Structural effects on the solvolytic reactivity of carboxylic and sulfonic acid chlorides. Comparisons with gas-phase data for cation formation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 16, 2008, Pages 6251-6257

  Bentley, T William ^a  

^a SWANSEA UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS;

ACID CHLORIDES; CHEMICAL EQUATIONS; GAS-PHASE; KINETIC DATA; SOLVOLYSES; STRUCTURAL EFFECTS; SULFONIC ACID; TRIFLUOROETHANOL;

ETHANOL;

CARBOXYLIC ACID; CATION; PROTON; SULFONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ENTHALPY; HYDRATION; IONIZATION; KINETICS; SOLVOLYSIS;

EID: 50149086519     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo800841g     Document Type: Article

References (74)

1. March, J. Advanced Organic Chemistry, 3rd ed.; Wiley: New York, 1985; p 146.
2. Olah, G. A.; Kuhn, S. J.; Tolgyesi, W. S.; Baker, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2733-2740.
3. (a) Staley, R. H.; Wieting, R. D.; Beauchamp, J. L J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5964-5972.
4. (b) Bentley, T. W.; Llewellyn, G.; McAlister, J. A J. Org. Chem. 1996, 61, 7927-7932.
5. (c) Bentley, T. W.; Harris, H. C.; Ryu, Z. H.; Lim, G. T.; Sung, D. D.; Szajda, S. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 8963-8970.
6. (a) Hudson, R. F.; Moss, G. J. Chem. Soc. 1964, 2982-2985.
7. (b) Bender, M. L.; Chen, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 30-36.
8. Song, B. D.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8470-8479.
9. (a) Bentley, T. W.; Harris, H. C.; Koo, I. S. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1988, 783-789.
10. (b) Bentley, T. W.; Ebdon, D. N.; Kim, E-J.; Koo, I. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 1647-1653.
11. (c) D'Souza, M. J.; Kevill, D. N.; Bentley, T. W.; Devaney, A. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 1632-1637.
12. (a) Bentley, T. W.; Carter, G. E.; Harris, H. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 983-990.
13. (b) Bentley, T. W.; Koo, I. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 41-42.
14. (c) Bentley, T. W.; Koo, I. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1385-1392.
15. (d) Lee, L; Sung, D. D.; Uhm, T. S.; Ryu, Z. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1697-1701.
16. (e) Liu, K-T.; Chen, H-I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 893-898.
17. (f) Kevill, D. N.; D'Souza, M. J J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 881-888.
18. Bentley, T. W.; Harris, H. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 619-624.
19. (a) Bentley, T. W.; Jones, R. O. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 1093-1101.
20. (b) Krygowski, T. M.; Cyrañsky, M. K.; Sung, D. D.; Stepieñ, B. T. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 699-706.
21. (c) Liu, K-T.; Chen, H-I. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 893-898.
22. (a) Ryu, Z. H.; Lim, G. T.; Bentley, T. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1293-1302.
23. (b) Kevill, D. N.; Ryu, Z. H.; Niedermeyer, M. A.; Koyoshi, F.; D'Souza, M. J. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 431-438.
24. (c) Bentley, T. W.; Carter, G. E.; Harris, H. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 983-990.
25. (d) Kevill, D. N.; D'Souza, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1721-1724.
26. (e) Kevill, D. N.; D'Souza, M. J Can. J. Chem. 1999, 77, 1118-1122.
27. (f) Kevill, D. N.; D'Souza, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2120-2124.
28. (g) Kevill, D. N.; Bond, M. W.; D'Souza, M. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 7869-7871.
29. (h) An, S. K.; Yang, J. S.; Cho, J. M.; Yang, K.; Lee, J. P.; Bentley, T. W.; Lee, I.; Koo, I. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1445-1450.
30. (i) Kevill, D. N.; Oldfield, A. J.; D'Souza, M. J. J. Chem. Res. 1996, 122-123.
31. (j) Kevill, D. N.; Rudolph, T. M.; D'Souza, M. J. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 192-196.
32. (k) Kevill, D. N.; Park, B. C.; Park, K. H.; D'Souza, M. J.; Yaakoubd, L.; Mlynarski, S. L.; Kyong, J. B. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1580-1586.
33. (a) Forbes, R. M.; Maskill, H J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 854-856.
