Efficient synthesis of Aza-phenanthroindolizidine and aza-phenanthro-quinolizidine and anticancer activities

Letters in Organic Chemistry

Volumn 5, Issue 5, 2008, Pages 383-390

  Wang, Kailiang ^a   Wang, Wenlong ^a   Wang, Qingmin ^a   Huang, Runqiu ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

13 azatylophorine; 14a aza 7 methoxylcryptopleurine; Alkaloid; Anti cancer; Aza modification; Phenanthroindolizidine

Indexed keywords

EID: 50249089621     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017808784872106     Document Type: Article

References (42)

1. Ratnagiriswaran, A. N.; Venkatachalam, K. Indian. J. Med. Res., 1935, 22, 433.
2. a) Gellert, E. J. Nat. Prod. 1982, 45, 50;
3. b) Li, Z. G.; Jin, Z.; Huang, R. Q. Synthesis, 2001, 16, 2365.
4. Bick, I. R. C.; Sinchai, W. In The Alkaloids; Rodrigo, R. G. A., Ed.; Academic Press: New York, 1981; 19, 193-220.
5. a) Gellert, E.; Rudzats, R. J. Med. Chem., 1964, 7, 361;
6. b) Govindachari, T. R.; Viswanathan, N. Heterocycles, 1978, 11, 587;
7. c) Suffness, M.; Cordell, G. A. In The Alkaloids Chemistry and Pharmacology; Brossi, A. Ed.; Academic Press: Orlando, 1985; Vol. 25, pp. 3-355;
8. d) Duan, J.; Yu, L. Zhongcaoyao, 1991, 22, 316 ( Chem. Abstr., 1992, 116, 386u);
9. e) Jin, Z.; Li, Z. G.; Huang, R. Q. Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 454;
10. f) Gao, W. L.; Lam, W.; Zhong, S. B.; Kaczmarek, C.; Baker, D. C.; Cheng, Y. C. Cancer Res., 2004, 64, 678;
11. g) Damu, A. G.; Kuo, P. C.; Shi, L. S.; Li, C. Y.; Kuoh, C. S.; Wu, P. L.; Wu, T. S. J. Nat. Prod., 2005, 68, 1071;
12. h) Yang, C. W.; Chen, W. L.; Wu, P. L.; Tseng, H. Y.; Lee, S. J. Mol. Pharm., 2006, 69, 749.
13. a) Abe, F.; Hirokawa, M.; Yamauchi, T. Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 767;
14. b) Xi, Z.; Zhang, R. Y.; Yu, Z. H.; Ouyang, D.; Huang, R. Q. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2673;
15. c) Wei, L. Y.; Brossi, A.; Kendall, R.; Bastow, K. F.; Morris-Natschke, S. L.; Shi, Q.; Lee, K. H. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 6560;
16. d) Chuang, T. H.; Lee, S. J.; Yang, C. W.; Wu, P. L. Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 860;
17. c) Zhang, S. X.; Wei, L. Y.; Bastow, K.; Zheng, W. F.; Brossi, A.; Lee, K. H.; Tropsha, A. J. Comput. Aided Mol. Des., 2007, 21, 97;
18. f) Fu, Y.; Lee, S. K.; Min, H. Y.; Lee, T.; Lee, J.; Cheng, M.; Kim, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 97.
19. a) Wang, K. L.; Wang, Q. M.; Huang, R. Q. J. Org. Chem., 2007, 72, 8416;
20. b) Kim, S.; Lee, Y. M.; Lee, J.; Lee, T.; Fu, Y.; Song, Y.; Cho, J.; Kim, D. J. Org. Chem., 2007, 72, 4886;
21. c) Kim, S.; Lee, T.; Lee, E.; Lee, J.; Fan, G. J.; Lee, S. K.; Kim, D. J. Org. Chem., 2004, 69, 3144;
22. d) Kim, S.; Lee, J.; Lee, T.; Park, H. G.; Kim, D. Org. Let., 2003, 5, 2703;
23. e) Suffness, M.; Douros, J. In Anticancer Agents Based on Natural Product Models; Cassady, J. M., Eds.; Academic Press: London, 1980; pp. 465-487.
24. a) Wieczerzak, E.; Rodziewicz-Motowidlo, S.; Jankowska, E.; Gieldon, A.; Ciarkowski, J. J. Peptide Sci., 2007, 13, 536;
25. b) Lee, H. J.; Park, H. M.; Lee, K. B. Biophy. Chem., 2007, 125, 117;
26. c) Kato, D.; Verhelst, S. H. L.; Sexton, K. B.; Bogyo, M. Org. Lett., 2005, 7, 5649;
27. d) Bailey, M. D.; Halmos, T.; Goudreau, N.; Lescop, E.; Llinàs-Brunet, M. J. Med. Chem., 2004, 47, 3788;
28. c) Zega, A.; Urleb, U. Acta Chim. Slov., 2002, 49, 649;
29. f) Gante, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1699.
30. Melendez, R. E.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 6759.
31. Zhang, W. J.; Berglund, A.; Kao, J. L.; Couty, J. P.; Gershengorn, M. C.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1221.
32. Palasz, P. D.; Utley, J. H. P.; Hardstone, J. D. Acta Chem. Scand. B., 1984, 38, 281.
33. Clark, M. P.; Laughlin, S. K.; Laufersweiler, M. J. J. Med. Chem., 2004, 47, 2724.
34. Jin, Z.; Wang, Q. M.; Huang, R. Q. Synth. Commun., 2004, 34, 119.
35. Nakamura, A.; Kamiya, S. Phthalazines. Chem. Pharm. Bull., 1970, 18, 1526.
36. Kametani, T.; Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Wagatsuma, N.; Kohagizawa, T.; Uryu, T.; Nakamura, T. J. Pharm. Soc. Japn, 1982, 102, 173.
37. Hinman, R. L. J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 1645.
38. Hinman, R. L. J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 2463.
39. Padwa, A.; Sheehan, S. M.; Straub, C. S. J. Org. Chem., 1999, 64, 8648.
40. a) Han, X. X.; Xu, X. Y.; Cui, C. B.; Gu, Q. Q. Chin. J. Med. Chem., 2007, 17, 155.
41. b) Li, J. Q.; Zhao, Y.; Li, Z. P.; Chen, Y.; Lu, M. S.; Yin, P. Y. Nat. Prod. Res. Dev., 2005, 17, 564.
42. Melendez, R. E.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 6759.