Interplay between edge-to-face aromatic and hydrogen-bonding interactions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 26, 2008, Pages 6017-6022

  Escudero, Daniel ^a   Frontera, Antonio ^a   Quiñonero, David ^a   Deyà, Pere M ^a  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS;

AB-INITIO CALCULATIONS; AROMATIC INTERACTIONS; AROMATIC RINGS; ATOMS IN MOLECULES THEORY; CAMBRIDGE STRUCTURAL DATABASES; EXPERIMENTAL EVIDENCE; HYDROGEN-BONDING INTERACTIONS; INTERACTION POTENTIALS; NON-COVALENT INTERACTIONS; PARTITION SCHEMES; SYNERGISTIC EFFECTS;

FLOW INTERACTIONS;

QUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON; FACTUAL DATABASE; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DATABASES, FACTUAL; ELECTRONS; HYDROGEN BONDING; QUANTUM THEORY; QUINOLINES;

EID: 47749131197     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp802370s     Document Type: Article

References (46)

1. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
2. (a) Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23.
3. (b) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
4. (c) Chakrabatti, P.; Samanta, U. J. Mol. Biol. 1995, 251, 9.
5. (a) Samanta, U.; Chakrabarti, P. Protein Eng. 2001, 14, 1.
6. (b) Macias, M.; Wiesner, S.; Sudol, M. FEBS Lett. 2002, 513, 30.
7. (a) Chelli, R.; Gervasio, F. L.; Procacci, P.; Schettino, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6133.
8. (b) Meurisse, R.; Brausseur, R.; Thomas, A. Biochim. Biophys. Acta 2003, 1649, 86.
9. Mitchell, J. B.; Nandi, C. L.; McDonald, I. K.; Thornton, J. M.; Price, S. L. J. Mol. Biol. 1994, 239, 315.
10. Cauët, E.; Rooman, M.; Wintjens, R.; Liévin, J.; Biot, C. J. Chem. Theor. Comput. 2005, 1, 472.
11. Vanommeslaeghe, K.; Mignon, P.; Loverix, S.; Tourwé, D.; Geerlings, P. J. Chem. Theor. Comput. 2006, 2, 1444.
12. Janowski, T.; Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 2007, 447, 27, and references cited therein.
13. Jeffrey. G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding (Topics in Physical Chemistry); Oxford University Press: New York, 1997.
14. Garcia-Raso, A.; Alberti, F. M.; Fiol, J. J.; Tasada, A.; BarcelóOliver, M.; Molins, E.; Escudero, D.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deyà, P. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 10724.
15. (a) Frontera, A.; Quiñonero, D.; Costa, A.; Ballester, P.; Deyà, P. M. New J. Chem. 2007, 37, 556.
16. (b) Quiñonero, D.; Frontera, A.; Garau, C.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. ChemPhysChem 2006, 7, 2487.
17. Quiñonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389.
18. Zaccheddu, M.; Filippi, C.; Buda, F. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1627.
19. Quiñonero, D.; Frontera, A.; Escudero, D.; Costa, A.; Ballester, P.; Deyà, P. M. Theor. Chem. Acc. 2008, DOI: 10.1007/s00214-008-0416-9.
20. Mignon, P.; Loverix, S.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6043.
21. (a) Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 97, 893.
22. (b) Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Clarendon: Oxford, 1990.
23. (a) Cheeseman, J. R.; Carrol, M. T.; Bader, R. F. W. Chem. Phys. Lett. 1998, 143, 450.
24. (b) Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9794.
25. (c) Cubero, E.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 315.
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burani, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
27. Boys, S. B.; Bernardy, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
28. (a) Berryman, O. B.; Bryantsev, V. S.; Stay, D. P.; Johnson, D. W.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 48.
29. (b) Maheswari, P. U.; Modec, B.; Pevec, A.; Kozlevcâr, B.; Massera, C. Inorg. Chem 2006, 45, 6637.
30. (c) Antonisse, M. M. G.; Snellink-Ruel, B. H. M.; Yigit, I.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 9034.
31. http://www.AIM2000.de.
32. Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem 1998, 19, 866.
33. (a) Hernández, B.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1997, 11, 153.
34. (b) Luque, F. J.; Orozco, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 683.
35. (c) Quiñonero, D.; Frontera, A.; Garau, C.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. ChemPhysChem 2006, 7, 2487.
36. Scrocco, E.; Tomasi, J. Top. Curr. Chem. 1973, 42, 95.
37. Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem 1993, 14, 587.
38. Franci, M. M. J. Phys. Chem. 1985, 89, 428.
39. (a) Frontera, A.; Quiñonero, D.; Garau, C.; Costa, A.; Ballester, P.; Deya, P. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9307.
40. (b) Frontera, A.; Quiñonero, D.; Garau, C.; Costa, A.; Ballester, P.; Deya, P. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5144.
41. (c) Quiñonero, D.; Frontera, A.; Garau, C.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M.; Pichierri, F. Chem. Phys. Lett. 2005, 408, 59.
42. (d) Frontera, A.; Quiñonero, D.; Garau, C.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M.; Pichierri, F. Chem. Phys. Lett. 2005, 417, 372.
43. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380.
44. Nangia, A.; Biradha, K.; Desiraju, G. R. J. Chem Soc., Perkin Trans. 2 1996, 943.
45. Bourne, S. A.; Corin, K. C.; Nassimbeni, L. R.; Toda, F. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 372.
46. Hatano, B.; Alkawa, A.; Tagaya, H.; Takahashi, H. Chem Lett. 2004, 33, 1276.