Synthesis of homochiral dihydroxy-4-nitroisoxazolines via one-pot asymmetric dihydroxylation-reduction

Organic Letters

Volumn 10, Issue 9, 2008, Pages 1807-1810

  Adamo, Mauro F A ^a   Nagabelli, Murali ^a  

^a ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IN IRELAND   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOXAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROXYLATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

HYDROXYLATION; ISOXAZOLES; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 48849111678     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol800397z     Document Type: Article

References (38)

1. Adamo, M. F. A.; Duffy. E. F. Org. Lett. 2006, 8, 5157-5159.
2. Adamo, M. F. A.; Konda, V. R. Org. Lett. 2007, 9, 303-305.
3. Adamo, M. F. A.; Donati. D.; Duffy, E. F.; Sarti-Fantoni, P. Tetrahedron 2007, 63, 2047.
4. Adamo, M. F. A.; Donati, D.; Duffy, E. F.; Sarti-Fantoni, P. Tetrahedron 2007, 63, 2684.
5. (a) Adamo, M. F. A.; Chimichi, S.; De Sio, F.; Donati, D.; Sarti-Fantoni, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4157-4160.
6. (b) Adamo, M. F. A.; Donati, D.; Duffv, E. F.; Sarti-Fantoni, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 8395-8399.
7. Adamo, M. F. A.; Nagabelli, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4703-4706.
8. Adamo, M. F. A.; Konda, V. R.; Donati, D.; Sarti-Fantoni, P.; Torroba, T. Tetrahedron 2007, 63, 9741-9745.
9. (a) Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Morishima, H.; Matsuzaki, M.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1970. 23, 259.
10. (b) Aoyagi, T.; Tobe. H.; Kojima, F.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1978, 31. 636.
11. (c) Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Suda, H.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1976, 29, 97.
12. (a) Setoi, H.; Kayakiri, H.; Takeno, H,; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 3995-3999.
13. (b) Fleet, G. W. J.; Son, J. C; Green, D. C.; Bello, I. C.: Winchester. B. Tetrahedron 1988, 44, 2649-2655.
14. (c) Ikota, N.; Hanaki, A. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1087-1089.
15. Marwenna, S. M. P.; Monique, M. A.; Valerie, F.; Jacques, L. Eur. J. Org. Chem. 2005, 11, 2159-2191.
16. Golebiowski, A.; Jurczak. J. Svnlett 1993, 241-248.
17. Bergmeier, S. C. Tetrahedron 2000, 56, 2561.
18. Hartmuth, C.; Kolb, M,; VanNieuwenhze, S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547.
19. Rang, Y. K.; Shin, K. J.; Yoo, K. H.; Seo, K. J.; Hong. C. Y.; Lee, C.; Park, S. Y.; Kim, D. J.; Park, S. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 95-103.
20. Xue, C.; Roderick, J.; Mousa, S.; Olson, R. E.; DeGrado, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998. 8. 3499-3509.
21. Diana, G. D.; McKinlay, M. A.; Brisson, C. J.; Zalay, E. S.; Miralles, J. V.; Salvador, U. J. J. Med. Chem, 1985, 28, 748-759.
22. Lepage. F.; Tombert, F.; Cuvier, G.; Marivain, A.; Gillardin, J. M. Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 581-588.
23. Ryng, S.; Machon, Z.; Wieczorek, Z.; Zimecki, M.; Mokrosz, M. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 831-835.
24. Dallanoce, C.; Meroni, G.; De Amici, M.; Hoffman. C.; Klotz, K.-N.; De Micheli, C. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4393-4401.
25. Bode, J. W.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2001, 3, 1587-1590.
26. Lee. C. K. Y.; Herlt, A. J.; Simpson, G. W.; Willis, A. C.; Easton, C. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 3221-3231.
27. Kumar, R. R.; Perumal, S. Tetrahedron 2007, 63, 12220-12231.
28. Kaffy. J.; Pontikis, R.; Carrez, D.; Croisy, A.; Monneret, C.; Florent, J.-C. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4067-4077.
29. Adamo, M. F. A.; Duffy, E. F.; Konda, V. R.; Murphy, F. Heterocvcles 2007. 71, 1173-1181.
30. Patrick, A.; Lisbet, K.; Roger, W. G.; Florian, K.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2005, 7, 5741-5742.
31. Caplan. J. F.; Zheng, R.; Blanchard, J. S.; Vedeiras, J. C. Org. Lett. 2000, 2, 3857-3860.
32. Wurz. R. P.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 2004, 69, 1262-1269.
33. (a) Nitta. M.; Kobayashi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1982, 877-878.
34. (b) Baraldi, P. G.; Barco, A.; Benetti, S.; Guarneri, M.; Manfredini, S.; Pillini, G. P.; Simoni, D. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5319-5322.
35. (a) Watanabe, Y.; Iida, H.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 4088-4097.
36. (b) Bode, J. W.; Hachisu, Y.; Matsuura, T.; Suzuki. K. Org. Lett. 2003, 5, 391-394.
37. (c) Lepore, S. D.; Schacht, A. L.; Wiley, M. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8777-8779.
38. 13CNMR are included in the Supporting Information.