Biologically stable 2-5A analogues containing 3′-O,4′-C-bridged adenosine as potent RNase L agonists

ChemMedChem

Volumn 2, Issue 12, 2007, Pages 1703-1707

  Morita, Koji ^a   Kaneko, Masakatsu ^a   Obika, Satoshi ^b   Imanishi, Takeshi ^b   Kitade, Yukio ^c   Koizumi, Makoto ^a  

^a DAIICHI SANKYO CO   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

2 ,5 oligoadenylate; 3 O,4 C alkylene adenosine; Nuclease resistance; RNase L; Structure activity relationships

Indexed keywords

2',5' OLIGOADENYLIC ACID; 2',5'-OLIGOADENYLATE; ADENINE NUCLEOTIDE; ADENOSINE; OLIGORIBONUCLEOTIDE; PPPA(2'P5'A)N DEPENDENT RIBONUCLEASE; PPPA(2'P5'A)N-DEPENDENT RIBONUCLEASE; RIBONUCLEASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; ENZYME ACTIVATION; METABOLISM;

ADENINE NUCLEOTIDES; ADENOSINE; ENDORIBONUCLEASES; ENZYME ACTIVATION; OLIGORIBONUCLEOTIDES;

EID: 48849114035     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200700150     Document Type: Article

References (38)

