SN2 mechanism for alcoholysis, aminolysis, and hydrolysis of acetyl chloride

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 22, 1996, Pages 7927-7932

  Bentley, T William ^a   Llewellyn, Gareth ^a   McAlister, J Anthony ^a  

^a SWANSEA UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000229114     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9609844     Document Type: Article

References (91)

1. (a) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961.
2. (b) Lucchini, V.; Modena, G.; Pasquato, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2297.
3. Renfrew, A. H. M.; Rettura, D.; Taylor, J. A.; Whitmore, J. M. J.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 117, 5484.
4. (a) Ba-Saif, S.; Luthra, A. K.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 109, 6362.
5. (b) Stefanidis, D.; Cho, S.; Dhe-Paganon, S.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1650.
6. (c) Hengge, A. C.; Hess, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11256.
7. (d) Castro, E. A.; Salas, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 30.
8. (e) Yew, K. H.; Koh, H. J.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2263.
9. Hudson, R. F.; Moss, G. E. J. Chem. Soc. 1962, 5157.
10. (a) Bentley, T. W.; Carter, G. E.; Harris, H. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 983.
11. (b) Bentley, T. W.; Carter, G. E.; Harris, H. C. Chem. Commun. 1984, 387.
12. (c) Kevill, D. N.; Kim, C.-B. Bull. Chem. Soc., Fr. 1988, 383.
13. (d) Kevill, D. N.; Kim, C.-B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 1353.
14. (a) Asubiojo, O. I.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3715.
15. (b) Kim, J. K.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2124.
16. (a) Blake, J. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3856.
17. (b) Yamabe, S.; Minato, T. J. Org. Chem. 1983, 48, 2972.
18. (c) Guthrie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3941.
19. For reviews of the background to this work see: (a) Kivinen, A. In Chemistry of Acyl Halides; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1972, Ch. 6.
20. (b) Satchell, D. P. N.; Satchell, R. S. In Chemistry of Acid Derivatives, Supplement B, Patai, S., Ed.; Wiley: London 1992; Vol. 2, Part 2.
21. Palling, D. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4869.
22. (a) Bender, M. L.; Chen, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 30.
23. (b) Hudson, R. F.; Moss, G. J. Chem. Soc. 1964, 2982.
24. Bentley, T. W.; Harris, H. C.; Koo, I. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 783.
25. Song, B. D.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8470.
26. (a) Hall, H. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5993.
27. (b) Kevill, D. N.; Oldfield, A. J.; D'Souza, M. J. J. Chem. Res. 1996, 122.
28. (a) Johnson, S. L.; Giron, H. M. J. Org. Chem. 1972, 37, 1383.
29. (b) D'Souza, M. J.; Kevill, D. N.; Bentley, T. W.; Devaney, A. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 1632.
30. (a) Cairns, E. J.; Prausnitz, J. M. J. Chem. Phys. 1960, 32, 169.
31. (b) Zimmerman, G.; Yuan, C. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 332.
32. (a) Raber, D. J.; Neal, W. C., Jr.; Dukes, M. D.; Harris, J. M.; Mount, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8137.
33. (b) Bentley, T. W.; Bowen, C. T.; Morten, D. H.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5466.
34. (c) Bentley, T. W.; Carter, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5741.
35. (d) Bentley, T. W.; Llewellyn, G. Prog. Phys. Org. Chem. 1990, 17, 121.
36. (e) Shiner, V. J., Jr.; Imhoff, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2121.
37. (a) Bentley, T. W.; Jones, R. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 2351.
38. (b) Bentley, T. W.; Jones, O.; Koo, I. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 753.
39. (c) Bentley, T. W.; Shim, C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1659.
40. (d) Bentley, T. W.; Koo, I. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1385.
41. (e) Koo, I. S.; Bentley, T. W.; Llewellyn, G.; Yang, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1175.
42. (f) Koo, I. S.; Bentley, T. W.; Kang, D. H.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 175.
43. (a) Bentley, T. W.; Koo, I. S.; Norman, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1604.