34. (b) Koo, I. S.; Bentley, T. W.; Kang, D. H.; Lee, 1 J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 175-179.
35. (c) Bentley, T. W.; Llewellyn, G. Prog. Phys. Org. Chem. 1990, 17, 121-158.
36. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776.
37. (a) Agapito, F.; Cabral, B. J. C.; Simões, J. A. M. THEOCHEM 2007, 811, 361-372.
38. (b) Traeger, J. C.; Kompe, B. M. In Energetics of Organic Free Radicals; Simões, J. A. M., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; Chapman and Hall; London, 1996; Chapter 3, pp 59-109.
39. (c) Tsang, W. In ref 13b, Chapter 2, pp 22-58.
40. (a) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 885-4888.
41. (b) Hunter, E. P.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413-656.
42. NIST database accessed in January 2008.
43. Pokon, E. M.; Liptak, M. D.; Feldgus, S.; Shields, G. C J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 10483-10487.
44. (a) Szulejko, J. E.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7839-7848.
45. (b) Fogleman, E. A.; Koizumi, H.; Kercher, J. P.; Sztáray, B.; Baer, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5288-5294.
46. (c) Wight, C. A.; Beauchamp, J. L. J. Phys. Chem. 1980, 84, 2503-2506.
47. (d) Hop, C. E. C. A.; Holmes, J. L.; Ruttink, P. J. A.; Schaftenaar, G.; Terlouw, J. K. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 251-255.
48. Wiberg, K. B.; Crocker, L. S.; Morgan, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3447-3450.
49. (a) Harvey, Z. A.; Traeger, J. C. J. Mass Spectrom. 2004, 39, 802-807.
50. (b) Kercher, J. P.; Fogleman, E. A.; Koizumi, H; Sztáray, B.; Baer, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 939-946.
51. Mó, O.; Yáñez, M.; Eckert-Maksić, M.; Maksić, Z. B.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4359-4365.
52. Dechamps, N.; Flammang, R.; Gerbaux, P.; Nam, P-C.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 139-143.
53. Green, S. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1676-1679.
54. (a) McLoughlin, R. G.; Traeger, J. C. Org. Mass Spectrom. 1979, 14, 434-438.
55. (b) Chatgilialoglu, C.; Griller, D.; Kanabus-Kaminska, J. M.; Lossing, F. P J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 357-360.
56. (c) Traeger, J. C. Eur J. Mass Spectrometry, submitted for publication.
57. Schadt, F. L.; Bentley, T. W.; Scheleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7667-7674.
58. Fox, J. M.; Dmitrenko, O.; Liao, L.; Bach, R. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7317-7328.
59. Regan, A.; Watt, C. I. F. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 180-189.
60. (a) Kivinen, A. In Chemistry of Acyl Halides; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1972; Chapter 6.
61. (b) Satchell, D. P. N.; Satchell, R. S. In Chemistry of Acid Derivatives, Supplement B; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1992; Vol. 2, Chapter 13.
62. Wiberg, K. B.; Hadad, C. M.; Rablen, P. R.; Cioslowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8644-8654.
63. Bredikhin, A. A.; Kirillovoch, V. A.; Frolova, L. V.; Vereshchagin, A. N. Russ. Chem. Bull. 1989, 38, 2476-2479.
64. (a) Richard, J. P.; Jagannadham, V.; Amyes, T. L.; Mishima, M.; Tsuno, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6706-6712.
65. (b) Abboud, J.-L. M.; Herreros, M.; Notario, R.; Lomas, J. S.; Mareda, J.; Muller, P.; Rossier, J.-C. J. Org. Chem. 1999, 64, 6401-6410.
66. (a) Ruff, F.; Farkas, Ö J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 53-61.
67. (b) Martínez, A. G.; Vilar, E. T.; Barcini, J. O.; de la Moya Cerero, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 10238-10246.
68. Herrero, R.; Quintanilla, E.; Müller, P.; Abboud, J.-L. M. Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 493-496.
69. DiLabio, G.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2004, 69, 1620-1624.
70. (a) Bentley, T. W.; Garley, M. S. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 341-349.
71. (b) Thea, S.; Carpanelli, C.; Cevasco, G. Eur. J. Org. Chem. 2001, 151-154.
72. DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 146-153.
73. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335.
74. Gaussian 03, Revision C.01: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cros, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.