skinner, H. A. J. Organomet. Chem. 1975, 97, 221.
21. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Mates, M. A. R.; Amaral, L. M. P. F. J. Chem. Thermodyn. 1995, 27, 565.
22. Benson, S. W. Thermochemical Kinetics. Methods for the estimation of themochemical data rate parameters, 2nd ed.; Wiley: New York, 1976.
23. Stull, D. R.; Westrum, E. F.; Sinke, G. C. The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds; Wiley: New York, 1969.
24. Pedley, J. B. Thermochemical Data of Organic Compounds; TRC Data Series: College Station, TX, 1994; Vol. I.
25. Jiménez, P.; Roux, M. V.; Dávalos, J. Z.; Martín-Luengo, M. A.; Abboud, J.-L. M. J. Chem. Thermodyn. 1997, 29, 1281.
26. Freeman, R. D.; Searcy, A. W. J. Chem. Phys. 1954, 22, 762.
27. Coplen, T. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1997, 26, 1239.
28. Llamas-Sáiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, E.; Elguero, J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 263.
29. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
30. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155.
31. Lee, C; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
32. Bauschlicher, C. W., Jr. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 40.
33. Amekraz, B.; Tortajada, J.; Morizur, J. P.; González, A. I.; Mó, O.; Yáñez, M.; Leito, I.; Maria, P.-C.; Gal, J.-F. New J. Chem. 1996, 20, 1011.
34. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys, 1997, 106, 1063.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. J.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanow, B. B.; Nanayaklara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
36. Rossini, F. D. In Experimental Thermochemistry, Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. I, Chapter 14.
37. CODATA. Recommended key values for thermodynamics, 1975. J. Chem. Thermodyn. 1976, 8, 603.
38. Colomina, M.; Jiménez, P.; Roux, M. V.; Turrión, C. J. Chem. Thermodyn. 1984, 16, 379.
39. Rihani, D. N.; Doraiswami, L. K. Ind. Eng. Chem. 1965, 4, 17.
40. Avignon, T.; Bouscasse, L.; Elguero, J. Tetrahedron 1978, 34, 1139.
41. Petersson, G. A.; Malick, D. K.; Wilson, W. G.; Ochterski, J. W.; Montgomery, J. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10570.
42. Slayden, S. W.; Liebman, J. F. In The Chemistry of Functional Groups, Supplement A3: The Chemistry of Double-Bonded Functional Groups; Patai, S., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1997; p 594.
43. Smith, B. J.; Pople, J. A.; Curtiss, L. A.; Radom, L. Aust. J. Chem. 1992, 34, 285.
44. Jursic, B. S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 417, 99.
45. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin. R. D.; Mallard, W. J. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17 (Suppl. 1).