1. M. R. Player, P. F. Torrence, Pharmacol. Ther. 1998, 78, 55-113.
2. D. H. Wreschner, J. W. McCauley, J. J. Skehel, I. M. Kerr, Nature 1981, 289, 414-417.
3. G. Floyd-Smith, E. Slattery, P. Lengyel, Science 1981, 212, 1030-1032.
4. A. G. Hovanessian, J. N. Wood, Virology 1980, 101, 81-90.
5. J. C. Castelli, B. A. Hassel, K. A. Wood, X. L. Li, K. Amemiya, M. C. Dalakas, P. F. Torrence, R. J. Youle, J. Exp. Med. 1997, 186, 967-972.
6. M. Díaz-Guerra, C. Rivas, M. Esteban, Virology 1997, 236, 354-363.
7. L. Rusch, A. Zhou, R. H. Silverman, ISIJ Int. 2000, 20, 1091-1100.
8. J. Carpten, N. Nupponen, S. Isaacs, R. Sood, C. Robbins, J. Xu, M. Faruque, T. Moses, C. Ewing, E. Gillanders, P. Hu, P. Bujnovszky, I. Makalowska, A. Baffoe-Bonnie, D. Faith, J. Smith, D. Stephan, K. Wiley, M. Brownstein, D. Gildea, B. Kelly, R. Jenkins, G. Hostetter, M. Matikainen, J. Schleutker, K. Klinger, T. Connors, Y. Xiang, Z. Wang, A. De Marzo, N. Papadopoulos, O. P. Kallioniemi, R Burk, D. Meyers, H. Gronberg, P. Meltzer, R. Silverman, J. Bailey-Wilson, P. Walsh, W. Isaacs, J. Trent, Nat. Genet. 2002, 30, 181-184.
9. K. Kubota, K. Nakahara, T. Ohtsuka, S. Yoshida, J. Kawaguchi, Y. Fujita, Y. Ozeki, A. Hara, C. Yoshimura, H. Furukawa, H. Haruyama, K. Ichikawa, M. Yamashita, T. Matsuoka, Y. Iijima, J. Biol. Chem. 2004, 279, 37832-37841.
10. J. Imai, M. I. Johnston, R. F. Torrence, J. Biol. Chem. 1982, 257, 12739-12745.
11. B. Bayard, C. Bisbal, M. Silhol, J. Cnockaert, G. Huez, B. Lebleu, Eur. J. Biochem. 1984, 142, 291-298.
12. H. Sawai, H. Taira, K. Ishibashi, M. Itoh, J. Biochem. 1987, 101, 339-346.
13. E. N. Kalinichenko, T. L. Podkopaeva, M. Kelve, M. Saarma, I. A. Mikhailopulo, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 167, 20-26.
14. K. Karikó, J. Ludwig, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 128, 695-698.
15. J. Imai, R. F. Torrence, Biochemistry 1984, 23, 766-774.
16. C. Bisbal, M. Silhol, M. Lemaître, B. Bayard, T. Salehzada, B. Lebleu, T. D. Perrée, M. G. Blackburn, Biochemistry 1987, 26, 5172-5178.
17. R. W. Sobol, E. E. Henderson, N. Kon, J. Shao, P. Hitzges, E. Mordechai, N. L. Reichenbach, R. Charubala, H. Schirmeister, W. Pfleiderer, R. J. Suhadolnik, J. Biol. Chem. 1995, 270, 5963-5978.
18. a) D. A. Brown, S. H. Kang, S. M. Gryaznov, L. DeDionisio, O. Heidenreich, S. Sullivan, X. Xu, M. I. Nerenverg, J. Biol. Chem. 1994, 269, 26801-26805;
19. b) A. A. Levin, Biochim. Biophys. Acta Gene Struct. Expression 1999, 1489, 69-84.
20. S. Obika, D. Nanbu, Y. Hari, K. Morio, Y. In, T. Ishida, T. Imanishi, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8735-8738.
21. S. K. Singh, P. Nielsen, A. A. Koshkin, J. Wengel, Chem. Commun. 1998, 455-456.
22. K. Morita, M. Takagi, C. Hasegawa, M. Kaneko, S. Tsutsumi, J. Sone, T. Ishikawa, T. Imanishi, M. Koizumi, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2211-2226.
23. S. Obika, K. Morio, D. Nanbu, T. Imanishi, Chem. Commun. 1997, 1643-1644.
24. S. Obika, K. Morio, D. Nanbu, Y. Hari, H. Itoh, T. Imanishi, Tetrahedron 2002, 58, 3039-3049.
25. A. Yoshimura, M. Nakanishi, C. Yatome, Y. Kitade, J. Biochem. 2002, 132, 643-648.
26. B. Dong, L. Xu, A. Zhou, B. A. Hassel, X. Lee, P. F. Torrence, R. H. Silverman, J. Biol. Chem. 1994, 269, 14153-14158.
27. P. F. Torrence, D. Brozda, D. Alster, R. Charubala, W. Pfleiderer, J. Biol. Chem. 1988, 263, 1131-1139.
28. O. K. Sharma, J. Engels, A. Jager, R. Crea, J. van Boom, B. B. Goswami, FEBS Lett. 1983, 158, 298-300.
29. T. Kovacs, A. Pabuccuoglu, K. Lesiak, P. F. Torrence, Bioorg. Chem. 1993, 21, 192-208.
30. N. Tanaka, M. Nakanishi, Y. Kusakabe, Y. Goto, Y. Kitade, K. T. Nakamura, EMBO J. 2004, 23, 3929-3938.
31. M. Koizumi, R. Koga, H. Hotoda, K. Momota, T. Ohmine, H. Furukawa, T. Agatsuma, T. Nishigaki, K. Abe, T. Kosaka, S. Tsutsumi, J. Sone, M. Kaneko, S. Kimura, K. Shimada, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 2235-2243.
32. Y. Ueno, Y. Kato, S. Okatani, N. Ishida, M. Nakanishi, Y. Kitade, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 690-696.
33. R. B. Meyer Jr., A. A. Gall, M. W. Reed, WO9413325, 1994.
34. P. Cros, P. A. Allibert, B. F. Mandrand, P. Dalbon, EP524864, 1993.
35. P. Lin, A. Ganesan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 511-514.
36. H. Hotoda, M. Koizumi, R. Koga, K. Momota, T. Ohmine, H. Furukawa, T. Nishigaki, T. Kinoshita, M. Kaneko, S. Kimura, K. Shimada, Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 531-538.
37. S. A. McLuckey, S. Habibi-Goudarzi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12085-12095.
38. B. Dong, R. H. Silverman, J. Biol. Chem. 1997, 272, 22236-22242.