44. (b) Koo, I. S.; Lee, I.; Oh, J.; Yang, K.; Bentley, T. W. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 223.
45. (c) Lee, I.; Koh, H. J. ; Park, Y. S.; Lee, H. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1575.
46. (d) Chang, S.; Koh, H. J.; Lee, B.-S.; Lee, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 7760.
47. (a) Johnson, S. L. Adv. Phys. Org. Chem. 1967, 5, 237.
48. (b) Robertson, R. E. Prog. Phys. Org. Chem. 1963, 4, 203.
49. (c) Bender, M. L.; Feng, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6318.
50. Schwarzenbach, R. J. Chromatogr. 1982, 251, 339.
51. Euranto, E. K.; Leimu, R. S. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 2028; see also Daum, P. H.; Nelson, D. F. Anal. Chem. 1973, 45, 463.
52. Euranto, E. K.; Leimu, R. S. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 2028; see also Daum, P. H.; Nelson, D. F. Anal. Chem. 1973, 45, 463.
53. Bentley, T. W.; Harris, H. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 724.
54. (a) Fainberg, A. H.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2770.
55. (b) Winstein, S.; Fainberg, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5937.
56. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Nasehzadeh, A.; Walker, R. A. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 1717.
57. Bentley, T. W.; Carter, G. E.; Roberts, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 5183.
58. Zalewski, R. I.; Krygowski, T. M.; Shorter, J. Similarity Models in Organic Chemistry, Biochemistry and Related Fields; Elsevier: New York, 1991.
59. (a) Kevill, D. N.; Bahari, M. S.; Anderson. S. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2895.
60. (b) Kevill, D. N.; Anderson, S. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 3330.
61. (c) Kevill, D. N.; Anderson. S. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1579.
62. (d) Karton, Y.; Pross, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 595.
63. (e) Luton, P. R.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 646.
64. (f) Kaspi, J.; Rappoport, Z. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3829.
65. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 2nd ed., VCH: Weinheim, 1988; p 373.
66. Bentley, T. W.; Harris, H. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 619.
67. (a) Bentley, T. W.; Dau-Schmidt, J.-P.; Llewellyn, G.; Mayr, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 2387.
68. (b) Liu, K.-T.; Sheu, H.-C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3021.
69. (a) Queen, A. Can . J. Chem. 1967, 45, 1619.
70. (b) Minato, H. Bull. Chem. Soc., Jpn. 1964, 37, 316.
71. Szulejko, J. E.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7839.
72. 3CCl, -43.5 ± 0.6 (ref 34).
73. Pedley, J. B.; Naylor, R. D.; Kirby, S. P. Thermochemical Data of Organic Compounds, Chapman and Hall: London, 1986.
74. (a) Keister, J. W.; Riley, J. S.; Baer, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 715, 12613.
75. (b) Traeger, J. C. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996, 10, 119.
76. (c) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885.
77. (d) Smith, B. J.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 345.
78. (a) Traeger, J. C.; McLoughlin, R. G.; Nicholson, A. J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5318.
79. (b) Smith, B. J.; Radom, L. Int J. Mass Spectrom. Ion Processes, 1990, 101, 209.
80. Lossing, F. P.; Holmes, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6917.
81. Howald, R. A. J. Org. Chem. 1962, 27, 2043.
82. 40b (40) (a) Bentley, T. W.; Roberts, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1055.
83. (b) Schadt, F. L.; Bentley, T. W.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7667.
84. 42 m = 0.68 ± 0.03 and l = 0.86 ± 0.04 (we thank M. J. D'Souza for this result).
85. Kevill, D. N.; Anderson, S. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 1845.
86. (a) Kevill, D. N.; Foss, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5054.
87. (b) Kevill, D. N.; Knauss, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 307.
88. (a) Castro, E. A. Ureta, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 63.
89. (b) Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6970.
90. Song, B. D.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8479.
91. Bentley, T. W.; Freeman, A. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1115.