Effects of electron attachment on C5′-O5′ and C1′-N1 bond cleavages of pyrimidine nucleotides: A theoretical study

Journal of Computational Chemistry

Volumn 29, Issue 12, 2008, Pages 2025-2032

  Xie, Hujun ^a   Wu, Ruibo ^a   Xia, Fei ^a   Cao, Zexing ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Density functional calculation; DNA strand breaks; Glycosidic bond cleavage; Low energy electrons; Nucleic acids

Indexed keywords

SUGAR (SUCROSE);

ELECTRON ATTACHMENTS;

SUGARS;

PYRIMIDINE NUCLEOTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; SINGLE STRANDED DNA BREAK; THEORETICAL MODEL;

DNA BREAKS, SINGLE-STRANDED; ELECTRONS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, THEORETICAL; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIMIDINE NUCLEOTIDES;

EID: 47549086313     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20967     Document Type: Article

References (60)

1. Demple, B.; Harrison, L. Annu Rev Biochem 1994, 63, 915.
2. Loft, S.; Poulsen, H. E. J Mol Med 1996, 74, 297.
3. Nakabeppu, Y.; Sakumi, K.; Sakamoto, K.; Tsuchimoto, D.; Tsuzuki, T.; Nakatsu, Y. Biol Chem 2006, 387, 373.
4. Sanche, L. Mass Spectrom Rev 2002, 21, 349.
5. Limoli, C. L.; Kaplan, M. I.; Phillips, J. W.; Adair, G. M.; Morgan, W. F. Cancer Res 1997, 57, 4048.
6. Palmer, C. M.; Serafini, D. M.; Schellhorn, H. E. Photochem Photobiol 1997, 65, 543.
7. LaVerne, J. A.; Pimblott, S. M. Radiat Res 1995, 141, 208.
8. Ray, S. G.; Dauba, S. S.; Naaman, R. Proc Natl Acad Sci 2005, 102, 15.
9. Boudaiffa, B.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Huels, M. A.; Sanche, L. Science 2000, 287, 1658.
10. Huels, M. A.; Boudaiffa, B.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Sanche, L. J Am Chem Soc 2003, 125, 4467.
11. Berdys, J.; Anusiewicz, I.; Skurski, P.; Simons, J. J Am Chem Soc 2004, 126, 6441.
12. Ptasinska, S.; Denifl, S.; Scheier, P.; Illenberger, E.; Mark, T. D. Angew Chem Int Ed 2005, 44, 6941.
13. Sanche, L. Eur Phys J D 2005, 35, 367.
14. Pan, X.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Sanche, L. Phys Rev Lett 2003, 90, 208102.
15. Ptasinska, S.; Denifl, S.; Mroz, B.; Probst, M.; Grill, V.; Scheier, P.; Illenberger, E.; Mark, T. D. J Chem Phys 2005, 123, 124302.
16. Bass, A. D.; Sanche, L. Radiat Phys Chem 2003, 68, 3.
17. Pan, X.; Sanche, L. Chem Phys Lett 2006, 421, 404.
18. Huels, M. A.; Hahndorf, I.; Illenberger, E.; Sanche, L. J Chem Phys 1998, 108, 1309.
19. Bao X.; Wang, J. Gu, J.; Leszczynski, J. Proc Natl Acad Sci 2006, 103, 5658.
20. Simons, J. Acc Chem Res 2006, 39, 722.
21. Simons, J. Advances In Quantum Chemistry; Elsevier, 2007, 52, 171.
22. Berdys, J.; Anusiewicz, I.; Skurski, P.; Simons, J. J Phys Chem A 2004, 108, 2999.
23. Barrios, R.; Skurski, P.; Simons, J. J Phys Chem B 2002, 106, 7991.
24. Berdys, J.; Skurski, P.; Simons, J. J Phys Chem B 2002, 108, 5800.
25. Gu, J.; Xie, Y.; Schaefer, H. F. J Am Chem Soc 2005, 128, 1250.
26. Abdoul-Carime, H.; Langer, J.; Huels, M. A.; Illenberger, E. Eur Phys J D 2005, 35, 399.
