The stability of bridgehead carbocations

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 17, 1999, Pages 6401-6410

  Abboud, José Luis M ^a   Herreros, Marta ^a   Notario, Rafael ^a   Lomas, John S ^b   Mareda, Jiri ^c   Müller, Paul ^c   Rossier, Jean Claude ^c  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^b UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

^c UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONIUM ION; HYDROCARBON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CORRELATION FUNCTION; FOURIER TRANSFORMATION; MOLECULAR DYNAMICS; PROTON TRANSPORT; RAMAN SPECTROMETRY;

EID: 0033588296     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990724x     Document Type: Article

References (86)

1. Bethell, D.; Gold, V. Carbonium Ions; Academic Press: New York, 1967. Carbonium Ions, Vol. I-V; Olah, G. A., Schleyer, P. v. R., Eds.; Wiley: New York, 1968-1976. Vogel, P. Carbocation Chemistry; Elsevier: New York, 1985.
2. Bethell, D.; Gold, V. Carbonium Ions; Academic Press: New York, 1967. Carbonium Ions, Vol. I-V; Olah, G. A., Schleyer, P. v. R., Eds.; Wiley: New York, 1968-1976. Vogel, P. Carbocation Chemistry; Elsevier: New York, 1985.
3. Bethell, D.; Gold, V. Carbonium Ions; Academic Press: New York, 1967. Carbonium Ions, Vol. I-V; Olah, G. A., Schleyer, P. v. R., Eds.; Wiley: New York, 1968-1976. Vogel, P. Carbocation Chemistry; Elsevier: New York, 1985.
4. Arnett, E. M.; Pienta, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3329-3334.
5. Arnett, E. M.; Petro, C.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 522-526.
6. Sunko, D. E. In Stable Carbocation Chemistry; Prakash, G. K. S., Schleyer, P. v. R., Eds.; Wiley: New York, 1997; pp 349-388.
7. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Sommer, S. Superacids; Wiley: New York, 1985; pp 65-175.
8. Laube, T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 399-405.
9. Schleyer, P. v. R.; Marker, C.; Buzek, P.; Sieber, S. In Stable Carbocation Chemistry; Prakash, G. K. S., Schleyer, P. v. R., Eds.; Wiley: New York, 1997; pp 19-74.
10. Bingham, R. C.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3189-3199. Parker, W.; Trauter, R. L.; Watt, C. I. F.; Chang, L. W. K.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7121-7122.
11. Bingham, R. C.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3189-3199. Parker, W.; Trauter, R. L.; Watt, C. I. F.; Chang, L. W. K.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7121-7122.
12. Müller, P.; Blanc, J.; Mareda, J. Chimia 1984, 39, 234; Helv. Chim. Acta 1986, 69, 635. Müller, P.; Mareda, J.; Milin, D. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 507-528.
13. Müller, P.; Blanc, J.; Mareda, J. Chimia 1984, 39, 234; Helv. Chim. Acta 1986, 69, 635. Müller, P.; Mareda, J.; Milin, D. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 507-528.
14. Müller, P.; Blanc, J.; Mareda, J. Chimia 1984, 39, 234; Helv. Chim. Acta 1986, 69, 635. Müller, P.; Mareda, J.; Milin, D. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 507-528.
15. Müller, P.; Milin, D.; Feng, W. Q.; Houriet, R.; Della, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6169-6172.
16. Abboud, J.-L. M.; Notario, R.; Ballesteros, E.; Herreros, M.; Mó, O.; Yañez, M.; Elguero, J.; Boyer, G.; Claramunt, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2486-2492.
17. Abboud, J.-L. M.; Castaño, O.; Della, E. W.; Herreros, M.; Müller, P.; Notario, R.; Rossier, J.-C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2262-2266.
18. (a) Abboud, J.-L. M.; Castaño, O.; Herreros, M.; Elguero, J.; Jagerovic, N.; Notario, R.; Sak, K. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1998, 175, 35-40.
19. (b) Abboud, J.-L.; Castaño, O.; Herreros, M.; Leito, I.; Notario, R.; Sak, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 8995-8997.
20. Graham, W. D.; Schleyer, P. v. R. Tetrahedron Lett. 1972, 1179-1180; Sosnowski, J. J.; Rheingold, A. L.; Murray, R. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 3788-3791.
21. Graham, W. D.; Schleyer, P. v. R. Tetrahedron Lett. 1972, 1179- 1180; Sosnowski, J. J.; Rheingold, A. L.; Murray, R. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 3788-3791.
22. (a) Lomas, J. S.; D'Souza, M. J.; Kevill, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1126-1130.
23. (b) Kevill, D. N.; D'Souza, M. J. D.; Lomas, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 131-132.
24. Wayne, G. S.; Snyder, G. J. Synth. Commun. 1995, 25, 3267-3270.
25. (a) Murray, R. W.; Jeyaraman, R.; Mohan, L. J. Org. Chem. 1985, 50, 2847-2472.
26. (b) Müller, P.; Rossier, J.-C. Unpublished results.
27. Bingham, R. C.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 1971, 36, 1198-1201.
28. Stetter, H.; Schwarz, M.; Hirschhorn A. Chem. Ber. 1959, 92, 1629-1635. Stetter, H.; Mayer, J.; Schwarz, M.; Wulff, K. Chem. Ber. 1960, 93, 226-230. Stetter, H.; Goebel, P. Chem. Ber. 1963, 96, 550- 555.