27. Hanel, G.; Gstir, B.; Denifl, S.; Scheier, P.; Probst, M.; Farizon, B.; Farizon, M.; Illenberger, E.; Mark, T. D. Phys Rev Lett 2003, 90, 188104.
28. Penhoat, M. H.; Huels, M.; Cloutier, P.; Sanche, L. J Chem Phys 2001, 114, 5755.
29. Ptasinska, S.; Denifl, S.; Scheier, P.; Illenberger, E.; Mark, T. D. Angew Chem Int Ed 2005, 44, 6941.
30. Li, X.; Sanche, L.; Sevilla, M. D. J Phys Chem B 2004, 108, 5472.
31. Li, X.; Sevilla, M. D.; Sanche, L. J Phys Chem B 2004, 108, 19013.
32. Xie, H. J.; Cao, Z. X. Int J Quantum Chem 2007, 107, 1261.
33. Xie, H. J.; Xia. F.; Cao, Z. X. J Phys Chem A 2007, 111, 4384.
34. Colson, A. O.; Besler, B.; Close, D. M.; Sevilla, M. D. J Phys Chem 1992, 96, 661.
35. Zheng, Y.; Cloutier, P.; Hunting, D. J.; Wagner, J. R.; Sanche, L. J Chem Phys 2006, 124, 064710.
36. Zheng, Y.; Cloutier, P.; Hunting, D. J.; Sanche, L.; Wagner, J. R. J Am Chem Soc 2005, 127, 16592.
37. Zheng Y.; Wagner, J. R.; Sanche, L. Phys Rev Lett 2006, 96, 208101.
38. Zheng, Y.; Cloutier, P.; Hunting, D. J.; Wagner, J. R.; Sanche, L. J Am Chem Soc 2004, 126, 1002.
39. Ptasinska, S.; Denifl, S.; Gohlke, S.; Scheier, P.; Illenberger, E.; Mark, T. D. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 1893.
40. Sanche, L. Eur Phys J D 2005, 35, 367.
41. Li, X.; Sevilla, M. D.; Sanche, L. J Am Chem Soc 2003, 125, 13668.
42. Dabkowska, I.; Rak, J.; Gutowski, M. Eur Phys J D 2005, 35, 429.
43. Gu, J.; Wang, J.; Rak, J.; Leszczynski, J. Angew Chem Int Ed 2007, 46, 1.
44. Beek, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
45. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
46. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F.; Nandi, S.; Ellison, G. B. Chem Rev 2002, 102, 231.
47. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J Chem Phys 1985, 83, 735.
48. Reed, A. E.; Weinhold, F. J Chem Phys 1985, 83, 1736.
49. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem Rev 1988, 88, 899.
50. Reed, A. E.; Schleyer, P. V. R. J Am Chem Soc 1990, 112, 1434.
51. Barone, V.; Cossi, M. J Phys Chem A 1995, 1998, 102.
52. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J Comp Chem 2003, 24, 669.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr.;J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C. 02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004. 54. Richardson, N. A.; Gu, J.; Wang, S.; Xie, Y.; Schaefer, H. F. J Am Chem Soc 2004, 126, 4404.
54. Wesolowski, S. S.; Leininger, M. L.; Pentchev, P. N.; Schaefer, H. F. J Am Chem Soc 2001, 123, 4023.
55. Gu, J.; Xie, Y.; Schaefer, H. F. J Am Chem Soc 2005, 127, 1053.
56. Gu, J.; Wang, J.; Leszczynski, J. J Am Chem Soc 2006, 128, 9322.
57. Kumar, A.; Sevilla, M. D. J Phys Chem B 2007, 111, 5464.
58. Zhang, R. B.; Gao, F. X.; Eriksson, L. A. J Chem Theor Comput 2007, 3, 803.
59. Martin, F.; Burrow, P. D.; Cai, Z.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Sanche, L. Phys Rev Lett 2004, 93, 068101.
60. Li, X.; Sanche, L.; Sevilla, M. D. Radiat Res 2006, 165, 721.