29. Stetter, H.; Schwarz, M.; Hirschhorn A. Chem. Ber. 1959, 92, 1629-1635. Stetter, H.; Mayer, J.; Schwarz, M.; Wulff, K. Chem. Ber. 1960, 93, 226-230. Stetter, H.; Goebel, P. Chem. Ber. 1963, 96, 550- 555.
30. Stetter, H.; Schwarz, M.; Hirschhorn A. Chem. Ber. 1959, 92, 1629-1635. Stetter, H.; Mayer, J.; Schwarz, M.; Wulff, K. Chem. Ber. 1960, 93, 226-230. Stetter, H.; Goebel, P. Chem. Ber. 1963, 96, 550-555.
31. Grob, C. A.; Ohta, M.; Renk, E. Weiss, E. Helv. Chim. Acta 1958, 41, 1191-1197.
32. Becker, K. B.; Geisel, M.; Grob, C. A.; Kuhnen, F. Synthesis 1973, 493-494.
33. Rieke, D.; Bales, S. E. Org. Synth. 1980, 59, 85-94.
34. Laukien, F. H.; Allemann, M.; Bischofberger, P.; Grossmann, P. Kellerhals, H. P.; Kopfel, P. In Fourier Transform Mass Spectrometry, Evolution, Innovation and Applications; Buchanan, M. V., Ed.; ACS Symposium Series 359; American Chemical Society: Washington, DC, 1987; Chapter 5, p 81.
35. Abboud, J.-L. M.; Herreros, M.; Notario, R.; Esseffar, M. Mó, O.; Yáñez, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1126-1130.
36. Soo, O. G.; Buchanan, M. V.; Comisarov, M. R. In Fourier Transform Mass Spectrometry, Evolution, Innovation, and Applications; Buchanan, M. V., Ed.; ACS Symposium Series 359; American Chemical Society: Washington, DC, 1987; Chapter 1.
37. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. NIST Standard Reference Database 19A, Computerized Version 1.1. Standard reference data, NIST, Gaithersburg, MD 20899, 1989.
38. Hunter, E. P. L.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413-656.
39. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46 618-622. Head- Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506. Frisch, M. J.; M. Head-Gordon M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275-280. Frisch, M. J., Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281-289.
40. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46 618-622. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506. Frisch, M. J.; M. Head-Gordon M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275-280. Frisch, M. J., Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281-289.
41. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46 618-622. Head- Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506. Frisch, M. J.; M. Head-Gordon M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275-280. Frisch, M. J., Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281-289.
42. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46 618-622. Head- Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506. Frisch, M. J.; M. Head-Gordon M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275-280. Frisch, M. J., Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281-289.
43. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654. McLean A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648.
44. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654. McLean A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian 92, Gaussian Inc.; Pittsburgh, PA, 1992.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.;. Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez M. C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
47. (a) Sieber, S.; Schleyer, P. v. R.; Vancik, H.; Mesic, M.; Sunko, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1604-1606. Schleyer, P. v. R.; Carneiro, J. W. d. M.; Koch, W.; Forsyth, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3990-3992.
48. (a) Sieber, S.; Schleyer, P. v. R.; Vancik, H.; Mesic, M.; Sunko, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1604-1606. Schleyer, P. v. R.; Carneiro, J. W. d. M.; Koch, W.; Forsyth, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3990-3992.
49. (b) Sieber, S.; Buzek, P.; Schleyer, P. v. R.; Koch, W.; Carneiro, J. W. d. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 259-270.
50. (c) Gobbi, A.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9275-9286. Gobbi, A.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9287- 9293.
51. (c) Gobbi, A.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9275- 9286. Gobbi, A.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9287-9293.
52. (a) Koch, W.; Liu, B.; DeFrees, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1527-1528.
53. (b) Koch, W.; Liu, B.; DeFrees, D. J.; Sunko, D. E.; Vancik, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 183-185.
54. (c) Schleyer; P. v. R.; Sieber, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1606-1608.
55. (d) Prakash, G. K. S., Schleyer, P. v. R., Eds. Stable Carbocation Chemistry; Wiley: New York, 1997.
56. (e) Schleyer, P. v. R.; Maerker, C. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 755-760.
57. Petersson G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081-690.
58. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
59. Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1979, 13, 326. Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; DeFrees, D.; Binkley, J. S.; Frisch, M. J.; Whiteside, R. F.; Hout, R. F.; Hehre, W. J. Int. J. Quant Chem. Symp. 1985, 15, 269-275.
60. Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1979, 13, 326. Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; DeFrees, D.; Binkley, J. S.; Frisch, M. J.; Whiteside, R. F.; Hout, R. F.; Hehre, W. J. Int. J. Quant Chem. Symp. 1985, 15, 269-275.
61. Stull, D. R.; Westrum, E. F.; Sinke, G. C. The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds; Wiley: New York, 1969; Chapter 4.
62. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909; Dewar, M. J. S.; Reynolds, C. H. J. Comput. Chem. 1986, 2, 140.
63. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909; Dewar, M. J. S.; Reynolds, C. H. J. Comput. Chem. 1986, 2, 140.
64. Müller, P.; Milin, D. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1808-1816.
65. Bentley, T. W.; Roberts, K. J. Org. Chem. 1985, 50, 5852-5855. Bentley, T. W.; Christl, M.; Norman, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6238- 6240.
66. Bentley, T. W.; Roberts, K. J. Org. Chem. 1985, 50, 5852-5855. Bentley, T. W.; Christl, M.; Norman, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 6238-6240.
67. Müller, P.; Blanc, J.; Mareda, J. Chimia 1987, 41, 399-401.
68. Brown, H. C. J. Chem. Educ. 1959, 36, 424. Slutsky, J.; Bingham, R. C.; Schleyer, P. v. R.; Dickason, W. C.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 96, 1969-1970.
69. Brown, H. C. J. Chem. Educ. 1959, 36, 424. Slutsky, J.; Bingham, R. C.; Schleyer, P. v. R.; Dickason, W. C.; Brown, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1970, 96, 1969-1970.
70. Ohga, Y.; Munakata, M.; Kitagawa, T.; Kinoshita, T.; Takeuchi, K.; Oishi, Y.; Fujimoto, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 4056-4067.
71. Harris, J. M.; Mount, D. L.; Raber, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3139-3143.
72. Kevill, D. N.; Kolwyck, K. C.; Weitl, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7300-7306.
73. Bentley, T. W.; Bowen, C. T.; Morten, D. H.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5466-5475.
74. (a) Brown, H. C. With comments by Schleyer, P. v. R. The Nonclassical Ion Problem; Plenum: New York, 1977.
75. (b) Lenoir, D.; Apeloig, Y.; Arad, D.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 661-675.
76. (c) Grob, C. A. Acc. Chem. Res. 1983, 13, 426-431. Brown, H. C. Acc. Chem. Res. 1986, 13, 432-440. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Saunders, M. Acc. Chem. Res. 1983, 13, 440-448.
77. (c) Grob, C. A. Acc. Chem. Res. 1983, 13, 426-431. Brown, H. C. Acc. Chem. Res. 1986, 13, 432-440. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Saunders, M. Acc. Chem. Res. 1983, 13, 440-448.
78. (c) Grob, C. A. Acc. Chem. Res. 1983, 13, 426-431. Brown, H. C. Acc. Chem. Res. 1986, 13, 432-440. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Saunders, M. Acc. Chem. Res. 1983, 13, 440-448.
79. Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1393-1405.
80. Schreiner, P. R.; Severance, D. L.; Jorgensen, W. L.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2663-2664. Schreiner, P. R.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 4216-1228.
81. Schreiner, P. R.; Severance, D. L.; Jorgensen, W. L.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2663-2664. Schreiner, P. R.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 4216-1228.
82. Massart, D. L.; Vandeginste, B. G.; Deming, S. N.; Michotte, Y.; Kaufman, L. Chemometrics: a Textbook; Elsevier: Amsterdam, 1988; Chapter 5, pp 72-92.
83. Fainberg, A. H.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1602-1608. Fry, J. L.; Harris, M. J.; Bingham, R. C.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2540-2542. Raber, D. J.; Bingham, R. C.; Harris, J. M.; Fry, J. L.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5977-5981. Bentley, T. W.; Carter, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5741-5747.
84. Fainberg, A. H.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1602- 1608. Fry, J. L.; Harris, M. J.; Bingham, R. C.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2540-2542. Raber, D. J.; Bingham, R. C.; Harris, J. M.; Fry, J. L.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5977-5981. Bentley, T. W.; Carter, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5741-5747.
85. Fainberg, A. H.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1602- 1608. Fry, J. L.; Harris, M. J.; Bingham, R. C.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2540-2542. Raber, D. J.; Bingham, R. C.; Harris, J. M.; Fry, J. L.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5977-5981. Bentley, T. W.; Carter, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5741-5747.
86. Fainberg, A. H.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1602- 1608. Fry, J. L.; Harris, M. J.; Bingham, R. C.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2540-2542. Raber, D. J.; Bingham, R. C.; Harris, J. M.; Fry, J. L.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5977-5981. Bentley, T. W.; Carter, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5741-5747.